Copper-catalyzed intermolecular dehydrogenative amidation/amination of quinoline N-oxides with lactams/cyclamines

Organic Letters

Volumn 15, Issue 20, 2013, Pages 5198-5201

  Li, Gang ^a   Jia, Chunqi ^a   Sun, Kai ^a  

^a ANYANG NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84886308730     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402324v     Document Type: Article

References (58)

1. Yu, J.-Q.; Shi, Z.-J. C-H Activation; Springer-Verlag: Berlin Heidelberg, 2010.
2. Doyle, M. P.; Goldberg, K. I. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 777
3. Bruckl, T.; Baxter, R. D.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 826
4. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879
5. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293
6. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
7. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960
8. Ricci, A. Amino Group Chemistry: From Synthesis to the Life Sciences; Wiley-VCH: Weinheim, 2010.
9. Gephart, R. T.; Huang, D. L.; Aguila, M. J. B.; Schmidt, G.; Shahu, A.; Warren, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6488
10. Tew, G. N.; Liu, D.; Chen, B.; Doerksen, R. J.; Kaplan, J.; Carroll, P. J.; Klein, M. L.; DeGrado, W. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5110
11. Paul, F.; Patt, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5969
12. Guram, A. S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7901
13. Negishi, E. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Wiley-Interscience: New York, 2002.
14. Jiang, L.; Buchwald, S. L. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2 nd ed.; Wiley-VCH: 2004.
15. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318
16. Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400
17. Ricci, A. Modern Amination Methods; Wiley-VCH: 2000.
18. Kienle, M.; Dubbaka, S. R.; Brade, K.; Knochel, P. Eur. J. Org. Chem. 2007, 72, 4166
19. Miki, Y.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2013, 15, 172
20. Qi, H.-L.; Chen, D.-S.; Ye, J.-S.; Huang, J.-M. J. Org. Chem. 2013, 78, 7482
21. Jiao, J.; Zhang, X.-R.; Chang, N.-H.; Wang, J.; Wei, J.-F.; Shi, X.-Y.; Chen, Z.-G. J. Org. Chem. 2011, 76, 1180
22. Jerphagnon, T.; Klink, G. P. M.; Vries, J. G.; Koten, G. Org. Lett. 2005, 7, 5241
23. Yang, C.-T.; Fu, Y.; Huang, Y.-B.; Yi, J.; Guo, Q.-X.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7398
24. Xiao, Q.; Tian, L.-M; Tan, R.-C; Xia, Y.; Qiu, D.; Zhang, Y.; Wang, J.-B. Org. Lett. 2012, 14, 4230
25. Li, J.; Bénard, S.; Neuville, L.; Zhu, J. Org. Lett. 2012, 14, 5980
26. Raghuvanshi, D. S.; Gupta, A. K.; Singh, K. N. Org. Lett. 2012, 14, 4326
27. Lam, P. Y. S.; Deudon, S.; Averill, K. M.; Li, R. H.; He, M. Y.; DeShong, P.; Clark, C. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7600
28. Lam, P. Y. S.; Vincent, G.; Bonne, D.; Clark, C. G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3091
29. Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581
30. Collman, J. P.; Zhong, M. Org. Lett. 2000, 2, 1233
31. Yu, X.-Q.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N. Chem.-Asian J. 2008, 3, 1517
32. Wang, X.-Q; Jin, Y.-H; Zhao, Y.-F; Zhu, L.; Fu, H. Org. Lett. 2012, 14, 452
33. Cho, S. H.; Yoon, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5996
34. Shrestha, R.; Mukherjee, P.; Tan, Y.; Litman, Z. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8480
35. Xiao, B.; Gong, T.-J; Xu, J.; Liu, Z.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1466
36. Thu, H. Y.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048
37. Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058
38. Inamoto, K.; Saito, T.; Katsuno, M.; Sakamoto, T.; Hiroya, K. Org. Lett. 2007, 9, 2931
39. Li, J.-J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452
40. Jordan-Hore, J. A.; Johansson, C. C. C.; Gulias, M.; Beck, E. M.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184
41. Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560
42. Tsang, W. C. P.; Munday, R. H.; Brasche, G.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 7603
43. John, A.; Nicholas, K. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 4158
44. Shuai, Q.; Deng, G.-J.; Chua, Z.-J.; Bohle, D. S.; Li, C. J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 632
45. Monguchi, D.; Fujiwara, T.; Furukawa, H.; Mori, A. Org. Lett. 2009, 11, 1607
46. Zhao, H.-Q.; Wang, M.; Su, W.-P.; Hong, M.-C. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1301
47. Wang, Q.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2009, 11, 5178
48. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Lee, S. Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9127
49. Li, Y.-M; Xie, Y.-S; Zhang, R.; Jin, K.; Wang, X.; Duan, C.-Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 5444
50. Yin, J.-J.; Xiang, B.-P.; Huffman, M. A.; Raab, C.-E.; Davies, I. W. J. Org. Chem. 2007, 72, 4554
51. Medley, J. W.; Movassaghi, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 1341
52. Manley, P. J.; Bilodeau, M. T. Org. Lett. 2002, 4, 3127
53. Couturier, M.; Caron, L.; Tumidajski, S.; Jones, K.; White, T. D. Org. Lett. 2006, 8, 1929
54. Londregan, A. T.; Jennings, S.; Wei, L.-Q. Org. Lett. 2010, 12, 5254
55. Wu, J.-L.; Cui, X.-L.; Chen, L.-M.; Jiang, G.-J.; Wu, Y.-J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13888
56. Wu, Z.-Y.; Cui, X.-L.; Chen, L.-M.; Jiang, G.-J.; Wu, Y.-J. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1971
57. Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9245
58. Gong, X.; Song, G.-Y.; Zhang, H.; Li, X.-W. Org. Lett. 2011, 13, 1766