A combined magnetic circular dichroism and density functional theory approach for the elucidation of electronic structure and bonding in three- and four-coordinate iron(II)-N-heterocyclic carbene complexes

Chemical Science

Volumn 6, Issue 2, 2015, Pages 1178-1188

  Fillman, Kathlyn L ^a   Przyojski, Jacob A ^b   Al Afyouni, Malik H ^a   Tonzetich, Zachary J ^b   Neidig, Michael L ^a  

^a UNIVERSITY OF ROCHESTER   (United States)

^b UNIVERSITY OF TEXAS AT SAN ANTONIO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; CHEMICAL BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DICHROISM; ELECTRONIC STRUCTURE; INFRARED DEVICES; IRON; IRON COMPOUNDS; ORGANIC COMPOUNDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SPECTROSCOPY;

CATALYTIC PERFORMANCE; CHARGE DECOMPOSITION ANALYSIS; CONTRIBUTING FACTOR; MAGNETIC CIRCULAR DICHROISMS; N-HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEX; N-HETEROCYCLIC CARBENE LIGANDS; STRUCTURAL VARIATIONS; STRUCTURE DIFFERENCE;

LIGANDS;

EID: 84921641461     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc02791d     Document Type: Article

References (76)

1. S. Diez-Gonzalez, N. Marion and S. P. Nolan, Chem. Rev., 2009, 109, 3612-3676.
2. J. C. Y. Lin, T. W. Huang, C. S. Lee, A. Bhattacharya, W. S. Hwang and I. J. B. Lin, Chem. Rev., 2009, 109, 3561-3598.
3. S. P. Nolan, Acc. Chem. Res., 2011, 44, 91-100.
4. K. Ofele and C. G. Kreiter, Chem. Ber., 1972, 105, 529-540.
5. G. Huttner and W. Gartzke, Chem. Ber., 1972, 105, 2714-2725.
6. M. F. Lappert and P. L. Pye, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1977, 2172-2180.
7. M. J. Ingleson and R. A. Layfield, Chem. Commun., 2012, 48, 3579-3589.
8. D. Bezier, J.-B. Sortais and C. Darcel, Adv. Synth. Catal., 2013, 355, 19-33.
9. K. Riener, S. Haslinger, A. Raba, M. P. Hoegerl, M. Cokoja, W. A. Herrmann and F. E. Kühn, Chem. Rev., 2014, 114, 5215-5272.
10. A. A. Danopoulos, P. Braunstein, N. Stylianides and M. Wesolek, Organometallics, 2011, 30, 6514-6517.
11. A. A. Danopoulos, P. Braunstein, M. Wesolek, K. Y. Monakhov, P. Rabu and V. Robert, Organometallics, 2012, 31, 4102-4105.
12. Z. Ouyang and L. Deng, Organometallics, 2013, 32, 7268-7271.
13. J. A. Przyojski, H. D. Arman and Z. J. Tonzetich, Organometallics, 2012, 31, 3264-3271.
14. C. Grohmann, T. Hashimoto, R. Froehlich, Y. Ohki, K. Tatsumi and F. Glorius, Organometallics, 2012, 31, 8047-8050.
15. J. J. Scepaniak, C. S. Vogel, M. M. Khusniyarov, F. W. Heinemann, K. Meyer and J. M. Smith, Science, 2011, 331, 1049-1052.
16. S. Zlatogorsky, C. A. Muryn, F. Tuna, D. J. Evans and M. J. Ingleson, Organometallics, 2011, 30, 4974-4982.
17. S. A. Sulway, D. Collison, J. J. W. McDouall, F. Tuna and R. A. Layfield, Inorg. Chem., 2011, 50, 2521-2526.
18. J. Wu, W. Dai, J. H. Farnaby, N. Hazari, J. J. Le Roy, V. Mereacre, M. Murugesu, A. K. Powell and M. K. Takase, Dalton Trans., 2013, 42, 7404-7413.
19. B. M. Day, T. Pugh, D. Hendriks, C. F. Guerra, D. J. Evans, F. M. Bickelhaupt and R. A. Layfield, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 13338-13341.
20. L. Xiang, J. Xiao and L. Deng, Organometallics, 2011, 30, 2018-2025.
21. R. A. Musgrave, R. S. P. Turbervill, M. Irwin, R. Herchel and J. M. Goicoechea, Dalton Trans., 2014, 43, 4335-4344.
22. J. J. Dunsford, I. A. Cade, K. L. Fillman, M. L. Neidig and M. J. Ingleson, Organometallics, 2014, 33, 370-377.
23. T. Hatakeyama and M. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 9844-9845.
24. S. K. Ghorai, M. Jin, T. Hatakeyama and M. Nakamura, Org. Lett., 2012, 14, 1066-1069.
25. M. Guisan-Ceinos, F. Tato, E. Bunuel, P. Calle and D. J. Cardenas, Chem. Sci., 2013, 4, 1098-1104.
26. R. B. Bedford, M. Betham, D. W. Bruce, A. A. Danopoulos, R. M. Frost and M. Hird, J. Org. Chem., 2006, 71, 1104-1110.
27. L. Mercs, G. Labat, A. Neels, A. Ehlers and M. Albrecht, Organometallics, 2006, 25, 5648-5656.
28. H. Jacobsen, A. Correa, A. Poater, C. Costabile and L. Cavallo, Coord. Chem. Rev., 2009, 253, 687-703.
29. A. Comas-Vives and J. N. Harvey, Eur. J. Inorg. Chem., 2011, 5025-5035.
30. J. K. Huang, E. D. Stevens, S. P. Nolan and J. L. Petersen, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 2674-2678.
31. L. Perrin, E. Clot, O. Eisenstein, J. Loch and R. H. Crabtree, Inorg. Chem., 2001, 40, 5806-5811.
32. C. Kocher and W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem., 1997, 532, 261-265.
33. A. R. Chianese, X. W. Li, M. C. Janzen, J. W. Faller and R. H. Crabtree, Organometallics, 2003, 22, 1663-1667.
34. R. A. Kelly III, H. Clavier, S. Giudice, N. M. Scott, E. D. Stevens, J. Bordner, I. Samardjiev, C. D. Hoff, L. Cavallo and S. P. Nolan, Organometallics, 2008, 27, 202-210.
35. R. H. Crabtree, J. Organomet. Chem., 2005, 690, 5451-5457.
36. M. Scholl, T. M. Trnka, J. P. Morgan and R. H. Grubbs, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2247-2250.
37. J. K. Huang, H. J. Schanz, E. D. Stevens and S. P. Nolan, Organometallics, 1999, 18, 5375-5380.
38. M. C. Perry, X. H. Cui, M. T. Powell, D. R. Hou, J. H. Reibenspies and K. Burgess, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 113-123.
39. O. Navarro, N. Marion, J. Mei and S. P. Nolan, Chem.-Eur. J., 2006, 12, 5142-5148.
40. C. J. O'Brien, E. A. B. Kantchev, C. Valente, N. Hadei, G. A. Chass, A. Lough, A. C. Hopkinson and M. G. Organ, Chem.-Eur. J., 2006, 12, 4743-4748.
41. J. K. Huang, H. J. Schanz, E. D. Stevens and S. P. Nolan, Organometallics, 1999, 18, 2370-2375.
42. R. Tonner and G. Frenking, Organometallics, 2009, 28, 3901-3905.
43. W. A. Hermann, J. Schulz, G. D. Frey and E. Herdtweck, Organometallics, 2006, 25, 2437-2448.
44. T. Ando, M. Kamigaito and M. Sawamoto, Macromolecules, 1997, 30, 4507-4510.
45. T. V. Harris, J. W. Rathke and E. L. Muetterties, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 6966-6977.
46. D. A. Handley, P. B. Hitchcock, T. H. Lee and J. Leigh, Inorg. Chim. Acta, 2001, 314, 14-21.
47. R. K. O'Reilly, M. P. Shaver, V. C. Gibson and A. J. P. White, Macromolecules, 2007, 40, 7441-7452.
48. E. G. Pavel, N. Kitajima and E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 3949-3962.
49. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2013.
50. C. T. Lee, W. T. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys., 1988, 37, 785-789.
51. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 1372-1377.
52. A. Schafer, C. Huber and R. Ahlrichs, J. Chem. Phys., 1994, 100, 5829-5835.
53. J. Tomasi, B. Mennucci and R. Cammi, Chem. Rev., 2005, 105, 2999-3094.
54. S. Grimme, S. Ehrlich and L. Goerigk, J. Comput. Chem., 2011, 32, 1456-1465.
55. S. I. Gorelsky, AOMix: Program for Molecular Orbital Analysis, http://www.sg-chem.net/, version 6.85, 2014.
56. S. I. Gorelsky, J. Organomet. Chem., 2001, 635, 187-196.
57. S. Dapprich and G. Frenking, J. Phys. Chem., 1995, 99, 9352-9362.
58. S. I. Gorelsky, S. Ghosh and E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 278-290.
59. S. I. Gorelsky, L. Basumallick, J. Vura-Weis, R. Sarangi, B. Hedman, K. O. Hodgson, K. Fujisawa and E. I. Solomon, Inorg.Chem., 2005, 44, 4947-4960.
60. S. I. Gorelsky and E. I. Solomon, Theor. Chem. Acc., 2008, 119, 57-65.
61. P. B. Gütlich, E. Bill and A. E. Trautwein, Mössbauer Spectroscopy and Transition Metal Chemistry: Fundamentals and Applications, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 2011.
62. T. Yamagami, R. Shintani, E. Shirakawa and T. Hayashi, Org. Lett., 2007, 9, 1045-1048.
63. J. Zheng, L. C. M. Castro, T. Roisnel, C. Darcel and J.-B. Sortais, Inorg. Chim. Acta, 2012, 380, 301-307.
64. J. Yoon, L. M. Mirica, D. P. Stack and E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 13680-13693.
65. M. Y. M. Pau, M. I. Davis, A. M. Orville, J. D. Lipscomb and E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 1944-1958.
66. F. Neese and E. I. Solomon, Inorg. Chem., 1999, 38, 1847-1865.
67. S. L. Daifuku, M. H. Al-Afyouni, B. E. R. Snyder, J. L. Kneebone and M. L. Neidig, J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 9132-9143.
68. J. K. Burdett and T. A. Albright, Inorg. Chem., 1979, 18, 2112-2120.
69. A. Eichhofer, Y. Lan, V. Mereacre, T. Bodenstein and F. Weigend, Inorg. Chem., 2014, 53, 1962-1974.
70. H. Andres, E. L. Bominaar, J. M. Smith, N. A. Eckert, P. L. Holland and E. Munck, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 3012-3025.
71. R. A. Layfield, J. J. W. McDouall, M. Scheer, C. Schwarzmaier and F. Tuna, Chem. Commun., 2011, 47, 10623-10625.
72. F. Glorius, Top. Organomet. Chem., 2007, 21, 1-20.
73. Iron Catalysis in Organic Chemistry, B. Plietker, Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
74. C. Bolm, J. Legros, J. L. Paih and L. Zani, Chem. Rev., 2004, 104, 6217.
75. B. D. Sherry and A. Furstner, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 1500.
76. Z. Mo, Z. Ouywang, L. Wang, K. L. Fillman, M. L. Neidig and L. Deng, Org. Chem. Front., 2014, 1, 1040-1044.