Synthesis of libraries of peptidomimetic compounds containing a 2-oxopiperazine unit in the main chain

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 13, 2013, Pages 2088-2092

  Suwal, Sujit ^a   Kodadek, Thomas ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING AFFINITIES; COMBINATORIAL LIBRARY; CONFORMATIONAL CONSTRAINTS; HIGH QUALITY; MAIN CHAINS; PEPTIDOMIMETICS; PEPTOIDS; PROTEIN-BINDING;

BINDING ENERGY; OLIGOMERS; PROTEINS;

LIBRARIES;

PEPTIDOMIMETIC AGENT; PIPERAZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PEPTIDE LIBRARY; SYNTHESIS;

MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDE LIBRARY; PEPTIDOMIMETICS; PIPERAZINES;

EID: 84874874498     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob27476d     Document Type: Article

References (31)

1. R. J. Simon R. S. Kania R. N. Zuckermann V. D. Huebner D. A. Jewell S. Banville S. Ng L. Wang S. Rosenberg C. K. Marlowe et al. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992 89 9367 9371
2. P. Yu B. Liu T. Kodadek Nat. Biotech. 2005 23 746 751
3. Y. U. Kwon T. Kodadek J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1508 1509
4. S. M. Miller R. J. Simon S. Ng R. N. Zuckermann J. M. Kerr W. H. Moos Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994 4 2657 2662
5. R. N. Zuckermann J. M. Kerr S. B. H. Kent W. H. Moos J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10646 10647
6. G. M. Figliozzi R. Goldsmith S. C. Ng S. C. Banville R. N. Zuckermann Methods Enzymol. 1996 267 437 447
7. K. S. Lam S. E. Salmon E. M. Hersh V. J. Hruby W. M. Kazmierski R. J. Knapp Nature 1991 354 82 84
8. T. Uno E. Beausoleil R. A. Glodsmith B. H. Levine R. N. Zuckermann Tetrahedron Lett. 1999 40 1475 1478
9. T. S. Burkoth A. T. Fafarman D. H. Charych M. D. Connolly R. N. Zuckermann J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8841 8845
10. P. G. Alluri M. M. Reddy K. Bacchawat-Sikder H. J. Olivos T. Kodadek J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13995 14004
11. R. N. Zuckermann E. J. Martin D. C. Spellmeyer G. B. Stauber K. R. Shoemaker J. M. Kerr G. M. Figliozzi D. A. Goff M. A. Siani R. J. Simon et al. J. Med. Chem. 1994 37 2678 2685
12. P. Mora I. Masip N. Cortes R. Marquina R. Merino J. Merino T. Carbonell I. Mingarro A. Messeguer E. Perez-Paya J. Med. Chem. 2005 48 1265 1268
13. C. Mas-Moruno L. J. Cruz P. Mora A. Francesch A. Messeguer E. Perez-Paya F. Albericio J. Med. Chem. 2007 50 2443 2449
14. H.-S. Lim C. T. Archer T. Kodadek J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7750 7751
15. X. Xiao P. Yu H. S. Lim D. Sikder T. Kodadek Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2865 2868
16. D. G. Udugamasooriya S. P. Dineen R. A. Brekken T. Kodadek J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5744 5752
17. R. N. Zuckermann T. Kodadek Curr. Opin. Mol. Ther. 2009 11 299 307
18. B. Yoo K. Kirshenbaum Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 714 721
19. S. A. Fowler H. E. Blackwell Org. Biomol. Chem. 2009 7 1508 1524
20. B. C. Gorske J. R. Stringer B. L. Bastian S. A. Fowler H. E. Blackwell J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16555 16567
21. J. H. Lee H. S. Kim H. S. Lim Org. Lett. 2011 13 5012 5015
22. A. Aditya T. Kodadek ACS Comb. Sci. 2012 14 164 169
23. C. Aquino M. Sarkar M. J. CHalmers K. Mendes T. Kodadek G. Micalizio Nat. Chem. 2011 4 99 104
24. B. K. Sarma T. Kodadek Chem. Commun. 2011 47 10590 10592
25. B. K. Sarma T. Kodadek ACS Comb. Sci. 2012 14 558 564
26. D. A. Goff R. N. Zuckermann Tetrahedron Lett. 1996 37 6247 6250
27. D. A. Goff Tetrahedron Lett. 1998 39 1473 1476
28. N. Khan M. Cano Balasubramanian Tetrahedron Lett. 2002 43 2439 2443
29. A. Golebiowski S. R. Klopfenstein X. Shao J. J. Chen A. O. Colson A. L. Grieb A. F. Russell Org. Lett. 2000 2 2615 2617
30. N. Izumiya A. Nagamatsu Bull. Chem. Soc. Jpn. 1952 25 265 267
31. P. G. Alluri M. M. Reddy K. Bachhawat-Sikder H. J. Olivos T. Kodadek J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13995 14004