Assisted tandem catalytic cross metathesis-oxidation: In one flask from styrenes to 1,2-diketones and further to quinoxalines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 11, 2013, Pages 5427-5435

  Schmidt, Bernd ^a   Krehl, Stefan ^a   Hauke, Sylvia ^a  

^a UNIVERSITY OF POTSDAM   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOTTLES; OXIDATION; STYRENE;

ALKYL HYDROPEROXIDE; CATALYTIC SEQUENCES; CROSS METATHESIS; ORTHO-PHENYLENEDIAMINE; OXIDATION CATALYSTS; OXIDATION PRODUCTS; PRECATALYSTS; QUINOXALINES;

CATALYTIC OXIDATION;

ALKENE DERIVATIVE; DIKETONE; HYDROPEROXIDE; QUINOXALINE DERIVATIVE; RUTHENIUM; STYRENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; OXIDATION; SYNTHESIS;

EID: 84879304394     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4005684     Document Type: Article

References (75)

1. Tietze, L. F.; Beifuss, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 131-163
2. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115-136
3. Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886
4. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100-110
5. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-956
6. Holub, N.; Blechert, S. Chem.-Asian J. 2007, 2, 1064-1082
7. Arjona, O.; Csaky, A. G.; Plumet, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 611-622
8. Schmidt, B. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 469-476
9. Alcaide, B.; Almendros, P.; Luna, A. Chem. Rev. 2009, 109, 3817-3858
10. Fogg, D. E.; dos Santos, E. N. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2365-2379
11. Louie, J.; Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11312-11313
12. Fürstner, A.; Leitner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 308-311
13. Sutton, A. E.; Seigal, B. A.; Finnegan, D. F.; Snapper, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13390-13391
14. Schmidt, B. Eur. J. Org. Chem. 2003, 816-819
15. Taher, A.; Aderibigbe, B. A.; Morgans, G. L.; Madeley, L. G.; Khanye, S. D.; van der Westhuizen, L.; Fernandes, M. A.; Smith, V. J.; Michael, J. P.; Green, I. R.; van Otterlo, W. A. L. Tetrahedron 2013, 69, 2038-2047
16. Beligny, S.; Eibauer, S.; Maechling, S.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1900-1903
17. Scholte, A. A.; An, M. H.; Snapper, M. L. Org. Lett. 2006, 8, 4759-4762
18. Neisius, N. M.; Plietker, B. J. Org. Chem. 2008, 73, 3218-3227
19. Plietker, B. J. Org. Chem. 2004, 69, 8287-8296
20. Schmidt, B.; Pohler, M. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5552-5555
21. Seigal, B. A.; Fajardo, C.; Snapper, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16329-16332
22. van Otterlo, W. A. L.; de Koning, C. B. Chem. Rev. 2009, 109, 3743-3782
23. Schmidt, B.; Krehl, S.; Jablowski, E. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5119-5130
24. Schmidt, B.; Krehl, S. Chem. Commun. 2011, 47, 5879-5881
25. Kato, H.; Ishigame, T.; Oshima, N.; Hoshiya, N.; Shimawaki, K.; Arisawa, M.; Shuto, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2676-2680
26. Chen, S.; Liu, Z.; Shi, E.; Chen, L.; Wei, W.; Li, H.; Cheng, Y.; Wan, X. Org. Lett. 2011, 13, 2274-2277
27. Liu, X.; Chen, W. Organometallics 2012, 31, 6614-6622
28. Xu, Y.; Wan, X. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 642-645
29. Ren, W.; Liu, J.; Chen, L.; Wan, X. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1424-1428
30. Yusubov, M. S.; Zholobova, G. A.; Vasilevsky, S. F.; Tretyakov, E. V.; Knight, D. W. Tetrahedron 2002, 58, 1607-1610
31. Mori, S.; Takubo, M.; Yanase, T.; Maegawa, T.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1630-1634
32. Mousset, C.; Provot, O.; Hamze, A.; Bignon, J.; Brion, J.-D.; Alami, M. Tetrahedron 2008, 64, 4287-4294
33. Ren, W.; Xia, Y.; Ji, S.-J.; Zhang, Y.; Wan, X.; Zhao, J. Org. Lett. 2009, 11, 1841-1844
34. Wan, Z.; Jones, C. D.; Mitchell, D.; Pu, J. Y.; Zhang, T. Y. J. Org. Chem. 2005, 71, 826-828
35. Chang, S.; Na, Y.; Shin, H. J.; Choi, E.; Jeong, L. S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7445-7448
36. Ferré-Filmon, K.; Delaude, L.; Demonceau, A.; Noels, A. F. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3319-3325
37. Velder, J.; Ritter, S.; Lex, J.; Schmalz, H.-G. Synthesis 2006, 273-278
38. Ferré-Filmon, K.; Delaude, L.; Demonceau, A.; Noels, A. F. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2323-2336
39. Aljarilla, A.; López, J. C.; Plumet, J. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6123-6143
40. Connon, S. J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1900-1923
41. Roy, R.; Das, S. K. Chem. Commun. 2000, 519-529
42. Connon, S. J.; Blechert, S. Top. Organomet. Chem. 2004, 11, 93-124
43. Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F.; Tam, E. K. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2312-2313
44. Shing, T. K. M.; Tam, E. K. W.; Tai, V. W.-F.; Chung, I. H. F.; Jiang, Q. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 50-57
45. Plietker, B.; Niggemann, M. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2403-2407
46. Plietker, B.; Niggemann, M.; Pollrich, A. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1116-1124
47. Plietker, B.; Niggemann, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 2402-2405
48. Murahashi, S.-I.; Komiya, N.; Oda, Y.; Kuwabara, T.; Naota, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 9186-9193
49. Chatterjee, A. K.; Toste, F. D.; Choi, T. L.; Grubbs, R. H. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 634-637
50. Diéguez, H. R.; López, A.; Domingo, V.; Arteaga, J. F.; Dobado, J. A.; Herrador, M. M.; Quílez del Moral, J. F.; Barrero, A. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 254-259
51. Kajjout, M.; Hebting, Y.; Albrecht, P.; Adam, P. Chem. Biodiversity 2012, 9, 714-726
52. Rosini, C.; Scamuzzi, S.; Uccello-Barretta, G.; Salvadori, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 7395-7400
53. Samanta, S.; Qin, C.; Lough, A. J.; Woolley, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6452-6455
54. Liu, X.; Liu, H.; Zhou, W.; Zheng, H.; Yin, X.; Li, Y.; Guo, Y.; Zhu, M.; Ouyang, C.; Zhu, D.; Xia, A. Langmuir 2009, 26, 3179-3185
55. Kono, T.; Murakami, T. N.; Nishida, J.-i.; Yoshida, Y.; Hara, K.; Yamashita, Y. Org. Electron. 2012, 13, 3097-3101
56. Chang, D. W.; Lee, H. J.; Kim, J. H.; Park, S. Y.; Park, S.-M.; Dai, L.; Baek, J.-B. Org. Lett. 2011, 13, 3880-3883
57. Pei, K.; Wu, Y.; Wu, W.; Zhang, Q.; Chen, B.; Tian, H.; Zhu, W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8190-8200
58. Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D. Pharmaceutical substances, 5 th ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart; New York, 2009.
59. You, L.; Cho, E. J.; Leavitt, J.; Ma, L.-C.; Montelione, G. T.; Anslyn, E. V.; Krug, R. M.; Ellington, A.; Robertus, J. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3007-3011
60. Lu, X.; Feng, Q.; Lan, T.; Zhou, G.; Wang, Z.-S. Chem. Mater. 2012, 24, 3179-3187
61. Chen, S.; Raad, F. S.; Ahmida, M.; Kaafarani, B. R.; Eichhorn, S. H. Org. Lett. 2013, 15, 558-561
62. Eicher, T.; Hauptmann, S. The Chemistry of Heterocycles; Wiley-VCH: Weinheim, 2003, p 434.
63. More, S. V.; Sastry, M. N. V.; Yao, C.-F. Green Chem. 2006, 8, 91-95
64. Lin, Y.; Lei, X.; Yang, Q.; Yuan, J.; Ding, Q.; Xu, J.; Peng, Y. Synthesis 2012, 44, 2699-2706
65. Corey, E. J.; Imwinkelried, R.; Pikul, S.; Xiang, Y. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5493-5495
66. Hayashi, M.; Shibuya, M.; Iwabuchi, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 3005-3009
67. Trosien, S.; Waldvogel, S. R. Org. Lett. 2012, 14, 2976-2979
68. Alamsetti, S. K.; Mannam, S.; Mutupandi, P.; Sekar, G. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1086-1090
69. Han, G. Y.; Han, P. F.; Perkins, J.; McBay, H. C. J. Org. Chem. 1981, 46, 4695-4700
70. Yuan, Y.; Zhu, H. Eur. J. Org. Chem. 2012, 329-333
71. Zhang, C.; Xu, Z.; Zhang, L.; Jiao, N. Tetrahedron 2012, 68, 5258-5262
72. Kadam, H. K.; Khan, S.; Kunkalkar, R. A.; Tilve, S. G. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1003-1007
73. Vögtle, F.; Palmer, M.; Fritz, E.; Lehmann, U.; Meurer, K.; Mannschreck, A.; Kastner, F.; Irngartinger, H.; Huber-Patz, U.; Puff, H.; Friedrichs, E. Chem. Ber. 1983, 116, 3112-3124
74. Zhou, Y.; Andreou, A.; Biktagirov, E.; Eames, J.; Wadhawan, J. Electrochem. Commun. 2010, 12, 1493-1497
75. Corey, E. J.; Lee, D.-H.; Sarshar, S. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 3-6