Emergent ion-gated binding of cationic host-guest complexes within cationic M12L24 molecular flasks

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 34, 2014, Pages 12027-12034

  Bruns, Carson J ^a   Fujita, Daishi ^b   Hoshino, Manabu ^b   Sato, Sota ^b   Stoddart, J Fraser ^a   Fujita, Makoto ^b  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

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BOTTLES; ELECTROLYTES; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

COULOMBIC INTERACTIONS; CYCLOBIS(PARAQUAT-P-PHENYLENE); ELECTROSTATIC SCREENING; HOST GUEST COMPLEXES; HOST GUEST INTERACTIONS; METALLO-SUPRAMOLECULAR; NANOMETER-SCALE CONTAINERS; RESPONSIVE BEHAVIORS;

IONS;

1,5 DIOXYNAPHTHALENE DERIVATIVE; CATION CHANNEL; CYCLOPHANE; LIGAND; NAPHTHALENE; UNCLASSIFIED DRUG; CATION; ELECTROLYTE; ION CHANNEL;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; ISOTHERMAL TITRATION CALORIMETRY; MOLECULAR MECHANICS; PRECURSOR; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; BINDING AFFINITY; MOLECULAR FLASK; SONOGASHIRA REACTION;

EID: 84906748625     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja505296e     Document Type: Article

References (53)

1. Yoshizawa, M.; Klosterman, J. K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3418-3438
2. MacGillivray, L. R.; Atwood, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1019-1034
3. Liu, Y.; Hu, C.; Comotti, A.; Ward, M. D. Science 2011, 333, 436-440
4. Cook, T. R.; Zheng, Y.-R.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2013, 113, 734-777
5. Dalgarno, S. J.; Power, N. P.; Atwood, J. L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 825-841
6. Sham, K.-C.; Yiu, S.-M.; Kwong, H.-L. Inorg. Chem. 2012, 52, 5648-5650
7. Harris, K.; Fujita, D.; Fujita, M. Chem. Commun. 2013, 49, 6703-6712
8. Tominaga, M.; Suzuki, K.; Kawano, M.; Kusukawa, T.; Ozeki, T.; Shakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5621-5625
9. Gütz, C.; Hovorka, R.; Klein, C.; Jiang, Q.-Q.; Bannwarth, C.; Engeser, M.; Schmuck, C.; Assenmacher, W.; Mader, W.; Topić, F.; Rissanen, K.; Grimme, S.; Lützen, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1693-1698
10. Jiang, F.; Wang, N.; Du, Z.; Wang, J.; Lan, Z.; Yang, R. Chem.-Asian J. 2012, 7, 2230-2234
11. Sun, Q.-F.; Iwasa, J.; Ogawa, D.; Ishido, Y.; Sato, S.; Ozeki, T.; Sei, Y.; Yamaguchi, K.; Fujita, M. Science 2010, 328, 1144-1147
12. Bunzen, J.; Iwasa, J.; Bonakdarzadeh, P.; Numata, E.; Rissanen, K.; Sato, S.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3161-3163
13. Suzuki, K.; Sato, S.; Fujita, M. Nature Chem. 2010, 2, 25-29
14. Takao, K.; Suzuki, K.; Ichijo, T.; Sato, S.; Asakura, H.; Teramura, K.; Kato, K.; Ohba, T.; Morita, T.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5893-5896
15. Ichijo, T.; Sato, S.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6786-6789
16. Fujita, D.; Suzuki, K.; Sato, S.; Yagi-Utsumi, M.; Yamaguchi, Y.; Mizuno, N.; Kumasaka, T.; Takata, M.; Noda, M.; Uchiyama, S.; Kato, K.; Fujita, M. Nature Commun. 2012, 3, 1093-1097
17. Murase, T.; Sato, S.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1083-1085
18. Kikuchi, T.; Murase, T.; Sato, S.; Fujita, M. Supramol. Chem. 2008, 20, 81-94
19. Sun, Q.-F.; Sato, S.; Fujita, M. Chem. Lett. 2011, 40, 726-727
20. Sun, Q.-F.; Murase, T.; Sato, S.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10318-10321
21. Elemans, J.A.A.W.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. J. Mater. Chem. 2013, 13, 2661-2670
22. Cram, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1009-1020
23. Coskun, A.; Spruell, J. M.; Barin, G.; Dichtel, W. R.; Flood, A. H.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4827-4859
24. Coskun, A.; Banaszak, M.; Astumian, R. D.; Stoddart, J. F.; Grzybowski, B. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 19-30
25. Boyle, M. M.; Smaldone, R. A.; Whalley, A. C.; Ambrogio, M. W.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Chem. Sci. 2011, 2, 204-210
26. Odell, B.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1547-1550
27. Amabilino, D. B.; Anelli, P.-L.; Ashton, P. R.; Brown, G. R.; Córdova, E.; Godínez, L.; Hayes, W.; Kaifer, A. E.; Philp, D.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11142-11170
28. Asakawa, M.; Dehaen, W.; L'abbé, G.; Menzer, S.; Nouwen, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 9591-9595
29. Bourgeois, J.-P.; Fujita, M.; Kawano, M.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9260-9261
30. Catterall, W. A. Annu. Rev. Biochem. 1995, 64, 493-531
31. Tominaga, M.; Suzuki, K.; Murase, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11950-11951
32. Wiseman, T.; Williston, S.; Brandts, J. F.; Lin, L. N. Anal. Biochem. 1989, 179, 131-137
33. Connors, K. A. Binding Constants; Wiley: New York, 1987.
34. Suzuki, K.; Kawano, M.; Sato, S.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10652-10653
35. Mecozzi, S.; Rebek, J., Jr. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1016-1022
36. Li, D.; Zhou, W.; Landskron, K.; Sato, S.; Kiely, C. J.; Fujita, M.; Liu, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5182-5187
37. Hmadeh, M.; Fahrenbach, A. C.; Basu, S.; Trabolsi, A.; Benítez, D.; Li, H.; Albrecht-Gary, A.-M.; Elhabiri, M.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6076-6087
38. Turnbull, W. B; Daranas, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14859-14866
39. Lützen, A.; Renslo, A. R.; Schalley, C. A.; O'Leary, B. M.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455-7456
40. Hardie, M. J.; Raston, C. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2483-2492
41. Masci, B.; Thury, P. CrystEngComm 2006, 8, 764-772
42. Dalgarno, S. J.; Atwood, J. L.; Raston, C. L. Chem. Commun. 2006, 4567-4574
43. Dalgarno, S. J.; Fisher, J.; Raston, C. L. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2772-2777
44. Shivanyuk, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14196-14199
45. Cram, D. J.; Tanner, M. E.; Knobler, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7717-7727
46. Nakamura, K.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1853-1854
47. Houk, K. N.; Nakamura, K.; Sheu, C.; Keating, A. E. Science 1996, 273, 627-629
48. Piatnitski, E. L.; Deshayes, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 970-972
49. Rieth, S.; Bao, X.; Wang, B.-Y.; Hadad, C. M.; Badjić, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 773-776
50. Rieth, S.; Hermann, K.; Wang, B.-Y.; Badjić, J. D. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1609-1622
51. Helgeson, R. C.; Hayden, A. E.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2010, 75, 570-575
52. Wang, H.; Liu, F.; Helgeson, R. C.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 655-659
53. Pettersen, E. F.; Goddard, T. D.; Huang, C. C.; Couch, G. S.; Greenblatt, D. M.; Meng, E. C.; Ferrin, T. E. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1605-1612