High-fidelity stereochemical memory in a FeII4L 4 tetrahedral capsule

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 47, 2013, Pages 17999-18006

  Castilla, Ana M ^a   Ousaka, Naoki ^a   Bilbeisi, Rana A ^a   Valeri, Elisa ^a   Ronson, Tanya K ^a   Nitschke, Jonathan R ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRAL AMINES; HIGH-FIDELITY; MECHANISTIC STUDIES; METAL CENTERS; STEREOCHEMICAL COMMUNICATION; SUBSTITUTION MECHANISMS;

STEREOCHEMISTRY;

STEREOSELECTIVITY;

ALDEHYDE; AMINE; IRON;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CONTROLLED STUDY; ENANTIOSELECTIVITY; RACEMIZATION; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 84889256233     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja410117q     Document Type: Article

References (66)

1. Saalfrank, R. W.; Maid, H.; Scheurer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8794
2. Ward, M. D. Chem. Commun. 2009, 4487
3. Jin, P.; Dalgarno, S. J.; Atwood, J. L. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1760
4. Ronson, T. K.; Fisher, J.; Harding, L. P.; Hardie, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9086
5. Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2011, 111, 6810
6. Freye, S.; Hey, J.; Torras-Galán, A.; Stalke, D.; Herbst-Irmer, R.; John, M.; Clever, G. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2191
7. Smulders, M. M. J.; Riddell, I. A.; Browne, C.; Nitschke, J. R. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1728
8. Mislow, K.; Siegel, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3319
9. Stang, P. J.; Olenyuk, B.; Muddiman, D. C.; Smith, R. D. Organometallics 1997, 16, 3094
10. Argent, S. P.; Riis-Johannessen, T.; Jeffery, J. C.; Harding, L. P.; Ward, M. D. Chem. Commun. 2005, 4647
11. Davis, A. V.; Fiedler, D.; Ziegler, M.; Terpin, A.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15354
12. Albrecht, M.; Burk, S.; Weis, P. Synthesis 2008, 2963
13. Chepelin, O.; Ujma, J.; Wu, X.; Slawin, A. M. Z.; Pitak, M. B.; Coles, S. J.; Michel, J.; Jones, A. C.; Barran, P. E.; Lusby, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19334
14. Fiedler, D.; Leung, D. H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3674
15. Liu, T.; Liu, Y.; Xuan, W.; Cui, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4121
16. Xuan, W.; Zhang, M.; Liu, Y.; Chen, Z.; Cui, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6904
17. Rivera, J. M.; Martín, T.; Rebek, J., Jr. Science 1998, 279, 1021
18. Fiedler, D.; Leung, D. H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 349
19. Nishioka, Y.; Yamaguchi, T.; Kawano, M.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8160
20. Yoshizawa, M.; Klosterman, J. K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3418
21. Ziegler, M.; Davis, A. V.; Johnson, D. W.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 665
22. Frantz, R.; Grange, C. S.; Al-Rasbi, N. K.; Ward, M. D.; Lacour, J. Chem. Commun. 2007, 1459
23. Meng, W.; Clegg, J. K.; Thoburn, J. D.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13652
24. Ousaka, N.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1464
25. Ousaka, N.; Grunder, S.; Castilla, A. M.; Whalley, A. C.; Stoddart, J. F.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15528
26. Mateos-Timoneda, M. A.; Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 363
27. Hembury, G. A.; Borovkov, V. V.; Inoue, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 1
28. Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8948
29. Rivera, J. M.; Craig, S. L.; Martín, T.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2130
30. Ishi-i, T.; Mateos-Timoneda, M. A.; Timmerman, P.; Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2300
31. Nakamura, A.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5338
32. Kuberski, B.; Szumna, A. Chem. Commun. 2009, 1959
33. Krämer, R.; Lehn, J.-M.; De Cian, A.; Fischer, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 703
34. Hasenknopf, B.; Lehn, J.-M. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1643
35. Tashiro, K.; Konishi, K.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 856
36. Werner, A.; Michels, M.; Zander, L.; Lex, J.; Vogel, E. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3650
37. Fletcher, N. C.; Brown, R. T.; Doherty, A. P. Inorg. Chem. 2006, 45, 6132
38. Yakiyama, Y.; Murata, T.; Ise, T.; Shiomi, D.; Sato, K.; Takui, T.; Nakasuji, K.; Morita, Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 2011, 3438
39. Cozzi, F.; Siegel, J. S. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4296
40. Furusho, Y.; Kimura, T.; Mizuno, Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5267
41. Yashima, E.; Maeda, K.; Okamoto, Y. Nature 1999, 449
42. Terpin, A. J.; Ziegler, M.; Johnson, D. W.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 157
43. Kubo, Y.; Ohno, T.; Yamanaka, J.; Tokita, S.; Iida, T.; Ishimaru, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12700
44. Prins, L. J.; De Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 2000, 408, 181
45. Helmich, F.; Lee, C. C.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16753
46. Nitschke, J. R. Acc. Chem. Res. 2006, 40, 103
47. Meyer, C. D.; Joiner, C. S.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1705
48. Kersting, B.; Meyer, M.; Powers, R. E.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7221
49. Charbonnière, L. J.; Williams, A. F.; Frey, U.; Merbach, A. E.; Kamalaprija, P.; Schaad, O. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2488
50. Caulder, D. L.; Brückner, C.; Powers, R. E.; König, S.; Parac, T. N.; Leary, J. A.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8923
51. Saalfrank, R. W.; Glaser, H.; Demleitner, B.; Hampel, F.; Chowdhry, M. M.; Trautwein, A. X.; Vaughan, G. B. M.; Yeh, R.; Davis, A. V.; Raymond, K. N. Chem.-Eur. J. 2002, 4, 493
52. Granzhan, A.; Riis-Johannessen, T.; Scopelliti, R.; Severin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5515
53. Albrecht, M.; Janser, I.; Burk, S.; Weis, P. Dalton Trans. 2006, 2875
54. Bilbeisi, R. A.; Clegg, J. K.; Hatten, X. D.; Devillard, M.; Breiner, B.; Mal, P.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5110
55. Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3437
56. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
57. Howson, S. E.; Allan, L. E. N.; Chmel, N. P.; Clarkson, G. J.; Deeth, R. J.; Faulkner, A. D.; Simpson, D. H.; Scott, P. Dalton Trans. 2011, 40, 10416
58. Howson, S. E.; Allan, L. E. N.; Chmel, N. P.; Clarkson, G. J.; van Gorkum, R.; Scott, P. Chem. Commun. 2009, 1727
59. Kleywegt, G. J.; Jones, T. A. Acta Crystallogr. 1994, D50, 178
60. Hristova, Y. R.; Smulders, M. M. J.; Clegg, J. K.; Breiner, B.; Nitschke, J. R. Chem. Sci. 2011, 2, 638
61. Knof, U.; von Zelewsky, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 302
62. Meng, W.; Ronson, T. K.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1017
63. Telfer, S. G.; Tajima, N.; Kuroda, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1408
64. Blackmond, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5732
65. Britovsek, G. J. P.; England, J.; White, A. J. P. Inorg. Chem. 2005, 44, 8125
66. Bao, B.; Yuwen, L.; Zhan, X.; Wang, L. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 3431