Copper-catalyzed Aerobic Oxidative coupling of Aromatic Alcohols and Acetonitrile to β-Ketonitriles

Organic Letters

Volumn 16, Issue 2, 2014, Pages 350-353

  Shen, Jiaxuan ^a   Yang, Dejun ^a   Liu, Yuxiao ^a   Qin, Shuangshuang ^a   Zhang, Jingwu ^a   Sun, Jiangkai ^a   Liu, Chunhui ^a   Liu, Chaoyang ^a   Zhao, Xiaomei ^a   Chu, Changhu ^a   Liu, Renhua ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; COPPER; CUPRIC CHLORIDE; HYDROGEN; KETONE; NITRILE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATIVE COUPLING; SYNTHESIS;

ALCOHOLS; CATALYSIS; COPPER; HYDROGEN; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; NITRILES; OXIDATIVE COUPLING;

EID: 84896743391     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol403555n     Document Type: Article

References (49)

1. Ranatunge, R. R.; Garvey, D. S.; Janero, D. R.; Letts, L. G.; Martino, A. M.; Murty, M. G.; Richardson, S. K.; Young, D. V.; Zemetseva, I. S. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 1357.
2. Suryakiran, N.; Ramesh, D.; Venkateswarlu, Y. Green Chem. Lett. Rev. 2007, 1, 73.
3. Suryakiran, N.; Reddy, T. S.; Latha, K. A.; Prabhakar, P.; Yadagiri, K.; Venkateswarlu, Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 258, 371.
4. Riccardo, S.; Guido, V.; Norbert, D. K. Org. Lett. 2010, 12, 4648.
5. Laufer, S. A.; Zimmermann, W.; Ruff, K. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 6311.
6. Hu, J.; Wei, Y.; Tong, X. Org. Lett. 2011, 13, 3068.
7. Puterova, Z.; Andicsova, A.; Vegh, D. Tetrahedron. 2008, 64, 11262.
8. Aurelio, L.; Valant, C.; Flynn, B. L.; Sexton, P. M.; Christo poulos, A.; Scammells, P. J. J. Med. Chem. 2009, 52, 4543.
9. Hauser, C. R.; Eby, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 728.
10. Lee, S.; Kim, T.; Lee, B. H.; Yoo, S.; Lee, K.; Yi, K. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1291.
11. Hughes, T. V.; Emanuel, S. L.; Beck, A. K.; Wetter, S. K.; Connolly, P. J.; Karnachi, P.; Reuman, M.; Seraj, J.; FuentesPesquera, A. R.; runinger, R. H. G.; Middleton, S. A.; Lin, R.; Davis, J. M.; Moffat, D. F. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3266.
12. Kamila, S.; Koh, B.; Biehl, E. R. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 1609.
13. Farghaly, T. A.; Hafez, N. A. A.; Ragab, E. A.; Awad, H. M.; Abdalla, M. M. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 492.
14. Dorsch, J. B.; McElvain, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 2960.
15. Long, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 990.
16. Eby, C. J.; Hauser, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 723.
17. Ji, Y.; Trenkle, W. C.; Vowles, J. V. Org. Lett. 2006, 8, 1161.
18. Gakhar, H. K.; Gill, G. S.; Multani, J. S. J. Indian Chem. Soc. 1971, 48, 953.
19. Kamila, S.; Zhu, D.; Biehl, E. R.; Hua, L. Org. Lett. 2006, 8, 4429.
20. Sim, M. M.; Lee, C. L.; Ganesan, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2195.
21. Yoo, B. W.; Hwang, S. K.; Kim, D. Y.; Choi, J. W.; Ko, J. J.; Choi, K. I.; Kim, J. H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4813.
22. Park, A.; Lee, S. Org. Lett. 2012, 14, 1118.
23. Pro, A.; Park, A.; Jung, H. M.; Lee, S. Synthesis 2012, 44, 2885.
24. Zhang, Y.; Li, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1949.
25. Zhang, Y.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4242.
26. Guillena, G.; Ramón, D. J.; Yus, M. Chem. Rev. 2010, 110, 1611.
27. Bower, J. F.; Krische, M. J. Top. Organmet. Chem. 2011, 34, 107.
28. Moran, J.; Krische, M. J. Pure Appl. Chem. 2012, 84, 1729.
29. Zhang, S.-Y.; Zhang, F.-M.; Tu, Y.-Q. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1937.
30. Suto, Y.; Kumagai, N.; Matsunaga, S.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2003, 5, 3147.
31. Wadhwa, K.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 5683.
32. Fan, Y.-C.; Du, G.-F.; Sun, W.-F.; Kang, W.; He, L. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2231.
33. Suto, Y.; Tsuji, R.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2005, 7, 3757.
34. Chakraborty, S.; Patel, Y. J.; Krause, J. A.; Guan, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7523.
35. Goto, A.; Endo, K.; Ukai, M.; Irle, S.; Saito, S. Chem. Commun. 2008, 2212.
36. Goto, A.; Naka, H.; Noyori, R.; Saito, S. Chem.-Asian J. 2011, 6, 1740.
37. Kumagai, N.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13632.
38. Kumagai, N.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Chem. Commun. 2005, 3600.
39. Kumagai, N.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Tetrahedron. 2007, 63, 8598.
40. Zhou, B.; Du, J.; Yang, Y.; Li, Y. Org. Lett. 2013, 15, 2934.
41. Cadoni, R.; Porcheddu, A.; Giacomeli, G.; Luca, L. D. Org. Lett. 2012, 14, 5014.
42. Li, C.; Wang, L.; Li, P.; Zhou, W. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10208.
43. Yoo, W.-J.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13064.
44. Xiao, F.; Shuai, Q.; Zhao, F.; Basle, O.; Deng, G.; Li, C.-J. Org. Lett. 2011, 13, 1614.
45. Sharma, S.; Park, J.; Park, E.; Kim, A.; Kim, M.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 332.
46. Shi, R.; Lu, L.; Zhang, H.; Chen, B.; Sha, Y.; Liu, C.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10582.
47. Minisci, F.; Citterio, A. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 27.
48. Walling, C.; Zhao, C.; El-Taliawi, G. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 4910.
49. Camaioni, D. M.; Franz, J. A. J. Org. Chem. 1984, 49, 1607.