Design of stable β-hairpin mimetics through backbone disulfide bonds

Organic Letters

Volumn 17, Issue 2, 2015, Pages 230-233

  Ganesh Kumar, Mothukuri ^a   Mali, Sachitanand M ^a   Raja, K Muruga Poopathi ^b   Gopi, Hosahudya N ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH   (India)

^b MADURAI KAMARAJ UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CYSTEINE; DISULFIDES; KININOGENS; PEPTIDES;

CHEMICAL SYNTHESIS; CHEMISTRY; HYDROGEN BONDING; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY;

AMINO ACIDS; CYSTEINE; DISULFIDES; HYDROGEN BONDING; KININOGENS; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY;

EID: 84921317070     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol503310r     Document Type: Article

References (51)

1. Sia, S. K.; Carr, P. A.; Cochran, A. G.; Malashkevich, V. N.; Kim, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 14664
2. Condon, S. M.; Morize, I.; Darnbrough, S.; Burns, C. J.; Miller, B. E.; Uhl, J.; Burke, K.; Jariwala, N.; Locke, K.; Krolikowski, P. H.; Kumar, N. V.; Labaudiniere, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3007
3. Shepherd, N. E.; Hoang, H. N.; Desai, V. S.; Letouze, E.; Young, P. R.; Fairlie, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13284
4. Pellegrini, M.; Royo, M.; Chorev, M.; Mierke, D. F. J. Pept. Res. 1997, 49, 404
5. Lee, M. K.; Kim, H. K.; Lee, T. Y.; Hahm, K.-S.; Kim, K. L. Exp. Mol. Med. 2006, 38, 18
6. Scrima, M.; Le Chevalier-Isaad, A.; Rovero, P.; Papini, A. M.; Chorev, M.; D'Ursi, A. M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 446
7. Madden, M. M.; Muppidi, A.; Li, Z.; Li, X.; Chen, J.; Lin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1472
8. Blackwell, H. E.; Sadowsky, J. D.; Howard, R. J.; Sampson, J. N.; Chao, J. A.; Steinmetz, W. E.; O'Leary, D. J.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 5291
9. Bernal, F.; Tyler, A. F.; Korsmeyer, S. J.; Walensky, L. D.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2456
10. Spokoyny, A. M.; Zou, Y.; Ling, J. J.; Yu, H.; Lin, Y.-S.; Pentelute, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5946
11. Patgiri, A.; Jochim, A. L.; Arora, P. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1289
12. Hillier, B. J.; Christopherson, K. S.; Prehoda, K. E.; Bredt, D. S.; Lim, W. A. Science 1999, 284, 812
13. Gajiwala, K. S.; Chen, H.; Cornille, F.; Roques, B. P.; Reith, W.; Mach, B.; Burley, S. K. Nature 2000, 403, 916
14. Schumacher, M. A.; Hurlburt, B. K.; Brennan, R. G. Nature 2001, 409, 215
15. Boman, H. G. Annu. Rev. Immunol. 1995, 13, 61
16. Bevins, C. L.; Zasloff, M. Annu. Rev. Biochem. 1990, 59, 395
17. Ganz, T. Nat. Rev. Immunol. 2003, 3, 710
18. Steinberg, D. A.; Hurst, M. A.; Fujii, C. A.; Kung, A. H.; Ho, J. F.; Cheng, F. C.; Loury, D. J.; Fiddes, J. C. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 1738
19. Muta, T.; Fujimoto, T.; Nakajima, H.; Iwanaga, S. J. Biol. Chem. 1990, 108, 261
20. Matsuzaki, K.; Sugishita, K.; Fujii, N.; Miyajima, K. Biochemistry 1995, 34, 3423
21. Robinson, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1278
22. Robinson, J. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 379
23. Nagarkar, R. P.; Hule, R. A.; Pochan, D. J.; Schneider, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4466
24. Branco, M. C.; Pochan, D. J.; Wagner, N. J.; Schneider, J. P. Biomaterials 2009, 30, 1339
25. Yamin, G.; Ruchala, P.; Teplow, D. B. Biochemistry 2009, 48, 11329
26. Cochran, A. G.; Skelton, N. J.; Starovasnik, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 5578
27. Fesinmeyer, R. M.; Hudson, F. M.; Andersen, N. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7238
28. Ciani, B.; Jourdan, M.; Searle, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9038
29. Riemen, A. J.; Waters, M. L. Biochemistry 2009, 48, 1525
30. Santiveri, C. M.; Leon, E.; Rico, M.; Jimenez, M. A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 488
31. Almeida, A. M.; Li, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 75
32. Cui, H.-K.; Guo, Y.; He, Y.; Wang, F.-L.; Chang, H.-N.; Wang, Y.-J.; Wu, F.-M.; Tian, C.-L.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9558
33. Gongora-Benitez, M.; Tulla-Puche, J.; Albericio, F. Chem. Rev. 2014, 114, 901
34. Samant, M. P.; Rivier, J. E. Org. Lett. 2006, 8, 2361
35. Brenner, M.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 1181
36. Bandyopadhyay, A.; Malik, A.; Ganesh Kumar, M.; Gopi, H. N. Org. Lett. 2014, 16, 294
37. Bandyopadhyay, A.; Gopi, H. N. Org. Lett. 2012, 14, 2770
38. Shankar, S. S.; Benke, S. N.; Nagendra, N.; Srivastava, P. L.; Thulasiram, H. V.; Gopi, H. N. J. Med. Chem. 2013, 56, 8468
39. Mali, S. M.; Bandyopadhyay, A.; Jadhav, S. V.; Ganesh Kumar, M.; Gopi, H. N. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6566
40. Smith, A. B.; Savinov, S. N.; Manjappara, U. V.; Chaiken, I. M. Org. Lett. 2002, 4, 4041
41. Haque, T. S.; Little, J. C.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4105
42. Karle, I. L.; Awasthi, S. K.; Balaram, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 8189
43. Jimenez, M. A.; Nieto, J. L.; Rico, M.; Santoro, J.; Herranz, J.; Bermejo, F. J. J. Mol. Struct. 1986, 143, 435
44. Baxter, N. J.; Williamson, M. P. J. Biomol. NMR 1997, 9, 359
45. Shankaramma, S. C.; Kumar Singh, S.; Sathyamurthy, A.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5360
46. Lukesh, J. C.; VanVeller, B.; Raines, R. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12901
47. Li, P.; Roller, P. P. Curr. Top. Med. Chem. 2002, 2, 325
48. Adessi, C.; Soto, C. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 963
49. Hruby, V. J. Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 847
50. Dunn, B. M. Chem. Rev. 2002, 102, 4431
51. Leung, D.; Abbenante, G.; Fairlie, D. P. J. Med. Chem. 2000, 43, 305