Total syntheses of polycyclic polyp renylated acylphloroglucinols

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 6, 2010, Pages 592-600

  Tsukano, Chihiro ^a   Siegel, Dionicio R ^b   Danishefsky, Samuel J ^c  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

^c Och Spine at New York Presbyterian Hospitals   (United States)

Author keywords

Bicyclo 3.3.1 nonane core; Clusianone; Garsubellin A; Nemorosone; Polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols; Total synthesis

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; BIOACTIVITY; CHEMICAL COMPOUNDS; CONDENSATION REACTIONS; KETONES;

ACYLPHLOROGLUCINOLS; BICYCLO [3.3.1] NONANE CORE; CLUSIANONE; GARSUBELLIN A; NEMOROSONE; TOTAL SYNTHESIS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 77956164747     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.68.592     Document Type: Article

References (64)

1. R. Ciochina, R. B. Grossman, Chem. Rev., 106, 3963 (2006)
2. N. S. Bystrov, B. K. Chernov, V. N. Dobrynin, M. N. Kolosov, Tetrahedron Lett., 37, 2791 (1975)
3. Y. Fukuyama, A. Kuwayama, H. Minami, Chem. Pharm. Bull., 45, 947 (1997)
4. O. Cuesta-Rubio, H. Velez-Castro, B. A. Frontana-Uribe, J. Cardenas, Phytochemistry, 57, 279 (2001);
5. S. Seeber, R. A. Hilger, D. Diaz-Carballo, PCT Int. Appl. WO 2003043622 A1 (2003)
6. A. L. Piccinelli, O. Cuesta-Rubio, M. B. Chica, N. Mahmood, B. Pagano, M. Pavone, V. Barone, L. Rastrelli, Tetrahedron, 61,8206(2005)
7. L. E. McCandlish, J. C. Hanson, G. H. Stout, Ada Crystal-logr., B32, 1793(1976);
8. C. M. A. de Oliveira, A. M. Porto, V. Bittrich, I. Vencato, A. J. Marsaioli, Tetrahedron Lett., 37, 6427 (1996)
9. G. E. Henry, H. Jacobs, C. M. S. Carrington, S. McLean, W. F. Reynolds, Tetrahedron Lett., 37,8663 (1996)
10. Synthetic studies of PPAPs.
11. Synthetic studies of PPAPs: (a) K. C. Nicolaou, J. A. Pfeffer- korn, S. Kim, H. X. Wei, J. Am. Chem. Soc, 121, 4724 (1999);
12. K. C. Nicolaou, J. A. Pfefferkorn, G.-Q. Cao, S. Kim, J. Kessabi, Org. Lett., 1, 807 (1999);
13. H. Usuda, M. Kanai, M. Shibasaki, Org. Lett., 4, 859 (2002);
14. S. J. Spessard, B. M. Stoltz, Org. Lett., 4, 1943 (2002).
15. D. G. J. Young, D. X. J. Zeng, Org. Chem., 67, 3134 (2002).
16. H. Usuda, M. Kanai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett., 43, 3621 (2002).
17. G. A. Kraus, T. H. Nguyen, I. Jeon, Tetrahedron Lett., 44, 659 (2003);
18. R.Ciochina, R. B. Grossman, Org. Lett., 5, 4619 (2003).
19. A. Klein, M. Miesch, Tetrahedron Lett., 44, 4483 (2003).
20. G. A. Kraus, E. Dneprovskaia, T. H. Nguyen, I. Jeon, Tetrahedron, 59, 8975 (2003).
21. G. Mehta, M. K. Bera, Tetrahedron Lett., 45, 1113 (2004).
22. H. Usuda, A. Kuramochi, M. Kanai, M. Shibasaki, Org. Lett., 6, 4387 (2004).
23. R. Takagi, T. Nerio, Y. Miwa, S. Matsumura, K. Ohkata, Tetrahedron Lett., 45, 7401 (2004);
24. G. A. Kraus, I. Jeon, Tetrahedron, 61, 2111 (2005);
25. K. C. Nicolaou, G. E. A. Carenzi, V. Jeso, Angew. Chem. Int. Ed., 44, 3895 (2005);
26. R. Takagi, Y. Miwa, S. Matsumura, K. Ohkata, J. Org. Chem., 70, 8587 (2005);
27. G. Mehta, M. K. Bera, Tetrahedron Lett., 5, 689 (2006);
28. M. Abe, M. Nakada, Tetrahedron Lett., 47, 6347 (2006);
29. Y. Shimizu, A. Kuramochi, H. Usuda, M. Kanai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett., 48, 4173 (2007);
30. R. Takagi, Y. Miwa, T. Nerio, Y. Inoue, S. Matsumura, K. Ohkata, Org. Biomol. Chem., 5, 286 (2007);
31. M. Abe, M. Nakada, Tetrahedron Lett., 48, 4873 (2007);
32. G. Mehta, M. K. Bera, Tetrahedron Lett., 49, 1417 (2008);
33. R. Takagi, Y. Inoue, K. Ohkata, J. Org. Chem., 73, 9320 (2008);
34. K. Takao, Y. Kojima, T. Miyashita, K. Yashiro, T. Yamada, K. Tadano, Hetrocycles, 77, 167 (2009);
35. B. Mitasev, J. A. Porco, Jr., Org. Lett., 11, 2285 (2009).
36. G. Mehta, M. K. Bera, Tetrahedron Lett., 50, 3519 (2009).
37. Y.-L. Zhao, L. Chen, S.-C. Yang, C. Tian, Q. Liu, J. Org. Chem., 74, 5622 (2009);
38. L. Barboni, S. Gabrielli, A. Palmieri, C. Femoni, R. Ballini, Chem. Eur. J., 15, 7867, (2009);
39. F. Barab, G. Btournay, G. Bellavance, L. Barriault, Org. Lett., 11,4236 (2009)
40. A. Kuramochi, H. Usuda, K. Yamatsugu, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc, 127, 14200 (2005).
41. M. Kanai, M. Shibasaki, J. Synth. Org. Chem., Jpn., 65, 439, (2007).
42. D. R. Siegel, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc, 128, 1048 (2006)
43. C. Tsukano, D. R. Siegel, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. Int. Ed., 46, 8840 (2007)
44. V. Rodeschini, N. M. Ahmad, N. S. Simpkins, Org. Lett, 8, 5283 (2006);
45. V. Rodeschini, N. S. Simpkins, C. Wilson, J. Org. Chem., 72,4265 (2007);
46. N. M. Ahmad, V. Rodeschini, N. S. Simpkins, S. E. Ward, A. J. Blake, J. Org. Chem., 72, 4803 (2007);
47. N. M. Ahmad, V. Rodeschini, N. S. Simpkins, S. E. Ward, C. Wilson, Org. Biomol. Chem., 5,1924 (2007)
48. P. Nuhant, M. David, T. Pouplin, B. Delpech, C. Marazano, Org. Lett., 9, 287 (2007);
49. T. Pouplin, B. Tolon, P. Nuhant, B. Delpech, C. Marazano, Eur. J. Org. Chem., 2007, 5117;
50. S. B. Raikar, P. Nuhant, B. Delpech, C. Marazano, Eur. J. Org. Chem., 73,1358 (2008)
51. J. Qi, J. A. Porco, Jr., J. Am. Chem. Soc, 129,12682 (2007)
52. T. Satoh, M. Ikeda, M. Miura, M. Nomura, J. Org. Chem., 62, 4877 (1997)
53. A. K. Chatterjee, D. P. Sanders, R. H. Grubbs, Org. Lett., 4, 1939 (2002)
54. G. E. Keck, J. B. Yates, J. Am. Chem. Soc, 104, 5829 (1982)
55. P. Knochel, W. Dohle, N. Gommermann, F. F. Kneisel, F. Kopp, T. Korn, I. Sapountzis, V. A. Vu, Angew. Chem. Int. Ed., 42,4302 (2003)
56. A. P. Krapcho, J. F. Weimaster, J. M. Eldridge, E. G. E. Jahn- gen, Jr., A. J. Lovey, W. P. Stephens, J. Org. Chem., 43, 138 (1978)
57. N. G. Clemoand, G. Pattenden, Tetrahedron Lett., 23, 585 (1982);
58. O. Miyata, R. R. Schmidt, Angew. Chem., 94, 638 (1982);
59. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 21, 637 (1982);
60. O. Miyata, R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett., 23,1793 (1982)
61. B. H. Lipshutz, M. Koerner, D. A. Parker, Tetrahedron Lett., 28,945 (1987)
62. K.-H. Schonwalder, P. Kollatt, J. J. Stezowski, F. Effenburger, Chem.Ber., 117,3280(1984)
63. E. A. Couladouros, M. Dakanali, K. D. Demadis, V. P. Vidali, Org. Lett., 11,4430 (2009)
64. Y. Shimizu, S.-L. Shi, H. Usuda, M. Kanai, M. Shibasaki, Angew. Chem. Int. Ed., 49, 1103 (2010)