Efficient long-range stereochemical communication and cooperative effects in self-assembled Fe 4L 6 cages

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 37, 2012, Pages 15528-15537

  Ousaka, Naoki ^a   Grunder, Sergio ^b   Castilla, Ana M ^a   Whalley, Adam C ^b   Stoddart, J Fraser ^b,c   Nitschke, Jonathan R ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^c Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRAL AMINES; COOPERATIVE EFFECTS; HOMOCHIRAL; METAL CENTERS; METHYL GROUP; OPTICALLY ACTIVE; P-XYLENE; SELF-ASSEMBLED; STEREOCHEMICAL COMMUNICATION; STERIC FACTOR;

COMMUNICATION; FUNCTIONAL GROUPS; LIGANDS; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY; XYLENE;

COOPERATIVE COMMUNICATION;

AMINE; FERROUS ION; LIGAND; PARA XYLENE;

ARTICLE; CHIRALITY; CROSS COUPLING REACTION; GEOMETRY; RIGIDITY; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84866488082     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja306615d     Document Type: Article

References (79)

1. Ward, M. D. Chem. Commun. 2009, 4487-4499
2. Jin, P.; Dalgarno, S. J.; Atwood, J. L. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1760-1768
3. Saalfrank, R. W.; Maid, H.; Scheurer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8794-8824
4. Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2011, 111, 6810-6918
5. Fujita, M.; Tominaga, M.; Hori, A.; Therrien, B. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 369-378
6. Tranchemontagne, D. J.; Ni, Z.; OKeeffe, M.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5136-5147
7. Sumida, K.; Rogow, D. L.; Mason, J. A.; McDonald, T. M.; Bloch, E. D.; Herm, Z. R.; Bae, T.-H.; Long, J. R. Chem. Rev. 2012, 112, 724-781
8. Zhang, X. X.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. Chem. Rev. 1997, 97, 3313-3362
9. Rivera, J. M.; Martin, T.; Rebek, J. Science 1998, 279, 1021-1023
10. Ishi-i, T.; Mateos-Timoneda, M. A.; Timmerman, P.; Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2300-2305
11. Fiedler, D.; Leung, D. H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3674-3675
12. Liu, T.; Liu, Y.; Xuan, W.; Cui, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4121-4124
13. Xuan, W.; Zhang, M.; Liu, Y.; Chen, Z.; Cui, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6904-6907
14. Fiedler, D.; Leung, D. H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 349-358
15. Nakamura, A.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5338-5339
16. Nishioka, Y.; Yamaguchi, T.; Kawano, M.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8160-8161
17. Yoshizawa, M.; Klosterman, J. K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3418-3438
18. Murase, T.; Peschard, S.; Horiuchi, S.; Nishioka, Y.; Fujita, M. Supramol. Chem. 2011, 23, 199-208
19. Mal, P.; Schultz, D.; Beyeh, K.; Rissanen, K.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8297-8301
20. Mal, P.; Breiner, B.; Rissanen, K.; Nitschke, J. R. Science 2009, 324, 1697-1699
21. Hristova, Y. R.; Smulders, M. M. J.; Clegg, J. K.; Breiner, B.; Nitschke, J. R. Chem. Sci 2011, 2, 638-641
22. Ousaka, N.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1464-1468
23. Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Cousins, G. R. L.; Sanders, J. K. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 898-952
24. Nitschke, J. R. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 103-112
25. Belowich, M. E.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2003-2024
26. Caulder, D. L.; Powers, R. E.; Parac, T. N.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1840-1843
27. Stang, P. J.; Olenyuk, B.; Muddiman, D. C.; Smith, R. D. Organometallics 1997, 16, 3094-3096
28. Tidmarsh, I. S.; Taylor, B. F.; Hardie, M. J.; Russo, L.; Clegg, W.; Ward, M. D. New J. Chem. 2009, 33, 366-375
29. Arrgent, S. P.; Riis-Johannessen, T.; Jeffery, J. C.; Harding, L. P.; Ward, M. D. Chem. Commun. 2005, 4647-4649
30. Albrecht, M.; Burk, S.; Weis, P. Synthesis 2008, 2963-2967
31. Salfrank, R. W.; Demleitner, B.; Glaser, H.; Maid, H.; Bathelt, D.; Hampel, F.; Bauer, W.; Teichert, M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2679-2683
32. Cotton, F. A.; Murillo, C. A.; Yu, R. Dalton Trans. 2005, 3161-3165
33. Meng, W.; Clegg, J. K.; Thoburn, J. D.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13652-13660
34. Beissel, T.; Powers, R. E.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1084-1086
35. Beissel, T.; Powers, R. E.; Parac, T. N.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4200-4206
36. Saalfrank, R. W.; Maid, H.; Scheurer, A.; Puchta, R.; Bauer, W. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2903-2906
37. Paul, R. L.; Argent, S. P.; Jeffery, J. C.; Harding, L. P.; Lynam, J. M.; Ward, M. D. Dalton Trans. 2004, 3453-3458
38. Green, M. M.; Reidy, M. P.; Johnson, R. J.; Darling, G.; Oleary, D. J.; Willson, G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6452-6454
39. Green, M. M.; Garetz, B. A.; Munoz, B.; Chang, H.; Hoke, S.; Cooks, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4181-4182
40. Green, M. M.; Peterson, N. C.; Sato, T.; Teramoto, A.; Cook, R.; Lifson, S. Science 1995, 268, 1860-1866
41. Green, M. M.; Park, J.-W.; Sato, T.; Teramoto, A.; Lifson, S.; Selinger, R. L. B.; Selinger, J. V. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3138-3154
42. Cornelissen, J. J. L. M.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M.; Sommerdijk, N. A. J. M. Chem. Rev. 2001, 101, 4039-4070
43. Fujiki, M. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 539-563
44. Yashima, E.; Maeda, K.; Iida, H.; Furusho, Y.; Nagai, K. Chem. Rev. 2009, 109, 6102-6211
45. Mateos-Timoneda, M. A.; Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N. Supramol. Chem. 2005, 17, 67-79
46. Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8948-8968
47. Pijper, D.; Feringa, B. L. Soft Matter 2008, 4, 1349-1372
48. De Greef, T. F. A.; Smulders, M. M. J.; Wolffs, M.; Schenning, A. P. H. J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 2009, 109, 5687-5754
49. Clayden, J.; Lund, A.; Vallverdú, L; Helliwell, M. Nature 2004, 431, 966-971
50. Clayden, J.; Castellanos, A.; Solà, J.; Morris, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5962-5965
51. Clayden, J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 817-829
52. Ousaka, N.; Inai, Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 1429-1439
53. Ousaka, N.; Takayama, Y.; Iida, H.; Yashima, E. Nat. Chem. 2011, 3, 856-861
54. Maeda, K.; Matsuda, M.; Nakano, T.; Okamoto, Y. Polym. J. 1995, 27, 141-146
55. Clayden, J.; Lemiègre, L.; Morris, G. A.; Pickworth, M.; Snape, T. J.; Jones, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15193-15202
56. Boddaert, T.; Solà, J.; Helliwell, M.; Clayden, J. Chem. Commun. 2012, 48, 3397-3399
57. Lörtscher, E.; Elbing, M.; Tschudy, M.; Hänisch, C. v.; Weber, H. B.; Mayor, M.; Riel, H. ChemPhysChem 2008, 9, 2252-2258
58. Wenger, O. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3538-3550
59. Pasco, S. T.; Baker, G. L. Synth. Met. 1997, 84, 275-276
60. Grunder, S.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2012, 48, 3158-3160
61. Howson, S. E.; Allan, L. E. N.; Chmel, N. P.; Clarkson, G. J.; van Gorkum, R.; Scott, P. Chem. Commun. 2009, 1727-1729
62. Howson, S. E.; Allan, L. E. N.; Chmel, N. P.; Clarkson, G. J.; Deeth, R. J.; Faulkner, A. D.; Simpson, D. H.; Scott, P. Dalton. Trans. 2011, 40, 10416-10433
63. Howson, S. E.; Bolhuis, A.; Brabec, V.; Clarkson, G. J.; Malina, J.; Rodger, A.; Scott, P. Nat. Chem. 2012, 4, 31-36
64. Dragna, J. M; Pescitelli, G.; Tran, L.; Lynch, V. M.; Anslyn, E. V.; Di Bari, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4398-4407
65. Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 36, 3437-3440
66. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483
67. HyperChem, version 8.0.3.; Hypercube, Inc.: Gainsville, FL, 2007.
68. WINNMR, version 950901.0; Bruker Instruments, Inc.: Billerica, MA, 1995.
69. Ziegler, M.; von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1998, 177, 257-300
70. Telfer, S. G.; Tajima, N.; Kuroda, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1408-1418
71. Bloomfield, V. A.; Crothers, D. M.; Tinoco, I. Physical Chemistry of Nucleic Acids; Harper & Row: New York, 1974.
72. Cantor, C. R.; Schimmel, P. R. Biophysical Chemistry; Freeman, New York, 1980.
73. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J.; S. Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793-1796
74. Knof, U.; Von Zelewsky, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 303-322
75. Bilbeisi, R. A.; Clegg, J. K.; Elgrishi, N.; de Hatten, X.; Devillard, M.; Breiner, B.; Mal, P.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5110-5119
76. Scherer, M.; Caulder, D. L.; Johnson, D. W.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1588-1592
77. Glasson, C. R. K.; Meehan, G. V.; Clegg, J. K.; Lindoy, L. F.; Smith, J. A.; Keene, F. R.; Motti, C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10535-10538
78. Glasson, C. R. K.; Meehan, G. V.; Motti, C. A.; Clegg, J. K.; Turner, P.; Jensen, P.; Lindoy, L. F. Dalton Trans. 2011, 40, 10481-10490
79. As discussed in refs 38-48, the terms "cooperative" and "cooperativity" used in this paper refer to stereochemical communication between stereocenters, as distinct from, yet conceptually related to, the idea of "cooperativity" in self-assembling processes: Ercolani, G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16097-16103