Regioselective direct c-3 arylation of imidazo[1,2- a ]pyridines with aryl tosylates and mesylates promoted by palladium-phosphine complexes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 3, 2015, Pages 1457-1463

  Choy, Pui Ying ^a   Luk, Kwan Chak ^a   Wu, Yinuo ^a,b   So, Chau Ming ^a   Wang, Lai Lai ^c   Kwong, Fuk Yee ^a  

^a HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

^b SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

^c LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CHEMICAL REACTIONS; ORGANOMETALLICS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; PYRIDINE; REGIOSELECTIVITY; SULFUR COMPOUNDS;

ARYL SULFONATES; CATALYST SYSTEM; ELECTROPHILES; FUNCTIONALIZED; IMIDAZO[1 ,2-A]PYRIDINE; PALLADIUM ACETATE; PALLADIUM PHOSPHINE COMPLEXES; REGIO-SELECTIVE;

PALLADIUM COMPOUNDS;

BIPHENYL DERIVATIVE; ELECTROPHILE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; LIGAND; MESYLIC ACID DERIVATIVE; PALLADIUM COMPLEX; PHOSPHINE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; (2-(2-(DIISOPROPYLPHOSPHINO)PHENYL)-1-METHYL-1H-INDOLE); INDOLE DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PALLADIUM; TOLUENESULFONIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; ARYLATION; CATALYST; COLUMN CHROMATOGRAPHY; ELECTROPHILICITY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; THIN LAYER CHROMATOGRAPHY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

INDOLES; MESYLATES; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PALLADIUM; PYRIDINES; STEREOISOMERISM; TOSYL COMPOUNDS;

EID: 84922689433     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo502386w     Document Type: Article

References (69)

1. Bae, J. S., Lee, D. W., Lee, D. H., and Jeong, D. S. PCT Int. Appl. WO2007011163A1, 2007.
2. Egner, U.; Gerbling, K. P.; Hoyer, G.-A.; Krüger, G.; Wegner, P. Pestic. Sci. 1996, 47, 145-158
3. Rupert, K. C.; Henry, J. R.; Dodd, J. H.; Wadsworth, S. A.; Cavender, D. E.; Olini, G. C.; Fahmy, B.; Siekierka, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 347-350
4. Moraski, G. C.; Markley, L. D.; Hipskind, P. A.; Boshoff, H.; Cho, S.; Franzblau, S. G.; Miller, M. J. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 466-470
5. Langer, S. Z.; Arbilla, S.; Benavides, J.; Scatton, B. Adv. Biochem. Psychopharmacol. 1990, 46, 61-72
6. Rival, Y.; Grassy, G.; Taudou, A.; Ecalle, R. Eur. J. Med. Chem. 1991, 26, 13-18
7. Rival, Y.; Grassy, G.; Michel, G. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1170-1176
8. Kaminsky, J. J.; Doweyko, a. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 427-436
9. Katritzky, A. R.; Xu, Y. J.; Tu, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 4935-4937
10. Jain, A. N. J. Med. Chem. 2004, 47, 947-961
11. Harrison, T. S.; Keating, G. M. CNS Drugs 2005, 19, 65-89
12. Puerstinger, G.; Paeshuyse, J.; Declercq, E.; Neyts, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 390-393
13. Gueiffier, E. C.; Gueiffier, A. Mini-Rev. Med. Chem. 2007, 7, 888-899
14. Hanson, S. M.; Morlock, E. V.; Satyshur, K. A.; Czajkowski, C. J. Med. Chem. 2008, 51, 7243-7252
15. Li, A.-R.; Johnson, M. G.; Liu, J.; Chen, X.; Du, X.; Mihalic, J. T.; Deignan, J.; Gustin, D. J.; Duquette, J.; Fu, Z.; Zhu, L.; Marcus, A. P.; Bergeron, P.; McGee, L. R.; Danao, J.; Lemon, B.; Carabeo, T.; Sullivan, T.; Ma, J.; Tang, L.; Tonn, G.; Collins, T. L.; Medina, J. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 688-693
16. Hsua, N.; Jha, S. K.; Coleman, T.; Frank, M. G. Behav. Brain Res. 2009, 201, 233-236
17. Singhaus, R. R.; Bernotas, R. C.; Steffan, R.; Matelan, E.; Quinet, E.; Nambi, P.; Feingold, I.; Huselton, C.; Wilhelmsson, A.; Goos-Nilsson, A.; Wrobel, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 521-525
18. Goodacre, S. C.; Street, L. J.; Hallett, D. J.; Crawforth, J. M.; Kelly, S.; Owens, A. P.; Blackaby, W. P.; Lewis, R. T.; Stanley, J.; Smith, A. J.; Ferris, P.; Sohal, B.; Cook, S. M.; Pike, A.; Brown, N.; Wafford, K. A.; Marshall, G.; Castro, J. L.; Atack, J. R. J. Med. Chem. 2006, 49, 35-38
19. Bischoff, F.; Berthelot, D.; De Cleyn, M.; Macdonald, G.; Minne, G.; Oehlrich, D.; Pieters, S.; Surkyn, M.; Trabanco, A. A.; Tresadern, G.; Brandt, S. V.; Velter, I.; Zaja, M.; Borghys, H.; Masungi, C.; Mercken, M.; Gijsen, H. J. M. J. Med. Chem. 2012, 55, 9089-9106
20. Tresadern, G.; Cid, J. M.; Macdonald, G. J.; Vega, J. A.; de Lucas, A. I.; García, A.; Matesanz, E.; Linares, M. L.; Oehlrich, D.; Lavreysen, H.; Biesmans, I.; Trabanco, A. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 175-179
21. Fradley, R. L.; Guscott, M. R.; Bull, S.; Hallett, D. J.; Goodacre, S. C.; Wafford, K. A.; Garrett, E. M.; Newman, R. J.; OMeara, G. F.; Whiting, P. J.; Rosahl, T. W.; Dawson, G. R.; Reynolds, D. S.; Atack, J. R. J. Psychopharmacol. 2007, 21, 384-391
22. Follot, S.; Debouzy, J.-C.; Crouzier, D.; Enguehard-Gueiffier, C.; Gueiffier, A.; Nachon, F.; Lefebvre, B.; Fauvelle, F. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3509-3518
23. Colletti, S. L.; Frie, J. L.; Dixon, E. C.; Singh, S. B.; Choi, B. K.; Scapin, G.; Fitzgerald, C. E.; Kumar, S.; Nichols, E. A.; OKeefe, S. J.; ONeill, E. A.; Porter, G.; Samuel, K.; Schmatz, D. M.; Schwartz, C. D.; Shoop, W. L.; Thompson, C. M.; Thompson, J. E.; Wang, R.; Woods, A.; Zaller, D. M.; Doherty, J. B. J. Med. Chem. 2003, 46, 349-352
24. Katz, J.; Jewell, J.; Jung, J.; Kattar, S.; Hou, Y.; Maccoss, R.; Ito, S. PCT Int. Appl. WO 2010017047 A1, 2010.
25. Djerassi, C.; Pett, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4470-4472
26. Elliott, A. J.; Guzik, H.; Soler, J. R. J. Heterocycl. Chem. 1982, 19, 1437-1440
27. Stasyuk, A. J.; Banasiewicz, M.; Cyrański, M. K.; Gryko, D. T. J. Org. Chem. 2012, 77, 5552-5558
28. Bangade, V. M.; Reddy, B. C.; Thakur, P. B.; Babu, B. M.; Meshram, H. M. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 4767-4771
29. DiMauro, E. F.; Kennedy, J. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 1013-1016
30. Adib, M.; Sheikhi, E.; Rezaei, N. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3191-3194
31. Yan, H.; Wang, Y.; Pan, C.; Zhang, H.; Yang, S.; Ren, X.; Li, J.; Huang, G. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2754-2763
32. Wu, Z.; Pan, Y.; Zhou, X. Synthesis 2011, 2255-2260
33. Dixon, L. I.; Carroll, M. A.; Gregson, T. J.; Ellames, G. J.; Harrington, R. W.; Clegg, W. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5877-5884
34. Yan, H.; Yang, S.; Gao, X.; Zhou, K.; Ma, C.; Yan, R.; Huang, G. Synlett 2012, 23, 2961-2964
35. Nair, D. K.; Mobin, S. M.; Namboothiri, N. N. Org. Lett. 2012, 14, 4580-4583
36. Collins, M. R.; Huang, Q.; Ornelas, M. A.; Scales, S. A. Tetrahedron Lett. 2010, 3528-3530
37. Marhadour, S.; Marchand, P.; Pagniez, F.; Bazin, M.-A.; Picot, C.; Lozach, O.; Ruchaud, S.; Antoine, M.; Meijer, L.; Rachidi, N.; Pape, P. L. Eur. J. Med. Chem. 2012, 543-556
38. Liu, G.; Cong, X.; He, J.; Luo, S.; Wu, D.; Lan, J. J. Chem. Res. 2012, 36, 687-690
39. He, C.; Hao, J.; Xu, H.; Mo, Y.; Liu, H.; Han, J.; Lei, A. Chem. Commun. 2012, 48, 11073-11075
40. Huang, H.; Ji, X.; Tang, X.; Zhang, M.; Li, X.; Jiang, H. Org. Lett. 2013, 15, 6254-6257
41. Enguehard, C.; Renou, J.-L.; Collot, V.; Hervet, M.; Rault, S.; Gueiffier, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 6572-6575
42. Crawforth, J. M.; Goodacre, S. C.; Hallett, D. J.; Harrison, T.; Owens, A. P.; Rowley, M.; Teall, M. R. PCT Int. Appl. WO 2001038326 A2, 2001.
43. Bilodeau, M. T.; Fraley, M. E.; Wu, Z. PCT Int. Appl. WO 2003092595 A2, 2003.
44. Masuda, N.; Miyamoto, S.; Kikuchi, S.; Samizu, K.; Sato, F.; Shiina, Y.; Hamaguchi, W.; Seo, R.; Mihara, T. PCT Int. Appl. WO 2012133607 A1, 2012.
45. Nandi, D.; Jhou, Y.-M.; Lee, J.-Y.; Kuo, B.-C.; Liu, C.-Y.; Huang, P.-W.; Lee, H. M. J. Org. Chem. 2012, 77, 9384-9390
46. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960-9009
47. Toure, B. B.; Lane, B. S.; Sames, D. Org. Lett. 2006, 8, 1979-1982
48. Kumar, P. V.; Lin, W.-S.; Shen, J.-S.; Nandi, D.; Lee, H. M. Organometallics 2011, 30, 5160-5169
49. Ke, C.-H.; Kuo, B.-C.; Nandi, D.; Lee, H. M. Organometallics 2013, 32, 4775-4784
50. Lee, J.; Chung, J.; Byun, S. M.; Kim, B. M.; Lee, C. Tetrahedron 2013, 69, 5660-5664
51. Yang, H.; Yang, L.; Li, Y.; Zhang, F.; Liu, H.; Yi, B. Catal. Commun. 2012, 26, 11-14
52. Cao, H.; Zhan, H.; Lin, Y.; Lin, X.; Du, Z.; Jiang, H. Org. Lett. 2012, 14, 1688-1691
53. Liu, Y.; He, L.; Yin, G.; Wu, G.; Cui, Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2013, 34, 2340-2342
54. Liu, B.; Huang, Y.; Lan, J.; Song, F.; You, J. Chem. Sci. 2013, 4, 2163-2167
55. Koubachi, J.; Kazzouli, S. E.; Berteina-Raboin, S.; Mouaddib, A.; Guillaumet, G. Synlett 2006, 3237-3242
56. Marhadour, S.; Bazin, M.-A.; Marchand, P. Tetrahedron Lett. 2012, 297-300
57. Fu, H. Y.; Chen, L.; Doucet, H. J. Org. Chem. 2012, 77, 4473-4478
58. Laroche, J.; Beydoun, K.; Guerchais, V.; Doucet, H. Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 2072-2080
59. Wang, S.; Liu, W.; Cen, J.; Liao, J.; Huang, J.; Zhan, H. Tetrahedron Lett. 2014, 1589-1592
60. So, C. M.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 761-765
61. Yeung, P. Y.; Chung, K. H.; Kwong, F. Y. Org. Lett. 2011, 13, 2912-2915
62. Lee, D. S.; Choy, P. Y.; So, C. M.; Wang, J.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. RSC Adv. 2012, 2, 9179-9182
63. Yuen, O. Y.; So, C. M.; Wong, W. T.; Kwong, F. Y. Synlett 2012, 23, 2714-2718
64. Choy, P. Y.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 80-84
65. Wu, Y.; Li, B.; Mao, F.; Li, X.; Kwong, F. Y. Org. Lett. 2011, 13, 3258-3261
66. Wu, Y.; Choy, P. Y.; Mao, F.; Kwong, F. Y. Chem. Commun. 2013, 49, 689-691
67. Yuen, O. Y.; Choy, P. Y.; Chow, W. K.; Wong, W. T.; Kwong, F. Y. J. Org. Chem. 2013, 78, 3374-3378
68. Wu, Y.; Wang, J.; Mao, F.; Kwong, F. Y. Chem.-Asian J. 2014, 9, 26-47
69. Armarego, W. L. F.; Perrin, D. D. In Purification of Laboratory Chemicals, 4 th ed.; Butterworth-Heinemann: Oxford, UK, 1996.