Monodentate palladium complexes bearing abnormal and normal carbene ligands with a formally identical steric environment

Organometallics

Volumn 32, Issue 17, 2013, Pages 4775-4784

  Ke, Chun Hung ^a   Kuo, Bing Chiuan ^a   Nandi, Debkumar ^a   Lee, Hon Man ^a  

^a NATIONAL CHANGHUA UNIVERSITY OF EDUCATION   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOIMIDAZOLE; CARBENE LIGANDS; DECARBOXYLATIVE COUPLINGS; IMIDAZO[1 ,2-A]PYRIDINE; LIGAND PRECURSORS; METAL CENTERS; PALLADIUM COMPLEXES; STERIC PROPERTIES;

AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; COMPLEXATION; LIGANDS; METAL HALIDES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PALLADIUM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84883791914     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om4004219     Document Type: Article

References (63)

1. Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361
2. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
3. Hillier, A. C.; Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Lee, H. M.; Yang, C.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 69
4. Herrmann, W. A.; Öfele, K.; von Preysing, D.; Schneider, S. K. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 229
5. Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Holder, D. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2283
6. Christmann, U.; Vilar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 366
7. Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768
8. Würtz, S.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1523
9. Marion, N.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1440
10. Organ, M. G.; Çalimsiz, S.; Sayah, M.; Hoi, K. H.; Lough, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2383
11. de Frémont, P.; Marion, N.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 862
12. Gründemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10473
13. Appelhans, L. N.; Zuccaccia, D.; Kovacevic, A.; Chianese, A. R.; Miecznikowski, J. R.; Macchioni, A.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16299
14. Grundemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller Robert, J. W.; Crabtree, H. Chem. Commun. 2001, 0, 2274
15. Arnold, P. L.; Pearson, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 596
16. Albrecht, M. Chem. Commun. 2008, 0, 3601
17. Schuster, O.; Yang, L.; Raubenheimer, H. G.; Albrecht, M. Chem. Rev. 2009, 109, 3445
18. Poulain, A.; Iglesias, M.; Albrecht, M. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 3325
19. Crabtree, R. H. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 435
20. Guisado-Barrios, G.; Bouffard, J.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4759
21. Bacciu, D.; Cavell, K. J.; Fallis, I. A.; Ooi, L.-l. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5282
22. Chianese, A. R.; Kovacevic, A.; Zeglis, B. M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 2461
23. Schütz, J.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. Organometallics 2004, 23, 6084
24. Lebel, H.; Janes, M. K.; Charette, A. B.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5046
25. Iglesias, M.; Albrecht, M. Dalton Trans. 2010, 39, 5213
26. Heckenroth, M.; Kluser, E.; Neels, A.; Albrecht, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6293
27. Yang, L.; Krüger, A.; Neels, A.; Albrecht, M. Organometallics 2008, 27, 3161
28. Xu, X.; Xu, B.; Li, Y.; Hong, S. H. Organometallics 2010, 29, 6343
29. Kruger, A.; Haller, L. J. L.; Muller-Bunz, H.; Serada, O.; Neels, A.; Macgregor, S. A.; Albrecht, M. Dalton Trans. 2011, 40, 9911
30. Heckenroth, M.; Neels, A.; Garnier, M. G.; Aebi, P.; Ehlers, A. W.; Albrecht, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9375
31. Kumar, P. V.; Lin, W.-S.; Shen, J.-S.; Nandi, D.; Lee, H. M. Organometallics 2011, 30, 5160
32. Song, G.; Zhang, Y.; Li, X. Organometallics 2008, 27, 1936
33. John, A.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Dalton Trans. 2009, 0, 10581
34. Zhu, L.; Guo, P.; Li, G.; Lan, J.; Xie, R.; You, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 8535
35. Liao, C.-Y.; Chan, K.-T.; Zeng, J.-Y.; Hu, C.-H.; Tu, C.-Y.; Lee, H. M. Organometallics 2007, 26, 1692
36. Ray, L.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Dalton Trans. 2007, 0, 4546
37. Poater, A.; Cosenza, B.; Correa, A.; Giudice, S.; Ragone, F.; Scarano, V.; Cavallo, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2009, 1759
38. Huynh, H. V.; Yeo, C. H.; Tan, G. K. Chem. Commun. 2006, 3833
39. Clavier, H.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2010, 46, 841
40. Shi, Y.; Cai, Z.; Peng, Y.; Shi, Z.; Pang, G. J. Chem. Res. 2011, 35, 161
41. Chan, K.-T.; Tsai, Y.-H.; Lin, W.-S.; Wu, J.-R.; Chen, S.-J.; Liao, F.-X.; Hu, C.-H.; Lee, H. M. Organometallics 2010, 29, 463
42. Lee, J.-Y.; Cheng, P.-Y.; Tsai, Y.-H.; Lin, G.-R.; Liu, S.-P.; Sie, M.-H.; Lee, H. M. Organometallics 2010, 29, 3901
43. Sie, M.-H.; Hsieh, Y.-H.; Tsai, Y.-H.; Wu, J.-R.; Chen, S.-J.; Kumar, P. V.; Lii, J.-H.; Lee, H. M. Organometallics 2010, 29, 6473
44. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67
45. Campeau, L.-C.; Fagnou, K. Chem. Commun. 2006, 1253
46. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
47. McGlacken, G. P.; Bateman, L. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2447
48. Campeau, L.-C.; Thansandote, P.; Fagnou, K. Org. Lett. 2005, 7, 1857
49. Baudoin, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1373
50. Rodriguez, N.; Goossen, L. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5030
51. Cornella, J.; Larrosa, I. Synthesis 2012, 2012, 653
52. Nandi, D.; Jhou, Y.-M.; Lee, J.-Y.; Kuo, B.-C.; Liu, C.-Y.; Huang, P.-W.; Lee, H. M. J. Org. Chem. 2012, 77, 9384
53. Adams, R.; Pachter, I. J. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1845
54. Wu, Z.; Pan, Y.; Zhou, X. Synthesis 2011, 2011, 2255
55. Fu, H. Y.; Chen, L.; Doucet, H. J. Org. Chem. 2012, 77, 4473
56. Suresh, P.; Pitchumani, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 9121
57. Maheswaran, H.; Krishna, G. G.; Prasanth, K. L.; Srinivas, V.; Chaitanya, G. K.; Bhanuprakash, K. Tetrahedron 2008, 64, 2471
58. Altman, R. A.; Koval, E. D.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 6190
59. Kong, G.-Q.; Ou, S.; Zou, C.; Wu, C.-D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19851
60. Xu, H.-J.; Zhao, Y.-Q.; Zhou, X.-F. J. Org. Chem. 2011, 76, 8036
61. McNulty, J.; Das, P. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 4031
62. Sheldrick, G. M. SADABS; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1996.
63. Sheldrick, G. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112