Enantioselective synthesis of α-secondary and α-tertiary piperazin-2- Ones and piperazines by catalytic asymmetric allylic alkylation

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 54, Issue 1, 2015, Pages 179-183

  Korch, Katerina M ^a   Eidamshaus, Christian ^a   Behenna, Douglas C ^a   Nam, Sangkil ^b   Horne, David ^b   Stoltz, Brian M ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

^b CITY OF HOPE NATIONAL MEDICAL CENTER   (United States)

Author keywords

Allylic compounds; Asymmetric catalysis; Enantioselectivity; Heterocycles; Palladium

Indexed keywords

ALKYLATION; ALLYLATION; CATALYSIS; PALLADIUM;

ALLYLIC ALKYLATION; ALLYLIC COMPOUNDS; ANTI-PROLIFERATIVE ACTIVITIES; ASYMMETRIC ALLYLIC ALKYLATIONS; ASYMMETRIC CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; HETEROCYCLES; PALLADIUM-CATALYZED;

ENANTIOSELECTIVITY;

ALLYL COMPOUND; PALLADIUM; PIPERAZINE; PIPERAZINE DERIVATIVE;

ALKYLATION; CATALYSIS; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKYLATION; ALLYL COMPOUNDS; CATALYSIS; PALLADIUM; PIPERAZINES; STEREOISOMERISM;

EID: 84920119094     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201408609     Document Type: Article

References (74)

1. a) M. E. Welsch, S. A. Snyder, B. R. Stockwell, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 1-15
2. b) R. W. DeSimone, K. S. Currie, S. A. Mitchell, J. W. Darrow, D. A. Pippin, Comb. Chem. High Throughput Screening 2004, 7, 473-493.
3. R. Capdeville, E. Buchdunger, J. Zimmermann, A. Matter, Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 493-502.
4. P. C. Sharma, A. Jain, S. Jain, R. Pahwa, M. S. Yar, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2010, 25, 577-589.
5. A. Mittur, Curr. Drug Ther. 2011, 6, 17-34.
6. B. D. Dorsey, J. P. Vacca, Infect. Dis. Ther. 2002, 25, 65-83.
7. C. J. Dinsmore, D. C. Beshore, Org. Prep. Proced. Int. 2002, 34, 367-404.
8. a) P. Kukula, R. Prins, J. Catal. 2002, 208, 404-411
9. b) R. Kuwano, Y. Ito, J. Org. Chem. 1999, 64, 1232-1237
10. c) K. Rossen, P. J. Pye, L. M. DiMichele, R. P. Volante, P. J. Reider, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6823-6826.
11. H. Komeda, H. Harada, S.Washika, T. Sakamoto,M. Ueda, Y. Asano, Eur. J. Biochem. 2004, 271, 1580-1590
12. b) E. Eichhorn, J.-P. Roduit, N. Shaw, K. Heinzmann, A. Kiener, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2533-2536.
13. B. P. McDermott, A. D. Campbell, A. Ertan, Synlett 2008, 875-879
14. b) M. Berkheij, L. van der Sluis, C. Sewing, D. J. den Boer, J. W. Terpstra, H. Hiemstra, W. I. I. Bakker, A. van den Hoogenband, J. H. van Maarseveen, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2369-2371
15. c) S. P. Robinson, N. S. Sheikh, C. A. Baxter, I. Coldham, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3642-3644.
16. B. M. Cochran, F. E. Michael, Org. Lett. 2008, 10, 329-332;
17. b) J. S. Nakhla, J. P. Wolfe, Org. Lett. 2007, 9, 3279-3282
18. c) H. Nakano, J. Yokoyama, R. Fujita, H. Hongo, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7761-7764
19. d) K. Ito, Y. Imahayashi, T. Kuroda, S. Eno, B. Saito, T. Katsuki, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7277-7281;
20. e) Y. Uozumi, A. Tanahashi, T. Hayashi, J. Org. Chem. 1993, 58, 6826-6832.
21. a) S. H. Kwon, S. M. Lee, S. M. Byun, J. Chin, B. M. Kim, Org. Lett. 2012, 14, 3664-3667
22. b) S. Dekeukeleire, M. D'hooghe, M. Vanwalleghem, W. Van Brabandt, N. De Kimpe, Tetrahedron 2012, 68, 10827-10834
23. c) J. W. Mickelson, K. L. Belonga, E. J. Jacobsen, J. Org. Chem. 1995, 60, 4177-4183
24. S. A. Ruider, S. Müller, E. M. Carreira, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 11908 - 11911;
25. Angew. Chem. 2013, 125, 12125-12128
26. M. Yar, E. M. McGarrigle, V. K. Aggarwal, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3784 - 3786;
27. Angew. Chem. 2008, 120, 3844-3846
28. f) V. Santes, E. Gómez, V. Zárate, R. Santillan, N. Farfán, S. Rojas-Lima, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 241-247
29. g) A. M. Warshawsky, M. V. Patel, T.-M. Chen, J. Org. Chem. 1997, 62, 6439-6440;
30. h) V. Schanen, C. Riche, A. Chiaroni, J.-C. Quirion, H.-P. Husson, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2533-2536
31. L. U. Nordstrøm, R. Madsen, Chem. Commun. 2007, 5034 - 5036;
32. F. Crestey, M. Witt, J.W. Jaroszewski, H. Franzyk, J. Org. Chem. 2009, 74, 5652-5655.
33. P. Secchiero, R. Bosco, C. Celeghini, G. Zauli, Curr. Pharm. Des. 2011, 17, 569-577.
34. a) J. Polonsky, M.-A. Merrien, T. Prangé, C. Pascard, S. Moreau, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 601-602
35. b) T. Prangé, M.- A. Billion, M. Vuilhorgne, C. Pascard, J. Polonsky, S. Moreau, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1977-1980.
36. Y. Nakao, A. Masuda, S. Matsunaga, N. Fusetani, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2425-2431.
37. S. Martínez-Luis, R. Rodríguez, L. Acevedo, M. C. Gonźlez, A. Lira-Rocha, R. Mata, Tetrahedron 2006, 62, 1817-1822.
38. a) F. Rübsam, R. Mazitschek, A. Giannis, Tetrahedron 2000, 56, 8481-8487
39. b) S. Herrero, M. T. Garci´a-López, M. Latorre, E. Cenarruzabeitia, J. Del Rio, R. Herranz, J. Org. Chem. 2002, 67, 3866-3873
40. c) M. Limbach, A. V. Lygin, V. S. Korotkov, M. Es- Sayed, A. de Meijere, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3338-3342;
41. d) S. Suwal, T. Kodadek, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2088-2092
42. e) Z. Chen, A. S. Kende, A.-O. Colson, J. L. Mendezandino, F. H. Ebetino, R. D. Bush, X. E. Hu, Synth. Commun. 2006, 36, 473-479.
43. C. De Risi, M. Pelà, G. P. Pollini, C. Trapella, V. Zanirato, Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 255-274.
44. a) J. J. Chen, T. Nguyen, D. C. D' Amico, W. Qian, J. Human, T. Aya, K. Biswas, C. Fotsch, N. Han, Q. Liu, N. Nishimura, T. A. N. Peterkin, K. Yang, J. Zhu, B. B. Riahi, R.W. Hungate, N. G. Andersen, J. T. Colyer, M. M. Faul, A. Kamassah, J. Wang, J. Jona, G. Kumar, E. Johnson, B. C. Askew, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3384-3389
45. b) M. K. Gurjar, S. Karmakar, D. K. Mohapatra, U. D. Phalgune, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1897-1900
46. c) G. P. Pollini, N. Baricordi, S. Benetti, C. De Risi, V. Zanirato, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3699-3701
47. d) S. D. Rychnovsky, T. Beauchamp, R. Vaidyanathan, T. Kwan, J. Org. Chem. 1998, 63, 6363-6374
48. e) N. A. Powell, F. L. Ciske, E. C. Clay, W. L. Cody, D. M. Downing, P. G. Blazecka, D. D. Holsworth, J. J. Edmunds, Org. Lett. 2004, 6, 4069-4072
49. f) F. Hicks, Y. Hou, M. Langston, A. McCarron, E. O' Brien, T. Ito, C. Ma, C. Matthews, C. O' Bryan, D. Provencal, Y. Zhao, J. Huang, Q. Yang, L. Heyang, M. Johnson, Y. Sitang, L. Yuqiang, Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 829-837
50. g) Y.-Q. Fu, L.-N. Ding, L.- G. Wang, J.-C. Tao, Synth. Commun. 2008, 38, 2672-2683
51. h) G. Sudhakar, S. Bayya, K. J. Reddy, B. Sridhar, K. Sharma, S. R. Bathula, Eur. J. Org. Chem. 2014, 1253-1265
52. i) L. Mata, A. Avenoza, J. H. Busto, J. M. Peregrina, Chem. Eur. J. 2013, 19, 6831-6839.
53. C. L. Lencina, A. Dassonville-Klimpt, P. Sonnet, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1689-1697.
54. J. Baek, J. I. Jang, Y. S. Park, Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 4067-4070.
55. a) D. C. Behenna, B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15044-15045
56. J. T. Mohr, D. C. Behenna, A. M. Harned, B. M. Stoltz, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6924 - 6927;
57. Angew. Chem. 2005, 117, 7084-7087
58. M. Seto, J. L. Roizen, B. M. Stoltz, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6873 - 6876;
59. Angew. Chem. 2008, 120, 6979-6982
60. d) J. Streuff, D. E. White, S. C. Virgil, B. M. Stoltz, Nat. Chem. 2010, 2, 192-196
61. e) D. C. Behenna, Y. Liu, T. Yurino, J. Kim, D. E. White, S. C. Virgil, B. M. Stoltz, Nat. Chem. 2012, 4, 130-133
62. C. M. Reeves, C. Eidamshaus, J. Kim, B. M. Stoltz, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6718 - 6721;
63. Angew. Chem. 2013, 125, 6850-6853.
64. A. Dçmling, Y. Huang, Synthesis 2010, 2859-2883.
65. N. H. Sherden, D. C. Behenna, S. C. Virgil, B. M. Stoltz, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6840 - 6843;
66. a) Angew. Chem. 2009, 121, 6972-6975
67. b) D. C. Behenna, J. T. Mohr, N. H. Sherden, S. C. Marinescu, A. M. Harned, K. Tani, M. Seto, S. Ma, Z. Novák, M. R. Krout, R. M. McFadden, J. L. Roizen, J. A. Enquist, Jr., D. E. White, S. R. Levine, K. V. Petrova, A. Iwashita, S. C. Virgil, B. M. Stoltz, Chem. Eur. J. 2011, 17, 14199-14223.
68. D. A. Horton,G. T. Bourne,M. L. Smythe, Chem. Rev. 2003, 103, 893-930.
69. a) A. Rivkin, S. P. Ahearn, S. M. Chichetti, Y. R. Kim, C. Li, A. Rosenau, S. D. Kattar, J. Jung, S. Shah, B. L. Hughes, J. L. Crispino, R. E. Middleton, A. A. Szewczak, B. Munoz, M. S. Shearman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1269-1271
70. b) Y. Hirokawa, H. Kinoshita, T. Tanaka, T. Nakamura, K. Fujimoto, S. Kahimoto, T. Kojima, S. Kato, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 175-179
71. c) J. J. Crawford, P.W. Kenny, J. Bowyer, C. R. Cook, J. E. Finlayson, C. Heyes, A. J. Highton, J. A. Hudson, A. Jestel, S. Krapp, S. Martin, P. A. Macfaul, B. P. McDermott, T. M. McGuire, A. D. Morley, J. J. Morris, K. M. Page, L. R. Ribeiro, H. Sawney, S. Steinbacher, C. Smith, A. G. Dossetter, J. Med. Chem. 2012, 55, 8827-8837
72. d) J.-M. Jimenez, C. Davis, D. Boyall, D. Fraysse, R. Knegtel, L. Settimo, S. Young, C. Bolton, P. Chiu, A. Curnock, R. Rasmussen, A. Tanner, I. Ager, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4645-4649.
73. E. Weisberg, P.W. Manley, S.W. Cowan-Jacob, A. Hochhaus, J. D. Griffin, Nat. Rev. Cancer 2007, 7, 345-358.
74. B. Nagar, W. G. Bornmann, P. Pellicena, T. Schindler, D. R. Veach, W. T. Miller, B. Clarkson, J. Kuriyan, Cancer Res. 2002, 62, 4236-4243.