Synthesis of isatins by I2/TBHP mediated oxidation of indoles

Organic Letters

Volumn 16, Issue 11, 2014, Pages 3094-3097

  Zi, You ^a   Cai, Zhong Jian ^a   Wang, Shun Yi ^a   Ji, Shun Jun ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84902096318     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501203q     Document Type: Article

References (62)

1. Rottmann, M.; McNamara, C.; Yeung, B. K. S.; Lee, M. C. S.; Zou, B.; Russell, B.; Seitz, P.; Pluoffe, D. M.; Dharia, N. V.; Tan, J.; Cohen, S. B.; Spencer, K. R.; Gonalez-Paez, G. E.; Lakshminarayana, S. B.; Goh, A.; Suwanarusk, R.; Jegla, T.; Schmitt, E. K.; Beck, H. P.; Brun, R.; Nosten, F.; Renia, L.; Dartois, V.; Keller, T. H.; Fidock, D. A.; Winzeler, E. A.; Diagana, T. T. Science 2010, 329, 1175
2. Vine, K. L.; Locke, J. M.; Ranson, M.; Pyne, S. G.; Bremner, J. B. J. Med. Chem. 2007, 50, 5109
3. Verma, M.; Pandeya, S. N.; Singh, K. N.; Stables, J. P. Acta Pharm. 2004, 54, 49
4. Bhattacharya, S. K.; Chakrabarti, A. Indian J. Exp. Biol. 1998, 36, 118
5. Pajouhesh, H.; Parson, R.; Popp, F. D. J. Pharm. Sci. 1983, 72, 318
6. Zahid, H. C.; Humayun, P.; Rauf, A.; Khalid, M. K.; Claudiu, T. S. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2004, 19, 417
7. Prakash, C. R.; Raja, S.; Saravanan, G. Int. J. Pharm. Sci. Biotechnol. 2010, 1, 105
8. Sassatelli, M.; Debiton, E.; Aboab, B.; Prudhomme, M.; Moreau, P. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 709
9. Kawasaki, T.; Nagaoka, M.; Satoh, T.; Okamoto, A.; Ukon, T. R.; Ogawa, A. Tetrahedron 2004, 60, 3493
10. Sandmeyer, T. Helv. Chim. Acta 1919, 2, 234
11. Marvel, C. S.; Hiers, G. S. Org. Synth. 1941, 1, 327
12. Garden, S. J.; Torres, J. C.; Ferreira, A. A.; Silva, R. B.; Pinto, A. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1501
13. Rewcastle, G. W.; Sutherland, H. S.; Weir, C. A.; Blackburn, A. G.; Denny, W. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8719
14. Zhao, P. B.; Zhao, B. B.; Li, Y.; Gao, W. T. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 126
15. Gassman, P. G.; Cue, B. W., Jr.; Luh, T. Y. J. Org. Chem. 1977, 42, 1344
16. Guyot, A.; Martinet, J. Compt. Rend. 1913, 166, 1625
17. Bonnefoy, J.; Martinet, J. Compt. Rend. 1921, 172, 220
18. Rice, K. C.; Boone, B. J.; Rubin, A. B.; Rauls, T. J. J. Med. Chem. 1976, 19, 887
19. Hewawasam, P.; Meanwell, N. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7303
20. Stollé, R. J. Prakt. Chem. 1923, 105, 137
21. Stollé, R. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1913, 46, 3915
22. Stollé, R.; Bergdoll, R.; Luther, M.; Auerhahn, A.; Wacker, W. J. Prakt. Chem. 1930, 128, 1
23. Welstead, W. J.; Moran, H. W.; Stauffer, H. F.; Turnbull, L. B.; Sancilio, L. F. J. Med. Chem. 1979, 22, 1074
24. Bryant, W. M.; Huhn, G. F.; Jensen, J. H.; Pierce, M. E.; Stammbach, C. Synth. Commun. 1993, 23, 1617
25. Rogness, D. C.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2011, 76, 4980
26. Klein, L. L.; Tufano, M. D. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1008
27. Chouhan, M.; Senwar, K. R.; Sharma, R.; Grover, V.; Nair, V. A. Green Chem. 2011, 13, 2553
28. Tang, B. X.; Song, R. J.; Wu, C. Y.; Liu, Y.; Zhou, M. B.; Wei, W. T.; Deng, G. B.; Yin, D. L.; Li, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8900
29. Sun, J.; Liu, B.; Xu, B. RSC Adv. 2013, 3, 5824
30. Liu, T.; Yang, H.; Jiang, Y.; Fu, H. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1169
31. Liu, Y.; Chen, H.; Hu, X.; Zhou, W.; Deng, G. J. Eur. J. Org. Chem. 2013, 4229
32. Lollar, C. T.; Krenek, K. M.; Bruemmer, K. J.; Lippert, A. R. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 406
33. Huang, P. C.; Gandeepan, P.; Cheng, C. H. Chem. Commun. 2013, 49, 8540
34. Chen, S.; Liu, Z.; Shi, E.; Chen, L.; Wei, W.; Li, H.; Cheng, Y.; Wan, X. Org. Lett. 2011, 13, 2274
35. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, C. S.; Krishna, A. D. Synthesis 2007, 693
36. Sriram, R.; Kumar, C. N. S. S. P.; Raghunandan, N.; Ramesh, V.; Sarangapani, M.; Rao, V. J. Synth. Commun. 2012, 42, 3419
37. Kumar, P.; Devi, C. L.; Rao, V. J.; Palaniappan, S. Synlett 2008, 13, 2023
38. Wei, W.; Shao, Y.; Hu, H.; Zhang, F.; Zhang, C.; Xu, Y.; Wan, X. J. Org. Chem. 2012, 77, 7157
39. Sonawane, R. P.; Tripathi, R. R. ILCPA 2013, 7, 30
40. Tatsugi, J.; Tong, Z. W.; Izawa, Y. ARKIVOC 2001, 67
41. Parrick, J.; Yahya, A.; Jin, Y. Z. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1989, 2009
42. Liu, X. L.; Chen, W. Z. Organometallics 2012, 31, 6614
43. Cai, Z.-J.; Wang, S.-Y.; Ji, S.-J. Org. Lett. 2013, 15, 5226
44. Cai, Z.-J.; Wang, S.-Y.; Ji, S.-J. Org. Lett. 2012, 14, 6068
45. Cai, Z.-J.; Wang, S.-Y.; Ji, S.-J. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2686
46. Zhu, T.-H.; Wang, S.-Y.; Wang, G.-N.; Ji, S.-J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 5850
47. Hao, W.-J.; Wang, S.-Y.; Ji, S.-J. ACS Catal. 2013, 3, 2501
48. Hao, W.-J.; Xu, X.-P.; Wang, S.-Y.; Ji, S.-J. J. Org. Chem. 2013, 78, 12362
49. Magiatis, P.; Polychronopoulos, P.; Skaltsounis, A.-L.; Lozach, O.; Meijer, L.; Miller, D. B.; O'Callaghan, J. P. Neurotoxicol. Teratol. 2010, 32, 212
50. Zhang, C.; Xu, Z.; Zhang, L.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11088
51. Zhang, C.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 28
52. Zhang, X.; Wang, L. Green Chem. 2012, 14, 2141
53. Moorthy, J. N.; Senapati, K.; Singhal, N. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2493
54. Gao, M.; Yang, Y.; Wu, Y.-D.; Deng, C.; Shu, W.-M.; Zhang, D.-X.; Cao, L.-P.; She, N.-F.; Wu, A.-X. Org. Lett. 2010, 12, 4026
55. Zhu, Y. P.; Liu, M. C.; Jia, F. C.; Yuan, J. J.; Gao, Q. H.; Lian, M.; Wu, A. X. Org. Lett. 2012, 14, 3392
56. Gao, M.; Yang, Y.; Wu, Y.-D.; Deng, C.; Cao, L.-P.; Meng, X.-G.; Wu, A.-X. Org. Lett. 2010, 12, 1856
57. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Singh, A. P.; Basak, A. K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5880
58. He, Z.; Liu, W.; Li, Z. Chem.-Asian J. 2011, 6, 1340
59. Boess, E.; Schmitz, C.; Klussmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5317
60. Zhang, J.; Wang, Z.; Wang, Y.; Wan, C.; Zheng, X.; Wang, Z. Green Chem. 2009, 11, 1973
61. Tasch, B. O. A.; Bensch, L.; Antovic, D.; Müller, T. J. J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6113
62. Wu, W. B.; Huang, J. M. Org. Lett. 2012, 14, 5832