Probing a hidden world of molecular self-assembly: Concentration-dependent, three-dimensional supramolecular interconversions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 52, 2014, Pages 18149-18155

  Lu, Xiaocun ^a   Li, Xiaopeng ^a,b   Guo, Kai ^a   Xie, Ting Zheng ^a   Moorefield, Charles N ^a   Wesdemiotis, Chrys ^a   Newkome, George R ^a  

^a UNIVERSITY OF AKRON   (United States)

^b Texas State University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CADMIUM; CADMIUM COMPOUNDS; COMPUTATIONAL MECHANICS; GEOMETRY; LIGANDS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

CHEMICAL PATHWAYS; CONCENTRATION-DEPENDENT; HIGH-DILUTION CONDITIONS; INTERCONVERSIONS; METAL SOLUTIONS; METALLO-SUPRAMOLECULAR; MOLECULAR SELF ASSEMBLY; SELF ASSEMBLY PROCESS;

SELF ASSEMBLY;

LIGAND; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; DILUTION; ISOMER; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR WEIGHT; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 84920276517     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja511341z     Document Type: Article

References (122)

1. Hu, X.-Y.; Xiao, T.; Lin, C.; Huang, F.; Wang, L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2041-2051
2. Klajn, R.; Stoddart, J. F.; Grzybowski, B. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2203-2237
3. Lehn, J.-M. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 151-160
4. Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2836-2850
5. Saha, M. L.; Pramanik, S.; Schmittel, M. Chem. Commun. 2012, 48, 9459-9461
6. Lux, J.; Rebek, J. Chem. Commun. 2013, 49, 2127-2129
7. Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2011, 111, 6810-6918
8. Cook, T. R.; Zheng, Y.-R.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2013, 113, 734-777
9. Steed, J. W.; Atwood, J. L. Supramolecular Chemistry, 2 nd ed.; John Wiley & Sons, Ltd: New York, 2009.
10. Davis, A. V.; Yeh, R. M.; Raymond, K. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4793-4796
11. Turro, N. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 10765-10765
12. Gibb, C. L. D.; Gibb, B. C. The thermodynamics of molecular recognition. In Supramolecular Chemistry; Gale, P.; Steed, J., Eds.; John Wiley & Sons, Ltd: Hoboken, NJ, 2012.
13. Yoneya, M.; Tsuzuki, S.; Yamaguchi, T.; Sato, S.; Fujita, M. ACS Nano 2014, 8, 1290-1296
14. Belowich, M. E.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2003-2024
15. Dichtel, W. R.; Miljanić, O. Š.; Zhang, W.; Spruell, J. M.; Patel, K.; Aprahamian, I.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1750-1761
16. Sessler, J. L.; Lawrence, C. M.; Jayawickramarajah, J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 314-325
17. Rambo, B. M.; Gong, H.-Y.; Oh, M.; Sessler, J. L. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1390-1401
18. Joyce, L. A.; Shabbir, S. H.; Anslyn, E. V. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3621-3632
19. Yan, X.; Wang, F.; Zheng, B.; Huang, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6042-6065
20. Tomović, Ž.; van Dongen, J.; George, S. J.; Xu, H.; Pisula, W.; Leclère, P.; Smulders, M. M. J.; De Feyter, S.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16190-16196
21. Barrett, E. S.; Dale, T. J.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2344-2350
22. Jiao, D.; Biedermann, F.; Tian, F.; Scherman, O. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15734-15743
23. Peterca, M.; Percec, V.; Leowanawat, P.; Bertin, A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20507-20520
24. Wiedman, G.; Fuselier, T.; He, J.; Searson, P. C.; Hristova, K.; Wimley, W. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4724-4731
25. Javid, N.; Vogtt, K.; Roy, S.; Hirst, A. R.; Hoell, A.; Hamley, I. W.; Ulijn, R. V.; Sefcik, J. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 1395-1399
26. Ajayaghosh, A.; Varghese, R.; Praveen, V. K.; Mahesh, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3261-3264
27. Kumar, N. S. S.; Varghese, S.; Narayan, G.; Das, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6317-6321
28. Voronin, M. A.; Gabdrakhmanov, D. R.; Semenov, V. E.; Valeeva, F. G.; Mikhailov, A. S.; Nizameev, I. R.; Kadirov, M. K.; Zakharova, L. Y.; Reznik, V. S.; Konovalov, A. I. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 402-409
29. Ciesielski, A.; Szabelski, P. J.; Rzysko, W.; Cadeddu, A.; Cook, T. R.; Stang, P. J.; Samorì, P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6942-6950
30. Lei, S.; Tahara, K.; De Schryver, F. C.; Van der Auweraer, M.; Tobe, Y.; De Feyter, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2964-2968
31. Guo, Z.; De Cat, I.; Van Averbeke, B.; Ghijsens, E.; Lin, J.; Xu, H.; Wang, G.; Hoeben, F. J. M.; Tomović, Ž.; Lazzaroni, R.; Beljonne, D.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J.; De Feyter, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9811-9819
32. Northrop, B. H.; Zheng, Y.-R.; Chi, K.-W.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1554-1563
33. De, S.; Mahata, K.; Schmittel, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1555-1575
34. Li, J.-R.; Yakovenko, A. A.; Lu, W.; Timmons, D. J.; Zhuang, W.; Yuan, D.; Zhou, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17599-17610
35. Li, J.-R.; Zhou, H.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8465-8468
36. Han, M.; Engelhard, D. M.; Clever, G. H. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1848-1860
37. Lehn, J.-M. Science 2002, 295, 2400-2403
38. Lehn, J.-M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4763-4768
39. Dalgarno, S. J.; Power, N. P.; Atwood, J. L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 825-841
40. Fowler, D. A.; Mossine, A. V.; Beavers, C. M.; Teat, S. J.; Dalgarno, S. J.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11069-11071
41. Zuccaccia, D.; Pirondini, L.; Pinalli, R.; Dalcanale, E.; Macchioni, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7025-7032
42. Pinalli, R.; Cristini, V.; Sottili, V.; Geremia, S.; Campagnolo, M.; Caneschi, A.; Dalcanale, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6516-6517
43. Schmittel, M.; He, B. Chem. Commun. 2008, 4723-4725
44. Jiménez, A.; Bilbeisi, R. A.; Ronson, T. K.; Zarra, S.; Woodhead, C.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4556-4560
45. Riddell, I. A.; Smulders, M. M. J.; Clegg, J. K.; Hristova, Y. R.; Breiner, B.; Thoburn, J. D.; Nitschke, J. R. Nat. Chem. 2012, 4, 751-756
46. Stephenson, A.; Argent, S. P.; Riis-Johannessen, T.; Tidmarsh, I. S.; Ward, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 858-870
47. Granzhan, A.; Schouwey, C.; Riis-Johannessen, T.; Scopelliti, R.; Severin, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7106-7115
48. Bilbeisi, R. A.; Clegg, J. K.; Elgrishi, N.; Hatten, X. d.; Devillard, M.; Breiner, B.; Mal, P.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5110-5119
49. Yamanaka, M.; Kawaharada, M.; Nito, Y.; Takaya, H.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16650-16656
50. Zheng, Y.-R.; Zhao, Z.; Wang, M.; Ghosh, K.; Pollock, J. B.; Cook, T. R.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16873-16882
51. Mirtschin, S.; Slabon-Turski, A.; Scopelliti, R.; Velders, A. H.; Severin, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14004-14005
52. Fan, J.; Lal, S. M.; Song, B.; Schoenherr, H.; Schmittel, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 150-153
53. Shi, Y.; Sánchez-Molina, I.; Cao, C.; Cook, T. R.; Stang, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2014, 111, 9390-9395
54. Chepelin, O.; Ujma, J.; Wu, X.; Slawin, A. M. Z.; Pitak, M. B.; Coles, S. J.; Michel, J.; Jones, A. C.; Barran, P. E.; Lusby, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19334-19337
55. Chepelin, O.; Ujma, J.; Barran, P. E.; Lusby, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4194-4197
56. Lusby, P. J.; Muller, P.; Pike, S. J.; Slawin, A. M. Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16398-16400
57. Engelhard, D. M.; Freye, S.; Grohe, K.; John, M.; Clever, G. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4747-4750
58. Frank, M.; Hey, J.; Balcioglu, I.; Chen, Y.-S.; Stalke, D.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S.; Frauendorf, H.; Clever, G. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10102-10106
59. Hiraoka, S.; Yamauchi, Y.; Arakane, R.; Shionoya, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11646-11647
60. Nakamura, T.; Ube, H.; Miyake, R.; Shionoya, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18790-18793
61. Zheng, Y.-R.; Lan, W.-J.; Wang, M.; Cook, T. R.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17045-17055
62. Wang, M.; Zheng, Y.-R.; Ghosh, K.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6282-6283
63. Ghosh, K.; Hu, J.; White, H. S.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6695-6697
64. Tidmarsh, I. S.; Faust, T. B.; Adams, H.; Harding, L. P.; Russo, L.; Clegg, W.; Ward, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15167-15175
65. Ballester, P.; Vidal-Ferran, A.; van Leeuwen, P. W. N. M. Modern strategies in supramolecular catalysis. In Advances in Catalysis; Bruce, C. G.; Helmut, K., Eds.; Elsevier Inc.: New York, 2011; Vol. 54, pp 63-126.
66. Zhao, C.; Sun, Q.-F.; Hart-Cooper, W. M.; DiPasquale, A. G.; Toste, F. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18802-18805
67. Zhao, C.; Toste, F. D.; Raymond, K. N.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14409-14412
68. Inokuma, Y.; Kawano, M.; Fujita, M. Nat. Chem. 2011, 3, 349-358
69. Wang, Z. J.; Brown, C. J.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7358-7360
70. Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Science 2007, 316, 85-88
71. Bruns, C. J.; Fujita, D.; Hoshino, M.; Sato, S.; Stoddart, J. F.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12027-12034
72. Cook, T. R.; Vajpayee, V.; Lee, M. H.; Stang, P. J.; Chi, K.-W. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2464-2474
73. Wang, Z. J.; Clary, K. N.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N.; Toste, F. D. Nat. Chem. 2013, 5, 100-103
74. Zhao, D.; Tan, S.; Yuan, D.; Lu, W.; Rezenom, Y. H.; Jiang, H.; Wang, L.-Q.; Zhou, H.-C. Adv. Mater. 2011, 23, 90-93
75. Moulin, E.; Cid, J.-J.; Giuseppone, N. Adv. Mater. 2013, 25, 477-487
76. Winter, A.; Newkome, G. R.; Schubert, U. S. ChemCatChem 2011, 3, 1384-1406
77. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; D'Souza, F.; Sessler, J. L. Chem. Commun. 2012, 48, 9801-9815
78. Kumar, A.; Sun, S.-S.; Lees, A. J. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 922-939
79. Liu, K.; Kang, Y.; Wang, Z.; Zhang, X. Adv. Mater. 2013, 25, 5530-5548
80. Schneider, H.-J. Applications of Supramolecular Chemistry; CRC Press: Boca Raton, FL, 2012.
81. Ousaka, N.; Grunder, S.; Castilla, A. M.; Whalley, A. C.; Stoddart, J. F.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15528-15537
82. Castilla, A. M.; Ousaka, N.; Bilbeisi, R. A.; Valeri, E.; Ronson, T. K.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17999-18006
83. Castilla, A. M.; Ramsay, W. J.; Nitschke, J. R. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2063-2073
84. Mal, P.; Breiner, B.; Rissanen, K.; Nitschke, J. R. Science 2009, 324, 1697-1699
85. Li, J.-R.; Yu, J.; Lu, W.; Sun, L.-B.; Sculley, J.; Balbuena, P. B.; Zhou, H.-C. Nat. Commun. 2013, 4, 1538
86. Winter, A.; Hager, M. D.; Newkome, G. R.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2011, 23, 5728-5748
87. Winter, A.; Hoeppener, S.; Newkome, G. R.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2011, 23, 3484-3498
88. Wild, A.; Winter, A.; Schluetter, F.; Schubert, U. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1459-1511
89. Schubert, U. S.; Winter, A.; Newkome, G. R. Terpyridine-Based Materials. Wiley-VCH: New York, 2011.
90. Rebek, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2068-2078
91. Hof, F.; Craig, S. L.; Nuckolls, C.; Rebek, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1488-1508
92. Yoshizawa, M.; Klosterman, J. K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3418-3438
93. Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1650-1659
94. Sato, S.; Iida, J.; Suzuki, K.; Kawano, M.; Ozeki, T.; Fujita, M. Science 2006, 313, 1273-1276
95. Sun, Q.-F.; Iwasa, J.; Ogawa, D.; Ishido, Y.; Sato, S.; Ozeki, T.; Sei, Y.; Yamaguchi, K.; Fujita, M. Science 2010, 328, 1144-1147
96. Sun, Q.-F.; Sato, S.; Fujita, M. Nat. Chem. 2012, 4, 330-333
97. Sun, Q.-F.; Murase, T.; Sato, S.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10318-10321
98. Saha, M. L.; De, S.; Pramanik, S.; Schmittel, M. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6860-6909
99. Wang, C.; Hao, X.-Q.; Wang, M.; Guo, C.; Xu, B.; Tan, E. N.; Zhang, Y.-Y.; Yu, Y.; Li, Z.-Y.; Yang, H.-B.; Song, M.-P.; Li, X. Chem. Sci. 2014, 5, 1221-1226
100. Schröder, T.; Brodbeck, R.; Letzel, M. C.; Mix, A.; Schnatwinkel, B.; Tonigold, M.; Volkmer, D.; Mattay, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5939-5942
101. Xie, T.-Z.; Liao, S.-Y.; Guo, K.; Lu, X.; Dong, X.; Huang, M.; Moorefield, C. N.; Cheng, S. Z. D.; Liu, X.; Wesdemiotis, C.; Newkome, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8165-8168
102. Wang, M.; Wang, C.; Hao, X.-Q.; Li, X.; Vaughn, T. J.; Zhang, Y.-Y.; Yu, Y.; Li, Z.-Y.; Song, M.-P.; Yang, H.-B.; Li, X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10499-10507
103. Yamamoto, T.; Arif, A. M.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12309-12317
104. Schnebeck, R.-D.; Freisinger, E.; Lippert, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2000, 1193-1200
105. Ludlow, J. M., III; Tominaga, M.; Chujo, Y.; Schultz, A.; Lu, X.; Xie, T.; Guo, K.; Moorefield, C. N.; Wesdemiotis, C.; Newkome, G. R. Dalton Trans. 2014, 43, 9604-9611
106. Chand, D. K.; Biradha, K.; Kawano, M.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Fujita, M. Chem. - Asian J. 2006, 1, 82-90
107. Sakamoto, S.; Fujita, M.; Kim, K.; Yamaguchi, K. Tetrahedron 2000, 56, 955-964
108. Lu, X.; Li, X.; Guo, K.; Wang, J.; Huang, M.; Wang, J.-L.; Xie, T.-Z.; Moorefield, C. N.; Cheng, S. Z. D.; Wesdemiotis, C.; Newkome, G. R. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 13094-13098
109. Wang, J.-L.; Li, X.; Lu, X.; Hsieh, I. F.; Cao, Y.; Moorefield, C. N.; Wesdemiotis, C.; Cheng, S. Z. D.; Newkome, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11450-11453
110. Bernstein, S. L.; Dupuis, N. F.; Lazo, N. D.; Wyttenbach, T.; Condron, M. M.; Bitan, G.; Teplow, D. B.; Shea, J.-E.; Ruotolo, B. T.; Robinson, C. V.; Bowers, M. T. Nat. Chem. 2009, 1, 326-331
111. Ruotolo, B. T.; Benesch, J. L. P.; Sandercock, A. M.; Hyung, S.-J.; Robinson, C. V. Nat. Protoc. 2008, 3, 1139-1152
112. Scarff, C. A.; Snelling, J. R.; Knust, M. M.; Wilkins, C. L.; Scrivens, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9193-9198
113. Thalassinos, K.; Grabenauer, M.; Slade, S. E.; Hilton, G. R.; Bowers, M. T.; Scrivens, J. H. Anal. Chem. 2009, 81, 248-254
114. Brocker, E. R.; Anderson, S. E.; Northrop, B. H.; Stang, P. J.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13486-13494
115. Anderson, S. E.; Bleiholder, C.; Brocker, E. R.; Stang, P. J.; Bowers, M. T. Int. J. Mass Spectrom. 2012, 330-332, 78-84
116. Trimpin, S.; Plasencia, M.; Isailovic, D.; Clemmer, D. E. Anal. Chem. 2007, 79, 7965-7974
117. Saalfrank, R. W.; Maid, H.; Scheurer, A.; Puchta, R.; Bauer, W. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2010, 2903-2906
118. Meng, W.; Clegg, J. K.; Thoburn, J. D.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13652-13660
119. Aroulanda, C.; Zimmermann, H.; Luz, Z.; Lesot, P. J. Chem. Phys. 2011, 134, 134502-134508
120. Shvartsburg, A. A.; Jarrold, M. F. Chem. Phys. Lett. 1996, 261, 86-91
121. Jarrold, M. F. Annu. Rev. Phys. Chem. 2000, 51, 179-207
122. Shvartsburg, A. A.; Liu, B.; Siu, K. W. M.; Ho, K.-M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6152-6157