Enantioselective approach to polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols via catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 3, 2015, Pages 1735-1745

  Uetake, Yuta ^a   Uwamori, Masahiro ^a   Nakada, Masahisa ^a  

^a WASEDA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

KETONES; MOLECULAR SIEVES; PROPANE; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ACYLPHLOROGLUCINOLS; CHIRAL INTERMEDIATES; ENANTIOSELECTIVE APPROACH; ENANTIOSELECTIVE TOTAL SYNTHESIS; INTRAMOLECULAR CYCLOPROPANATIONS; SYNTHETIC INTERMEDIATES; TOTAL SYNTHESIS; X-RAY CRYSTALLOGRAPHIC ANALYSIS;

ENANTIOSELECTIVITY;

CLUSIANONE; CYCLOPROPANE; GARSUBELLIN A; HYPERFORIN; KETONE DERIVATIVE; LIGAND; NEMOROSONE; PHLOROGLUCINOL DERIVATIVE; SULFONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYTIC ASYMMETRIC INTRAMOLECULAR CYCLOPROPANATION; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLOPROPANATION; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOSELECTIVITY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; RING OPENING; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84922712625     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo5026699     Document Type: Article

References (96)

1. Ciochina, R.; Grossman, R. B. Chem. Rev. 2006, 106, 3963
2. Singh, I. P.; Sidana, J.; Bharate, S. B.; Foley, W. J. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 393
3. Njardarson, J. T. Tetrahedron 2011, 67, 7631
4. Richard, J.-A.; Pouwer, R. H.; Chen, D. Y.-K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4536
5. Simpkins, N. S. Chem. Commun. 2013, 49, 1042
6. Richard, J.-A. Eur. J. Org. Chem. 2014, 273
7. Verotta, L. Phytochem. Rev. 2002, 1, 389
8. Tsukano, C.; Siegel, D. R.; Danishefsky, S. J. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2010, 68, 592
9. Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Kim, S.; Wei, H. X. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4724
10. Usuda, H.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2002, 4, 859
11. Spessard, S. J.; Stoltz, B. M. Org. Lett. 2002, 4, 1943
12. Young, D. G. J.; Zeng, D. J. Org. Chem. 2002, 67, 3134
13. Usuda, H.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3621
14. Kraus, G. A.; Nguyen, T. H.; Jeon, I. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 659
15. Ciochina, R.; Grossman, R. B. Org. Lett. 2003, 5, 4619
16. Klein, A.; Miesch, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4483
17. Kraus, G. A.; Dneprovskaia, E.; Nguyen, T. H.; Jeon, I. Tetrahedron 2003, 59, 8975
18. Mehta, G.; Bera, M. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1113
19. Nicolaou, K. C.; Carenzi, G. E. A.; Jeso, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3895
20. Mehta, G.; Bera, M. K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 689
21. Ahmad, N. M.; Rodeschini, V.; Simpkins, N. S.; Ward, S. E.; Wilson, C. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1924
22. Shimizu, Y.; Kuramochi, A.; Usuda, H.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4173
23. Rodeschini, V.; Simpkins, N. S.; Wilson, C. J. Org. Chem. 2007, 72, 4265
24. Ahmad, N. M.; Rodeschini, V.; Simpkins, N. S.; Ward, S. E.; Blake, A. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 4803
25. Mehta, G.; Bera, M. K.; Chatterje, S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1121
26. Raikar, S. B.; Nuhant, P.; Delpech, B.; Marazano, C. Eur. J. Org. Chem. 2008, 7, 1358
27. Mehta, G.; Bera, M. K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1417
28. Takagi, R.; Inoue, Y.; Ohkata, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 9320
29. Tolon, B.; Delpech, B.; Marazano, C. ARKIVOC 2009, 452
30. Mehta, G.; Bera, M. K. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3519
31. Couladouros, E. A.; Dakanali, M.; Demadis, K. D.; Vidali, V. P. Org. Lett. 2009, 11, 4430
32. Mehta, G.; Dhanbal, T.; Bera, M. K. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5302
33. Richard, J.-A.; Chen, D. Y.-K. Eur. J. Org. Chem. 2012, 484
34. Mehta, G.; Das, M.; Kundu, U. K. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4538
35. Simpkins, N. S.; Holtrup, F.; Rodeschini, V.; Taylor, J. D.; Wolf, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 6144
36. Hayes, C. J.; Simpkins, N. S. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 8458
37. Mehta, G.; Bera, M. K. Tetrahedron 2013, 69, 1815
38. Grenning, A. J.; Boyce, J. H.; Porco, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11799
39. Schmitt, S.; Feidt, E.; Hartmann, D.; Huch, V.; Jauch, J. Synlett 2014, 25, 2025
40. Kuramochi, A.; Usuda, H.; Yamatsugu, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14200
41. Siegel, D. R.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1048
42. Tsukano, C.; Siegel, D. R.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8840
43. Qi, J.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12682
44. Simpkins, N. S.; Taylor, J. D.; Weller, M. D.; Hayes, C. J. Synlett 2010, 4, 639
45. Shimizu, Y.; Shi, S.-L.; Usuda, H.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1103
46. George, J. H.; Hesse, M. D.; Baldwin, J. E.; Adlington, R. M. Org. Lett. 2010, 12, 3532
47. Garnsey, M. R.; Lim, D.; Yost, J. M.; Coltart, D. M. Org. Lett. 2010, 12, 5234
48. Shimizu, Y.; Shi, S.-L.; Usuda, H.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron 2010, 66, 6569
49. Qi, J.; Beeler, A. B.; Zhang, Q.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13642
50. Zhang, Q.; Mitasev, B.; Qi, J.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14212
51. Biber, N.; Möws, K.; Plietker, B. Nat. Chem. 2011, 3, 938
52. Zhang, Q.; Porco, J. A., Jr. Org. Lett. 2012, 14, 1796
53. Uwamori, M.; Saito, A.; Nakada, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 5098
54. Pepper, H. P.; Lam, H. C.; Bloch, W. M.; George, J. H. Org. Lett. 2012, 14, 5162
55. Sparling, B. A.; Moebius, D. C.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 644
56. Uwamori, M.; Nakada, M. J. Antibiot. 2013, 66, 141
57. Uwamori, M.; Nakada, M. Nat. Prod. Commun. 2013, 8, 955
58. Uwamori, M.; Nakada, M. Tetrahedron. Lett. 2013, 54, 2022
59. Lindermayr, K.; Plietker, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12183
60. Horeischi, F.; Biber, N.; Plietker, B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4026
61. Bellavance, G.; Barriault, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6701
62. Boyce, J. H.; Porco, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7832
63. de Oliveira, C. M. A.; Porto, A. L. M.; Bittrichc, V.; Marsaioli, A. J. Phytochemistry 1999, 50, 1073
64. Lokvama, J.; Braddocka, J. F.; Reichardtb, P. B.; Clausenc, T. P. Phytochemistry 2000, 55, 29
65. Cuesta-Rubio, O.; Velez-Castro, H.; Frontana-Uribe, B. A.; Cárdenas, J. Phytochemistry 2001, 57, 279
66. Cuesta-Rubio, O.; Frontana-Uribe, B. A.; Ramírez-Apan, T.; Cárdenas, J. Z. Naturforsch., C: Biosci. 2002, 57, 372
67. Pardo-Andreu, G. L.; Nunez-Figueredo, Y.; Tudella, V. G.; Cuesta-Rubio, O.; Rodrigues, F. P.; Pestana, C. R.; Uyemura, S. A.; Leopoldino, A. M.; Alberici, L. C.; Curti, C. Mitochondrion 2011, 11, 255
68. Gurevich, A. I.; Dobrynin, V. N.; Kolosov, M. N.; Popravko, S. A.; Ryabova, I. D.; Chennov, B. K.; Derbentseva, N. A.; Aizenman, B. E.; Garagulya, A. D. Antibiotiki 1971, 6, 510
69. Bystrov, N. S.; Chernov, B. K.; Dobrynin, V. N.; Kolosov, M. N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 2791
70. Medina, M. A.; Martinez-Poveda, B.; Amores-Sanchez, M. I.; Quesada, A. R. Life Sci. 2006, 79, 105
71. Quiney, C.; Billard, C.; Salanoubat, C.; Fourneron, J. D.; Kolb, J. P. Leukemia 2006, 20, 1519
72. Beerhues, L. Phytochemistry 2006, 67, 2201
73. Gharge, D.; Pavan, T.; Sunil, B.; Dhabale, P. J. Pharm. Res. 2009, 2, 1373
74. Fukuyama, Y.; Kuwayama, A.; Minami, H. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 947
75. Fukuyama, Y.; Minami, H.; Kuwayama, A. Phytochemistry 1998, 49, 853
76. Ito, C.; Itoigawa, M.; Miyamoto, Y.; Onoda, S.; Rao, K. S.; Mukainaka, T.; Tokuda, H.; Nishino, H.; Furukawa, H. J. Nat. Prod. 2003, 66, 206
77. Piccinelli, A. L.; Cuesta-Rubio, O.; Chica, M. B.; Mahmood, N.; Pagano, B.; Pavone, M.; Barone, V.; Rastrelli, L. Tetrahedron 2005, 61, 8206
78. Reis, F. H. Z.; Pardo-Andreu, G. L.; Nunez-Figueredo, Y.; Cuesta-Rubio, O.; Marin-Prida, J.; Uyemura, S. A.; Curti, C.; Alberici, L. C. Chem.-Biol. Interact. 2014, 212, 20
79. Abe, M.; Nakada, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6347
80. Abe, M.; Nakada, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4873
81. Abe, M.; Saito, A.; Nakada, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1298
82. Honma, M.; Sawada, T.; Fujisawa, Y.; Utsugi, M.; Watanabe, H.; Umino, A.; Matsumura, T.; Hagihara, T.; Takano, M.; Nakada, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2860
83. Takano, M.; Umino, A.; Nakada, M. Org. Lett. 2004, 6, 4897
84. Sawada, T.; Nakada, M. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1527
85. Takeda, H.; Nakada, M. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2896
86. Takeda, H.; Honma, M.; Ida, R.; Sawada, T.; Nakada, M. Synlett 2007, 579
87. Honma, M.; Takeda, H.; Takano, M.; Nakada, M. Synlett 2009, 1695
88. Hirai, S.; Nakada, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5076
89. Hirai, S.; Nakada, M. Tetrahedron 2011, 67, 518
90. Sawada, T.; Nakada, M. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 350
91. Sawada, T.; Nakada, M. Org. Lett. 2013, 15, 1004
92. Bisoxazoline-Cu(II)-aqua complex; see: Jaschinski, T.; Hiersemann, M. Org. Lett. 2012, 14, 4114
93. Fritschi, H.; Leutenegger, U.; Phaltz, A. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1553
94. Phaltz, A. In Modern Synthetic Methods 1989; Scheffold, R., Ed.; Springer: Berlin, Heidelberg, 1989; p 199.
95. Fraile, J. M.; García, J. I.; Martínes-Merino, V.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7616
96. Johnson, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 1317