Luminescent, enantiopure, phenylatopyridine iridium-based coordination capsules

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 47, 2012, Pages 19334-19337

  Chepelin, Oleg ^a   Ujma, Jakub ^a   Wu, Xiaohua ^a   Slawin, Alexandra M Z ^b   Pitak, Mateusz B ^c   Coles, Simon J ^c   Michel, Julien ^a   Jones, Anita C ^a   Barran, Perdita E ^a   Lusby, Paul J ^a  

^a UNIVERSITY OF EDINBURGH   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COORDINATING LIGANDS; COUNTER ANIONS; ENANTIOPURE; HOMOCHIRAL; IR(PPY); MOLECULAR CAPSULE; MONONUCLEAR SYSTEMS; PHOTOPHYSICAL STUDIES; SOLUTION STUDY;

ENCAPSULATION; LUMINESCENCE; X RAY DIFFRACTION;

IRIDIUM;

ANION; COORDINATION CAPSULE; IRIDIUM; NANOMATERIAL; PYRIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; ENANTIOSELECTIVITY; LUMINESCENCE; NANOENCAPSULATION; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; IRIDIUM; LUMINESCENCE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PYRIDINES; STEREOISOMERISM;

EID: 84870345655     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja309031h     Document Type: Article

References (56)

1. Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2011, 111, 6810
2. Ward, M. D.; Raithby, P. R. Chem. Soc. Rev. 2012, 10.1039/c2cs35123d
3. Hastings, C. J.; Backlund, M. P.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10570
4. Murase, T.; Nishijima, Y.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 162
5. Horiuchi, S.; Murase, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12445
6. Mal, P.; Breiner, B.; Rissanen, K.; Nitschke, J. R. Science 2009, 324, 1697
7. Liu, Y.; Hu, C.; Comotti, A.; Ward, M. D. Science 2011, 333, 436
8. MacGillivray, L. R.; Atwood, J. L. Nature 1997, 389, 469
9. Wyler, R.; de Mendoza, J.; Rebek, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1699
10. Juris, A.; Balzani, V.; Barigelleti, F.; Campagna, S.; Belser, P.; von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85
11. Lo, K. K.-W.; Zhang, K. Y.; Leung, S.-K.; Tang, M.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2213
12. Baldo, M.; Thompson, M.; Forrest, S. Nature 2000, 403, 750
13. Chan, Y.-T.; Li, X.; Moorefield, C. N.; Wesdemiotis, C.; Newkome, G. R. Chem. Eur. J. 2011, 17, 7750
14. Chan, Y.-T.; Li, X.; Yu, J.; Carri, G. A.; Moorefield, C. N.; Newkome, G. R.; Wesdemiotis, C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11967
15. Wang, P.; Moorefield, C. N.; Jeong, K.-U.; Hwang, S.-H.; Li, S.; Cheng, S. Z. D.; Newkome, G. R. Adv. Mater. 2008, 20, 1381
16. Newkome, G. R.; Wang, P.; Moorefield, C. N.; Cho, T. J.; Mohapatra, P. P.; Li, S.; Hwang, S.-H.; Lukoyanova, O.; Echegoyen, L.; Palagallo, J. A.; Iancu, V.; Hla, S.-W. Science 2006, 312, 1782
17. Sun, S.-S.; Lees, A. J. Inorg. Chem. 2001, 40, 3154
18. Bassani, D. M.; Lehn, J.-M.; Fromm, K.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2364
19. Glasson, C. R. K.; Meehan, G. V.; Clegg, J. K.; Lindoy, L. F.; Smith, J. A.; Keene, F. R.; Motti, C. Chem. Eur. J. 2008, 14, 10535
20. Constable, E. C.; Harverson, P.; Oberholzer, M. Chem. Commun. 1996, 32, 1821
21. Baranoff, E.; Orselli, E.; Allouche, L.; Di Censo, D.; Scopelliti, R.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Chem. Commun. 2011, 47, 2799
22. Chandrasekhar, V.; Hajra, T.; Bera, J. K.; Rahaman, S. M. W.; Satumtira, N.; Elbjeirami, O.; Omary, M. A. Inorg. Chem. 2012, 51, 1319
23. Eryazici, I.; Farha, O. K.; Compton, O. C.; Stern, C.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. Dalton Trans. 2011, 40, 9189
24. Schmitt, F.; Freudenreich, J.; Barry, N. P. E.; Juillerat-Jeanneret, L.; Süss-Fink, G.; Therrien, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 754
25. Han, Y.-F.; Jia, W.-G.; Lin, Y.-J.; Jin, G.-X. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6234
26. Mirtschin, S.; Slabon-Turski, A.; Scopelliti, R.; Velders, A. H.; Severin, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14004
27. Vajpayee, V.; Yang, Y. J.; Kang, S. C.; Kim, H.; Kim, I. S.; Wang, M.; Stang, P. J.; Chi, K.-W. Chem. Commun. 2011, 47, 5184
28. Fujita, M.; Tominaga, M.; Hori, A.; Therrien, B. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 369
29. Seidel, S. R.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972
30. Lusby, P. J.; Müller, P.; Pike, S. J.; Slawin, A. M. Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16398
31. Chepelin, O.; Ujma, J.; Barran, P. E.; Lusby, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4194
32. Fujita, M.; Oguro, D.; Miyazawa, M.; Oka, H.; Yamaguchi, K.; Ogura, K. Nature 1995, 378, 469
33. Leininger, S.; Fan, J.; Schmitz, M.; Stang, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 1380
34. Carlise, J. R.; Wang, X.-Y.; Weck, M. Macromolecules 2005, 38, 9000
35. Meng, W.; Clegg, J. K.; Thoburn, J. D.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13652
36. Schaffner-Hamann, C.; von Zelewsky, A.; Barbieri, A.; Barigelletti, F.; Muller, G.; Riehl, J. P.; Neels, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9339
37. Coughlin, F. J.; Oyler, K. D.; Pascal, R. A.; Bernhard, S. Inorg. Chem. 2008, 47, 974
38. Keene, F. R. Dalton Trans. 2011, 40, 2405
39. Marchi, E.; Sinisi, R.; Bergamini, G.; Tragni, M.; Monari, M.; Bandini, M.; Ceroni, P. Chem. Eur. J. 2012, 18, 8765
40. Urban, R.; Krämer, R.; Mihan, S.; Polborn, K.; Wagner, B.; Beck, W. J. Organomet. Chem. 1996, 517, 191
41. The crystallographic data for this paper have been deposited as CCDC 888469, 888470, and 898757. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
42. Coles, S. J.; Gale, P. A. Chem. Sci. 2012, 3, 683
43. Brocker, E. R.; Anderson, S. E.; Northrop, B. H.; Stang, P. J.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13486
44. Chan, Y.-T.; Li, X.; Soler, M.; Wang, J.-L.; Wesdemiotis, C.; Newkome, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16395
45. Thiel, J.; Yang, D.; Rosnes, M. H.; Liu, X.; Yvon, C.; Kelly, S. E.; Song, Y.-F.; Long, D.-L.; Cronin, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8871
46. Ujma, J.; De Cecco, M.; Chepelin, O.; Levene, H.; Moffat, C.; Pike, S. J.; Lusby, P. J.; Barran, P. E. Chem. Commun. 2012, 48, 4423
47. Argent, S. P.; Adams, H.; Harding, L. P.; Ward, M. D. Dalton Trans. 2006, 35, 542
48. Clever, G. H.; Tashiro, S.; Shionoya, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7010
49. Riddell, I. A.; J. Smulders, M. M.; Clegg, J. K.; Hristova, Y. R.; Breiner, B.; Thoburn, J. D.; Nitschke, J. R. Nature Chem. 2012, 4, 860
50. Mecozzi, S.; Rebek, J. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1016
51. Pluth, M. D.; Johnson, D. W.; Szigethy, G.; Davis, A. V.; Teat, S. J.; Oliver, A. G.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 2009, 48, 111
52. Hristova, Y. R.; Smulders, M. M. J.; Clegg, J. K.; Breiner, B.; Nitschke, J. R. Chem. Sci. 2011, 2, 638
53. Plummer, E. A.; Hofstraat, J. W.; De Cola, L. Dalton Trans. 2003, 22, 2080
54. Ruggi, A.; Berenguel Alonso, M.; Reinhoudt, D. N.; Velders, A. H. Chem. Commun. 2010, 46, 6726
55. Flamigni, L.; Barbieri, A.; Sabatini, C.; Ventura, B.; Barigelletti, F. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 143
56. Schmid, B.; Garces, F. O.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1994, 33, 9