Salinipostins A-K, long-chain bicyclic phosphotriesters as a potent and selective antimalarial chemotype

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 3, 2015, Pages 1312-1320

  Schulze, Christopher J ^a   Navarro, Gabriel ^a   Ebert, Daniel ^b   Derisi, Joseph ^b   Linington, Roger G ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMOTHERAPY; MAMMALS;

ANTIMALARIAL CHEMOTHERAPIES; ANTIMALARIAL COMPOUNDS; HIGH SELECTIVITY; NATURAL PRODUCTS; PARASITE POPULATION; PLASMODIUM FALCIPARUM; SPECIFIC EFFECTS; THERAPEUTIC TARGETS;

POPULATION STATISTICS;

ANTIMALARIAL AGENT; ESTER DERIVATIVE; HEME; SALINIPOSTIN A; SALINIPOSTIN B; SALINIPOSTIN C; SALINIPOSTIN D; SALINIPOSTIN E; SALINIPOSTIN F; SALINIPOSTIN G; SALINIPOSTIN H; SALINIPOSTIN I; SALINIPOSTIN J; SALINIPOSTIN K; UNCLASSIFIED DRUG; BICYCLO COMPOUND; BIOLOGICAL PRODUCT; FUSED HETEROCYCLIC RINGS;

ANTIMALARIAL ACTIVITY; ARTICLE; CONCENTRATION RESPONSE; CONTROLLED STUDY; DRUG ISOLATION; DRUG POTENCY; DRUG SELECTIVITY; EC50; GROWTH INHIBITION; MALARIA; MAMMAL CELL; NONHUMAN; PLASMODIUM FALCIPARUM; POLYMERIZATION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; ANIMAL; CHEMISTRY; DRUG EFFECTS; HEK293 CELL LINE; HUMAN; ISOLATION AND PURIFICATION; MARINE BIOLOGY; METABOLISM;

ANIMALS; ANTIMALARIALS; BICYCLO COMPOUNDS; BICYCLO COMPOUNDS, HETEROCYCLIC; BIOLOGICAL PRODUCTS; HEK293 CELLS; HUMANS; MALARIA; MARINE BIOLOGY; PLASMODIUM FALCIPARUM;

EID: 84922733914     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo5024409     Document Type: Article

References (43)

1. Sachs, J.; Malaney, P. Nature 2002, 415, 680-5
2. World Malaria Report 2012; World Health Organization: Geneva, Switzerland, 2012.
3. Miller, L. H.; Ackerman, H. C.; Su, X. Z.; Wellems, T. E. Nat. Med. 2013, 19, 156-67
4. Sibley, C. H.; Hyde, J. E.; Sims, P. F.; Plowe, C. V.; Kublin, J. G.; Mberu, E. K.; Cowman, A. F.; Winstanley, P. A.; Watkins, W. M.; Nzila, A. M. Trends Parasitol. 2001, 17, 582-8
5. Korsinczky, M.; Chen, N.; Kotecka, B.; Saul, A.; Rieckmann, K.; Cheng, Q. Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 2100-2108
6. Djimdé, A.; Doumbo, O. K.; Cortese, J. F.; Kayentao, K.; Doumbo, S.; Diourté, Y.; Coulibaly, D.; Dicko, A.; Su, X. Z.; Nomura, T.; Fidock, D. A.; Wellems, T. E.; Plowe, C. V. N. Engl. J. Med. 2001, 344, 257-63
7. Phyo, A. P.; Nkhoma, S.; Stepniewska, K.; Ashley, E. A.; Nair, S.; McGready, R.; ler Moo, C.; Al-Saai, S.; Dondorp, A. M.; Lwin, K. M.; Singhasivanon, P.; Day, N. P.; White, N. J.; Anderson, T. J. C.; Nosten, F. Lancet 2012, 379, 1960-6
8. Cheeseman, I. H.; Miller, B. A.; Nair, S.; Nkhoma, S.; Tan, A.; Tan, J. C.; Al Saai, S.; Phyo, A. P.; Moo, C. L.; Lwin, K. M.; McGready, R.; Ashley, E.; Imwong, M.; Stepniewska, K.; Yi, P.; Dondorp, A. M.; Mayxay, M.; Newton, P. N.; White, N. J.; Nosten, F.; Ferdig, M. T.; Anderson, T. J. C. Science 2012, 336, 79-82
9. Spangenberg, T.; Burrows, J. N.; Kowalczyk, P.; McDonald, S.; Wells, T. N. C.; Willis, P. PLoS One 2013, 8, e62906
10. Lachance, H.; Wetzel, S.; Kumar, K.; Waldmann, H. J. Med. Chem. 2012, 55, 5989-6001
11. Wells, T. N. C. Malar. J. 2011, 10 (Suppl 1) S3
12. Gerwick, W. H.; Moore, B. S. Chem. Biol. 2012, 19, 85-98
13. Maldonado, L. A.; Fenical, W.; Jensen, P. R.; Kauffman, C. A.; Mincer, T. J.; Ward, A. C.; Bull, A. T.; Goodfellow, M. Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2005, 55, 1759-66
14. Udwary, D. W.; Zeigler, L.; Asolkar, R. N.; Singan, V.; Lapidus, A.; Fenical, W.; Jensen, P. R.; Moore, B. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 10376-81
15. Feling, R. H.; Buchanan, G. O.; Mincer, T. J.; Kauffman, C. A.; Jensen, P. R.; Fenical, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 355-7
16. Potts, B. C.; Albitar, M. X.; Anderson, K. C.; Baritaki, S.; Berkers, C.; Bonavida, B.; Chandra, J.; Chauhan, D.; Cusack, J. C.; Fenical, W.; Ghobrial, I. M.; Groll, M.; Jensen, P. R.; Lam, K. S.; Lloyd, G. K.; McBride, W.; McConkey, D. J.; Miller, C. P.; Neuteboom, S. T.; Oki, Y.; Ovaa, H.; Pajonk, F.; Richardson, P. G.; Roccaro, A. M.; Sloss, C. M.; Spear, M. A.; Valashi, E.; Younes, A.; Palladino, M. A. Curr. Cancer Drug Targets 2011, 11, 254-84
17. Prudhomme, J.; McDaniel, E.; Ponts, N.; Bertani, S.; Fenical, W.; Jensen, P.; Le Roch, K. PLoS One 2008, 3, e2335
18. Ziemert, N.; Lechner, A.; Wietz, M.; Millán-Aguiñaga, N.; Chavarria, K. L.; Jensen, P. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2014, 111, E1130-9
19. Schulze, C. J.; Bray, W. M.; Woerhmann, M. H.; Stuart, J.; Lokey, R. S.; Linington, R. G. Chem. Biol. 2013, 20, 285-95
20. Malla, R. K.; Bandyopadhyay, S.; Spilling, C. D.; Dutta, S.; Dupureur, C. M. Org. Lett. 2011, 13, 3094-7
21. Ackman, R. G.; Sipos, J. C. Comp. Biochem. Physiol. 1965, 15, 445-56
22. Ingram, L. O.; Chevalier, L. S.; Gabba, E. J.; Ley, K. D.; Winters, K. J. Bacteriol. 1977, 131, 1023-5
23. Kurokawa, T.; Suzuki, K.; Hayaoka, T.; Nakagawa, T.; Izawa, T.; Kobayashi, M.; Harada, N. J. Antibiot. 1993, 46, 1315-8
24. Vértesy, L.; Beck, B.; Brönstrup, M.; Ehrlich, K.; Kurz, M.; Müller, G.; Schummer, D.; Seibert, G. J. Antibiot. 2002, 55, 480-94
25. Wink, J.; Schmidt, F. R.; Seibert, G.; Aretz, W. J. Antibiot. 2002, 55, 472-9
26. Seibert, G.; Toti, L.; Wink, J. Use of Cyclipostin Derivatives for the Treatment of Mycobacterial Infectious Diseases. 7,923,438, 2011.
27. Stephens, P. J.; McCann, D. M.; Devlin, F. J.; Smith, A. B. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1055-64
28. Hopmann, K. H.; Šebestík, J.; Novotná, J.; Stensen, W.; Urbanová, M.; Svenson, J.; Svendsen, J. S.; Bouř, P.; Ruud, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 858-69
29. Cedrón, J. C.; Estévez-Braun, A.; Ravelo, A. G.; Gutiérrez, D.; Flores, N.; Bucio, M. A.; Pérez-Hernández, N.; Joseph-Nathan, P. Org. Lett. 2009, 11, 1491-4
30. He, Y.; Wang, B.; Dukor, R. K.; Nafie, L. A. Appl. Spectrosc. 2011, 65, 699-723
31. Morbidoni, H. R.; Vilchèze, C.; Kremer, L.; Bittman, R.; Sacchettini, J. C.; Jacobs, W. R. Chem. Biol. 2006, 13, 297-307
32. Jones, M. L.; Collins, M. O.; Goulding, D.; Choudhary, J. S.; Rayner, J. C. Cell Host Microbe 2012, 12, 246-58
33. Valderramos, S. G.; Valderramos, J.-C.; Musset, L.; Purcell, L. A.; Mercereau-Puijalon, O.; Legrand, E.; Fidock, D. A. PLoS Pathog. 2010, 6, e1000887
34. Wilson, C. M.; Volkman, S. K.; Thaithong, S.; Martin, R. K.; Kyle, D. E.; Milhous, W. K.; Wirth, D. F. Mol. Biochem. Parasitol. 1993, 57, 151-60
35. Dharia, N. V.; Sidhu, A. B. S.; Cassera, M. B.; Westenberger, S. J.; Bopp, S. E.; Eastman, R. T.; Plouffe, D.; Batalov, S.; Park, D. J.; Volkman, S. K.; Wirth, D. F.; Zhou, Y.; Fidock, D. A.; Winzeler, E. A. Genome Biol. 2009, 10, R21
36. Rottmann, M.; McNamara, C.; Yeung, B. K. S.; Lee, M. C. S.; Zou, B.; Russell, B.; Seitz, P.; Plouffe, D. M.; Dharia, N. V.; Tan, J.; Cohen, S. B.; Spencer, K. R.; González-Páez, G. E.; Lakshminarayana, S. B.; Goh, A.; Suwanarusk, R.; Jegla, T.; Schmitt, E. K.; Beck, H.-P.; Brun, R.; Nosten, F.; Renia, L.; Dartois, V.; Keller, T. H.; Fidock, D. A.; Winzeler, E. A.; Diagana, T. T. Science 2010, 329, 1175-80
37. Istvan, E. S.; Dharia, N. V.; Bopp, S. E.; Gluzman, I.; Winzeler, E. A.; Goldberg, D. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 1627-32
38. Dong, C. K.; Urgaonkar, S.; Cortese, J. F.; Gamo, F.-J.; Garcia-Bustos, J. F.; Lafuente, M. J.; Patel, V.; Ross, L.; Coleman, B. I.; Derbyshire, E. R.; Clish, C. B.; Serrano, A. E.; Cromwell, M.; Barker, R. H.; Dvorin, J. D.; Duraisingh, M. T.; Wirth, D. F.; Clardy, J.; Mazitschek, R. Chem. Biol. 2011, 18, 1602-10
39. Hoepfner, D.; McNamara, C. W.; Lim, C. S.; Studer, C.; Riedl, R.; Aust, T.; McCormack, S. L.; Plouffe, D. M.; Meister, S.; Schuierer, S.; Plikat, U.; Hartmann, N.; Staedtler, F.; Cotesta, S.; Schmitt, E. K.; Petersen, F.; Supek, F.; Glynne, R. J.; Tallarico, J. A.; Porter, J. A.; Fishman, M. C.; Bodenreider, C.; Diagana, T. T.; Movva, N. R.; Winzeler, E. A. Cell Host Microbe 2012, 11, 654-63
40. Jiménez-Díaz, M. B.; Ebert, D.; Salinas, Y.; Pradhan, A.; Lehane, A. M.; Myrand-Lapierre, M.-E.; OLoughlin, K. G.; Shackleford, D. M.; Justino de Almeida, M.; Carrillo, A. K.; Clark, J. A.; Dennis, A. S. M.; Diep, J.; Deng, X.; Duffy, S.; Endsley, A. N.; Fedewa, G.; Guiguemde, W. A.; Gómez, M. G.; Holbrook, G.; Horst, J.; Kim, C. C.; Liu, J.; Lee, M. C. S.; Matheny, A.; Martínez, M. S.; Miller, G.; Rodríguez-Alejandre, A.; Sanz, L.; Sigal, M.; Spillman, N. J.; Stein, P. D.; Wang, Z.; Zhu, F.; Waterson, D.; Knapp, S.; Shelat, A.; Avery, V. M.; Fidock, D. A.; Gamo, F.-J.; Charman, S. A.; Mirsalis, J. C.; Ma, H.; Ferrer, S.; Kirk, K.; Angulo-Barturen, I.; Kyle, D. E.; DeRisi, J. L.; Floyd, D. M.; Guy, R. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2014.
41. Haynes, J. D.; Diggs, C. L.; Hines, F. A.; Desjardins, R. E. Nature 1976, 263, 767-9
42. Trager, W.; Jensen, J. B. Science 1976, 193, 673-5
43. Weisman, J. L.; Liou, A. P.; Shelat, A. A.; Cohen, F. E.; Guy, R. K.; DeRisi, J. L. Chem. Biol. Drug Des. 2006, 67, 409-16