Reactivity of (NHC)2FeX2 complexes toward arylborane lewis acids and arylboronates

Organometallics

Volumn 33, Issue 1, 2014, Pages 370-377

  Dunsford, Jay J ^a   Cade, Ian A ^a   Fillman, Kathlyn L ^b   Neidig, Michael L ^b   Ingleson, Michael J ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF ROCHESTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLBORONATES; LEWIS ACID;

DISSOCIATION; IRON COMPOUNDS;

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 84892580620     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om401105k     Document Type: Article

References (58)

1. Enthaler, S.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3317
2. Plietker, B. Iron Catalysis in Organic Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
3. Hashimoto, T.; Urban, S.; Hoshino, R.; Ohki, Y.; Tatsumi, K.; Glorius, F. Organometallics 2012, 31, 4474
4. Li, H.; Castro, L. C. M.; Zheng, J.; Roisnel, T.; Dorcet, V.; Sortais, J.-B.; Darcel, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8045
5. Sherry, B. D.; Fuerstner, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1500
6. Czaplik, W. M.; Mayer, M.; Cvengros, J.; von Wangelin, A. J. ChemSusChem 2009, 2, 396
7. Nakamura, E.; Yoshikai, N. J. Org. Chem. 2010, 75, 6061
8. Adams, C. J.; Bedford, R. B.; Carter, E.; Gower, N. J.; Haddow, M. F.; Harvey, J. N.; Huwe, M.; Angeles-Carter, M.; Mansell, S. M.; Mendoza, C.; Murphy, D. M.; Neeve, E. C.; Nunn, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10333
9. Bedford, R. B.; Carter, E.; Cosgwell, P. M.; Harvey, J. N.; Gower, N. J.; Haddow, M. F.; Harvey, J. N.; Murphy, D. M.; Neeve, E. C.; Nunn, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1285
10. Kawamura, S.; Ishizuka, K.; Takaya, H.; Nakamura, M. Chem. Commun. 2010, 46, 6054
11. Hatakeyama, T.; Hashimoto, S.; Ishizuka, K.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11949
12. Hatakeyama, T.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9844
13. Guisan-Ceinos, M.; Tato, F.; Bunuel, E.; Calle, P.; Cardenas, D. J. Chem. Sci. 2013, 4, 1098
14. Cahiez, G.; Gager, O.; Buendia, J.; Patinote, C. Chem. Eur. J. 2012, 18, 5860
15. Bedford, R. B.; Betham, M.; Bruce, D. W.; Danopoulos, A. A.; Frost, R. M.; Hird, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 1104
16. Mo, Z.; Zhang, Q.; Deng, L. Organometallics 2012, 31, 6518
17. Gao, H.; Yan, C.; Tao, X.-P.; Xia, Y.; Sun, H.-M.; Shen, Q.; Zhang, Y. Organometallics 2010, 29, 4189
18. Meyer, S.; Orben, C. M.; Demeshko, S.; Dechert, S.; Meyer, F. Organometallics 2011, 30, 6692
19. Xiang, L.; Xiao, J.; Deng, L. Organometallics 2011, 30, 2018
20. Jana, R.; Pathak, T. P.; Sigman, M. S. Chem. Rev. 2012, 111, 1417
21. Bedford, R. B.; Hall, M. A.; Hodges, G. R.; Huwe, M.; Wilkinson, M. C. Chem. Commun. 2009, 6430
22. Hatakeyama, T.; Hashimoto, T.; Kondo, Y.; Fujiwara, Y.; Seike, H.; Takaya, H.; Tamada, Y.; Ono, T.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10674
23. Hatakeyama, T.; Hashimoto, T.; Kathriarachchi, K. K. A. D. S.; Zenymo, T.; Seike, H.; Nakamura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8834
24. Hashimoto, T.; Hatakeyama, T.; Nakamura, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 1168
25. Carrow, B. P.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2116
26. Lennox, A. J. J.; Lloyd-Jones, G. C. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 412
27. Noda, D.; Sunada, Y.; Hatakeyama, T.; Nakamura, M.; Nagashima, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6079
28. See references in: Bezier, D.; Sortais, J.-B.; Darcel, C. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 19
29. For an example after this review see: Wu, J.; Dai, W.; Farnaby, J. H.; Hazari, N.; Le Roy, J. J.; Mereacre, V.; Murugesu, M.; Powell, A. K.; Takase, M. K. Dalton Trans. 2013, 42, 7404
30. Ingleson, M. J.; Layfield, R. A. Chem. Commun. 2012, 48, 3579
31. Louie, J.; Grubbs, R. H. Chem. Commun. 2000, 1479
32. Przyojski, J. A.; Arman, H. D.; Tonzetich, Z. Organometallics 2012, 31, 3264
33. Poater, A.; Cosenza, B.; Correa, A.; Giudice, S.; Ragone, F.; Scarano, V.; Cavallo, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1759
34. Zlatogorsky, S.; Muryn, C. A.; Tuna, F.; Evans, D. J.; Ingleson, M. J. Organometallics 2011, 30, 4974
35. Layfield, R. A.; McDouall, J. J. W.; Scheer, M.; Schwarzmaier, C.; Tuna, F. Chem. Commun. 2011, 47, 10623
36. Lavallo, V.; El-Batta, A.; Bertrand, G.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 268
37. Day, B. M.; Pugh, T.; Hendriks, D.; Guerra, C. F.; Evans, D. J.; Bickelhaupt, F. M.; Layfield, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13338
38. Musgrave, R. A.; Tubervill, R. S. P.; Irwin, M.; Goichoechea, J. M. Dalton Trans. 2013, 10.1039/C3DT52638K
39. Wang, X.; Mo, Z.; Xiao, J.; Deng, L. Inorg. Chem. 2013, 52, 59
40. Evans, D. F. J. Chem. Soc. 1959, 2003
41. Sur, S. K. J. Magn. Reson. 1989, 82, 169
42. Muthaiah, S.; Do, D. C. H.; Ganguly, R.; Vidovic, D. Organometallics 2013, 32, 6718
43. Pranckevicius, C.; Stephan, D. W. Organometallics 2013, 32, 2693
44. Dunsford, J. J.; Cavell, K. J. Dalton Trans. 2011, 40, 9131
45. Dunsford, J. J.; Cavell, K. J.; Kariuki, B. M. Organometallics 2012, 31, 4118
46. Dunsford, J. J.; Tromp, D. S.; Cavell, K. J.; Elsevier, C. J.; Kariuki, B. M. Dalton Trans. 2013, 42, 7318
47. IMes: Evans, P. A.; Baum, E. W.; Fazal, A. N.; Pink, M. Chem. Commun. 2005, 63
48. 5-iPr: Truscott, B. J.; Slawin, A. M.; Nolan, S. P. Dalton Trans. 2013, 42, 270
49. 6-iPr: Mayr, M.; Wurst, K.; Ongania, K.-H.; Buchmeiser, M. R. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1256
50. 7-iPr: Iglesias, M.; Beetstra, D. J.; Stasch, A.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Coles, S. J.; Cavell, K. J.; Dervisi, A.; Fallis, I. A. Organometallics 2007, 26, 4800
51. Zlatogorsky, S.; Ingleson, M. J. Dalton Trans. 2012, 41, 2685
52. Blom, B.; Tan, G.; Enthaler, S.; Inoue, S.; Epping, J. D.; Driess, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18108
53. Kuhn, N.; Kratz, T. Synthesis 1993, 561
54. Bantreil, X.; Nolan, S. P. Nat. Protoc. 2011, 6, 69
55. Davies, S. C.; Hughes, D. L.; Leigh, G. J.; Sanders, J.; de Souza, J. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1981
56. Winter, G.; Thompson, D. W.; Loehe, J. R. Inorg. Synth. 1973, 99
57. This compound has been previously reported as an intermediate, but no physical data were reported; see: Wang, Y.; Robinson, G. H. Inorg. Chem. 2011, 50, 12326-12337
58. Iwai, Y.; Gligorich, K. M.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3219