Construction of polycyclic spiro-indolines via an intramolecular oxidative coupling/cyclization cascade reaction process

Organic Letters

Volumn 14, Issue 6, 2012, Pages 1405-1407

  Fan, Feng ^a   Xie, Weiqing ^b   Ma, Dawei ^a,b  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INDOLE DERIVATIVE; INDOLINE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; SPIRO COMPOUND;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; OXIDATIVE COUPLING; SYNTHESIS;

CATALYSIS; CYCLIZATION; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATIVE COUPLING; POLYCYCLIC HYDROCARBONS, AROMATIC; SPIRO COMPOUNDS;

EID: 84858688231     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3003496     Document Type: Article

References (40)

1. Robinson, R. Experientia 1946, 2, 28
2. Millson, M. F.; Robinson, R.; Thomas, A. F. Experientia 1953, 9, 89
3. Cordell, G. A. The Alkaloids; Manske, R. H. F.; Rodrigo, R. G. A., Eds.; Academic Press: New York, NY, 1979; Vol. 17, p 199.
4. Jadulco, R.; Edrada, R. A.; Ebel, R.; Berg, A.; Schaumann, K.; Wray, V.; Steube, K.; Proksch, P. J. Nat. Prod. 2004, 67, 78
5. Verbitski, S. M.; Mayne, C. L.; Davis, R. A.; Concepcion, G. P.; Ireland, C. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 7124
6. Patchett, A. A.; Nargund, R. P.; Tata, J. R.; Chen, M.-H.; Barakat, K. J.; Johnston, D. B. R.; Cheng, K.; Chan, W. W.-S.; Butler, B.; Hickey, G.; Jacks, T.; Schleim, K.; Pong, S. S.; Chuang, L.-Y. P.; Chen, H. Y.; Frazier, E.; Leung, K. H.; Chiu, S.-H. L.; Smith, R. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 7001
7. Elliott, J. M.; Broughton, H.; Cascieri, M. A.; Chicchi, G.; Huscroft, I. T.; Kurtz, M.; MacLeod, A. M.; Sadowski, S.; Stevenson, G. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1851
8. Bonjoch, J.; Sole, D. Chem. Rev. 2000, 100, 3455
9. Sirasani, G.; Paul, T.; Dougherty, W.; Kassel, S.; Andrade, R. B. J. Org. Chem. 2010, 75, 3529
10. Martin, D. B. C.; Vanderwal, C. D. Chem. Sci. 2011, 2, 649
11. Jones, S. B.; Simmons, B.; Mastracchio, A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 475, 183
12. Yang, J.; Wu, H.; Shen, L.; Qin, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13794
13. Liu, P.; Seo, J. H.; Weinreb, S. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2000
14. Zuo, Z.; Xie, W.; Ma, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13226
15. Zuo, Z.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12008
16. Siengalewicz, P.; Gaich, T.; Mulzer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8170
17. Zuo, Z.; Ma, D. Isr. J. Chem. 2011, 51, 434
18. Zhang, D.; Song, H.; Qin, Y. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 447
19. Ivanoff, D.; Spassoff, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1935, 2, 76
20. Rathke, M. W.; Lindert, A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4605
21. Brocksom, T. J.; Petragnani, N.; Rodrigues, R.; La Scala-. Teixeira, H. Synthesis 1975, 6, 396
22. Frazier, R. H.; Harlow, R. L. J. Org. Chem. 1980, 45, 5408
23. Belletire, J. L.; Fry, D. F. J. Org. Chem. 1987, 45, 2549
24. Renaud, P.; Fox, M. A. J. Org. Chem. 1988, 45, 3745
25. Quermann, R.; Maletz, R.; Schafer, H. J. Liegigs Ann. Chem. 1993, 11, 1219
26. Kise, N.; Tokioka, K.; Aoyama, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 1100
27. Langer, T.; Illich, M.; Felmchen, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4409
28. Kim., J. W.; Lee, J. J.; Lee, S.-H.; Ahn, K.-H. Synth. Commun. 1998, 28, 1287
29. Ito, Y.; Konoike, T.; Harada, T.; Saegusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1487
30. Baran, P. S.; Richter, J. M.; Lin, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 609
31. Baran, P. S.; DeMartino, M. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7083
32. Richter, J. M.; Whitefield, B.; Maimone, T. J.; Lin, D. W.; Castroviejo, P.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12857
33. Richter, J. M.; Whitefield, B.; Maimone, T. J.; Lin, D. W.; Castroviejo, P.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12857
34. DeMartino, M. P.; Chen, K.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11546
35. Baran, P. S.; Richter, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7450
36. Baran, P. S.; Richter, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15394
37. Baran, P. S.; Maimone, T. J.; Richter, J. M. Nature 2007, 446, 404
38. Richter, J. M.; Ishihara, Y.; Masuda, T.; Whitefield, B. W.; Llamas, T.; Pohjakallio, A.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17938
39. Martin, C. L.; Overman, L. E.; Rohde, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4894
40. Martin, C. L.; Overman, L. E.; Rohde, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7568