Enantioselective total synthesis of hyperforin

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 2, 2013, Pages 644-647

  Sparling, Brian A ^a   Moebius, David C ^a   Shair, Matthew D ^a  

^a HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CASCADE CYCLIZATION; ENANTIOSELECTIVE TOTAL SYNTHESIS; HYPERFORINS; LATENT SYMMETRY; NATURAL PRODUCTS; QUATERNARY STEREOCENTERS; TOTAL SYNTHESIS;

CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CYCLIZATION;

HYPERFORIN; LEWIS ACID;

ARTICLE; CATALYST; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROLYSIS; OXIDATION; PROTON TRANSPORT; SILYLATION; STEREOCHEMISTRY;

BICYCLO COMPOUNDS; CYCLIZATION; LEWIS ACIDS; MOLECULAR STRUCTURE; PHLOROGLUCINOL; STEREOISOMERISM; TERPENES;

EID: 84872534041     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja312150d     Document Type: Article

References (77)

1. Gurevich, A. I.; Dobrynin, V. N.; Kolosov, M. N.; Popravko, S. A.; Ryabova, I. D.; Chernov, B. K.; Derbentseva, N. A.; Aizenman, B. E.; Garagulya, A. D. Antibiotiki 1971, 16, 510
2. Bystrov, N. S.; Chernov, B. K.; Dobrynin, V. N.; Kolosov, M. N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 2791
3. Brondz, I.; Greibokk, T.; Groth, P. A.; Aasen, A. J. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1299
4. Brondz, I.; Greibrokk, T.; Groth, P.; Aasen, A. J. Acta Chem. Scand. A 1983, 37, 263
5. Beerhues, L. Phytochem. 2006, 67, 2201
6. Medina, M. A.; Martínez-Poveda, B.; Amores-Sánchez, M. I.; Quesada, A. R. Life Sci. 2006, 79, 105
7. Quiney, C.; Billard, C.; Salanoubat, C.; Fourneron, J. D.; Kolb, J. P. Leukemia 2006, 20, 1519
8. Greeson, J. M.; Sanford, B.; Monti, D. A. Psychopharmacology 2001, 153, 402
9. Di Carlo, G.; Borrelli, F.; Ernst, E.; Izzo, A. A. Trends Pharmacol. Sci. 2001, 22, 292
10. Müller, W. E. Pharmacol. Res. 2003, 47, 101
11. Linde, K. Forsch. Komplementmed. 2009, 16, 146
12. Chatterjee, S. S.; Bhattacharya, S. K.; Wonnemann, M.; Singer, A.; Müller, W. E. Life Sci. 1998, 63, 499
13. Pharmacopsychiatry 1998, 31, Supplementary Issue 1 and
14. Pharmacopsychiatry 2001, 34, Supplementary Issue.
15. Leuner, K.; Kazanksi, V.; Müller, M.; Essin, K.; Henke, B.; Gollasch, M.; Harteneck, C.; Müller, W. E. FASEB J. 2007, 21, 4101
16. Trifunović, S.; Vajs, V.; Macura, S.; Juranić, N.; Djarmati, Z.; Jankov, R.; Milosavljević, S. Phytochemistry 1998, 49, 1305
17. Wolfender, J.-L.; Verotta, L.; Belvisi, L.; Fuzzati, N.; Hostettmann, K. Phytochem. Anal. 2003, 14, 290
18. Verotta, L.; Lovaglio, E.; Sterner, O.; Appendino, G.; Bombardelli, E. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1193
19. Ang, C. Y. W.; Hu, L.; Heinze, T. M.; Cui, Y.; Freeman, J. P.; Kozak, K.; Luo, W.; Lui, F. F.; Mattia, A.; DiNovi, M. J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 6156
20. D'Auria, M.; Emanuele, L.; Racioppi, R. Lett. Org. Chem. 2008, 5, 583
21. Moore, L. B.; Goodwin, B.; Jones, S. A.; Wisely, G. B.; Serabjit-Singh, C. J.; Willson, T. M.; Collins, J. L.; Kliewer, S. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7500
22. Watkins, R. E.; Maglich, J. M.; Moore, L. B.; Wisely, G. B.; Noble, S. M.; Davis-Searles, P. R.; Lambert, M. H.; Kliewer, S. A.; Redinbo, M. R. Biochemistry 2003, 42, 1430
23. Verotta, L.; Appendino, G.; Belloro, E.; Bianchi, F.; Sterner, O.; Lovati, M.; Bombardelli, E. J. Nat. Prod. 2002, 65, 433
24. Gartner, M.; Müller, T.; Simon, J. C.; Giannis, A.; Sleeman, J. P. ChemBioChem 2005, 6, 171
25. Ciochina, R.; Grossman, R. B. Chem. Rev. 2006, 106, 3963
26. Singh, I. P.; Sidana, J.; Bharate, S. B.; Foley, W. J. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 393
27. Tsukano, C.; Siegel, D. R.; Danishefsky, S. J. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2010, 68, 592
28. Njardarson, J. T. Tetrahedron 2011, 67, 7631
29. Richard, J.-A.; Pouwer, R. H.; Chen, D. Y.-K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4536
30. Kuramochi, A.; Usuda, H.; Yamatsugu, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14200
31. Siegel, D. R.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1048
32. Rodeschini, V.; Ahmad, N. M.; Simpkins, N. S. Org. Lett. 2006, 8, 5283
33. Tsukano, C.; Siegel, D. R.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8840
34. Qi, J.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12682
35. Nuhant, P.; David, M.; Pouplin, T.; Delpech, B.; Marazano, C. Org. Lett. 2007, 9, 287
36. Rodeschini, V.; Simpkins, N. S.; Wilson, C. J. Org. Chem. 2007, 72, 4265
37. Ahmad, N. M.; Rodeschini, V.; Simpkins, N. S.; Ward, S. E.; Blake, A. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 4803
38. Qi, J.; Beeler, A. B.; Zhang, Q.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13642
39. Zhang, Q.; Mitasev, B.; Qi, J.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14212
40. Garnsey, M. R.; Lim, D.; Yost, J. M.; Coltart, D. M. Org. Lett. 2010, 12, 5234
41. Simpkins, N. S.; Taylor, J. D.; Weller, M. D.; Hayes, C. J. Synlett 2010, 639
42. Simpkins, N. S.; Weller, M. D. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4823
43. Biber, N.; Möws, K.; Plietker, B. Nature Chem. 2011, 3, 938
44. Garnsey, M. R.; Matous, J. A.; Kwiek, J. J.; Coltart, D. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2406
45. Uwamori, M.; Saito, A.; Nakada, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 5098
46. Kraus, G. A.; Nguyen, T. H.; Jeon, I. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 659
47. Nicolaou, K. C.; Carenzi, E. A.; Jeso, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3895
48. Couladouros, E. A.; Dakanali, M.; Demadis, K. D.; Vidali, V. P. Org. Lett. 2009, 11, 4430
49. Uyeda, C.; Rötheli, A. R.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9753
50. Mehta, G.; Dhanbal, T.; Bera, M. K. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5302
51. Richard, J.-A.; Chen, D. Y.-K. Eur. J. Org. Chem. 2012, 484 and references therein
52. Usuda, H.; Kuramochi, A.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2004, 6, 4387
53. Shimizu, Y.; Shi, S.-L.; Usuda, H.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1103
54. Shimizu, Y.; Shi, S.-L.; Usuda, H.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron 2010, 66, 6569
55. Piers, E.; Grierson, J. R. J. Org. Chem. 1977, 42, 3755
56. Hanson, R. M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1922
57. Gash, R. C.; MacCorquodale, F.; Walton, J. C. Tetrahedron 1989, 45, 5531 for more detail
58. Adam, P.; Arigoni, D.; Bacher, A.; Eisenreich, W. J. Med. Chem. 2002, 45, 4786
59. Boubakir, Z.; Beuerle, T.; Liu, B.; Beerhues, L. Phytochemistry 2005, 66, 51
60. Klingauf, P.; Beuerle, T.; Mellenthin, A.; El-Moghazy, S. A. M.; Boubakir, Z.; Beerhues, L. Phytochemistry 2005, 66, 139
61. Karppinen, K.; Hokkanen, J.; Tolonen, A.; Mattila, S.; Hohtola, A. Phytochemistry 2007, 68, 1038
62. Baldwin, J. E.; Lusch, M. J. Tetrahedron 1982, 38, 2939
63. Yanagisawa, A.; Yasue, K.; Yamamoto, H. Synlett 1993, 686
64. Yanagisawa, A.; Habaue, S.; Yasue, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6130
65. Corey, E. J.; Lin, S.; Luo, G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5771
66. Karavadhi, S.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8865
67. Zhao, Y.; Yeung, Y.-Y. Org. Lett. 2010, 12, 2128
68. Zhao, Y.; Yim, W.-L.; Tan, C. K.; Yeung, Y.-Y. Org. Lett. 2011, 13, 4308
69. For other examples of allylic oxidation to form the C2-C4 vinylogous ester, see ref 10p and the following: Takagi, R.; Inoue, Y.; Ohkata, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 9320
70. Guidon, Y.; Yoakim, C.; Morton, H. E. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2969
71. Guidon, Y.; Yoakim, C.; Morton, H. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 3912
72. Keck, G. E.; Byers, J. H. J. Org. Chem. 1985, 50, 5442
73. Keck, G. E.; Enholm, E. J.; Yates, J. B.; Wiley, M. R. Tetrahedron 1985, 41, 4079
74. Barton, D. H. R.; Jaszberenyi, J. C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2619
75. Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168
76. For other examples of C3 metalation-alkylation, see refs 10d, 10h, 10l, 10p, and the following: Ahmad, N. M.; Rodeschini, V.; Simpkins, N. S.; Ward, S. E.; Wilson, C. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1924
77. Lipshutz, B. H.; Koerner, M.; Parker, D. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 945