Formal total syntheses of classic natural product target molecules via palladium-catalyzed enantioselective alkylation

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 10, Issue , 2014, Pages 2501-2512

  Liu, Yiyang ^a   Liniger, Marc ^a   McFadden, Ryan M ^a   Roizen, Jenny L ^a   Malette, Jacquie ^a   Reeves, Corey M ^a   Behenna, Douglas C ^a   Seto, Masaki ^a   Kim, Jimin ^a   Mohr, Justin T ^a   Virgil, Scott C ^a   Stoltz, Brian M ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

Author keywords

Enantioselective alkylation; Natural products; Palladium

Indexed keywords

EID: 84920106064     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.10.261     Document Type: Article

References (109)

1. Trost, B. M.; Jiang, C. Synthesis 2006, 369-396. doi:10.1055/s-2006-926302
2. Mohr, J. T.; Stoltz, B. M. Chem. - Asian J. 2007, 2, 1476-1491. doi:10.1002/asia.200700183
3. Behenna, D. C.; Mohr, J. T.; Sherden, N. H.; Marinescu, S. C.; Harned, A. M.; Tani, K.; Seto, M.; Ma, S.; Novák, Z.; Krout, M. R.; McFadden, R. M.; Roizen, J. L.; Enquist, J. A., Jr.; White, D. E.; Levine, S. R.; Petrova, K. V.; Iwashita, A.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 14199-14223. doi:10.1002/chem.201003383
4. McFadden, R. M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7738-7739. doi:10.1021/ja061853f
5. White, D. E.; Stewart, I. C.; Grubbs, R. H.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 810-811. doi:10.1021/ja710294k
6. Enquist, J. A., Jr.; Stoltz, B. M. Nature 2008, 453, 1228-1231. doi:10.1038/nature07046
7. Enquist, J. A., Jr.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 9957-9969. doi:10.1002/chem.201100425
8. Enquist, J. A., Jr.; Stoltz, B. M. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 661-680. doi:10.1039/B811227B
9. Levine, S. R.; Krout, M. R.; Stoltz, B. M. Org. Lett. 2009, 11, 289-292. doi:10.1021/ol802409h
10. Petrova, K. V.; Mohr, J. T.; Stoltz, B. M. Org. Lett. 2009, 11, 293-295. doi:10.1021/ol802410t
11. White, D. E.; Stewart, I. C.; Seashore-Ludlow, B. A.; Grubbs, R. H.; Stoltz, B. M. Tetrahedron 2010, 66, 4668-4686. doi:10.1016/j.tet.2010.04.128
12. Day, J. J.; McFadden, R. M.; Virgil, S. C.; Kolding, H.; Alleva, J. L.; Stoltz, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6814-6818. doi:10.1002/anie.201101842
13. Wei, Y.; Zhao, D.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12988-12991. doi:10.1002/anie.201307788
14. Xu, Z.; Wang, Q.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19127-19130. doi:10.1021/ja4115192
15. Hu, Q.-Y.; Zhou, G.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13708-13713. doi:10.1021/ja046154m
16. Ko, S. Y.; Lee, A. W. M.; Masamune, S.; Reed, L. A., III; Sharpless, K. B.; Walker, F. J. Science 1983, 220, 949-951. doi:10.1126/science.220.4600.949
17. Inamori, Y.; Morita, Y.; Sakagami, Y.; Okabe, T.; Ishida, N. Biocontrol Sci. 2006, 11, 49-54. doi:10.4265/bio.11.49
18. Chetty, G. L.; Dev, S. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 3773-3776. doi:10.1016/S0040-4039(01)99562-0
19. Itô, S.; Endo, K.; Honma, H.; Ota, K. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 3777-3781. doi:10.1016/S0040-4039(01)99563-2
20. Oh, I.; Yang, W.-Y.; Park, J.; Lee, S.; Mar, W.; Oh, K.-B.; Shin, J. Arch. Pharmacal Res. 2011, 34, 2141-2147. doi:10.1007/s12272-011-1218-5
21. Yano, M. J. Soc. Chem. Ind., Jpn. 1913, 16, 443-463.
22. Uchida, S. J. Soc. Chem. Ind., Jpn. 1928, 31, 501-503.
23. Miyazaki, Y. Mokuzai Gakkaishi 1996, 42, 624-626.
24. Hiramatsu, Y.; Miyazaki, Y. J. Wood Sci. 2001, 47, 13-17. doi:10.1007/BF00776639
25. Dauben, W. G.; Ashcraft, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3673-3676. doi:10.1021/ja00905a032
26. Büchi, G.; White, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2884-2887. doi:10.1021/ja01068a024
27. Mori, K.; Ohki, M.; Kobayashi, A.; Matsui, M. Tetrahedron 1970, 26, 2815-2819. doi:10.1016/S0040-4020(01)92857-1
28. McMurry, J. E.; Blaszczak, L. C. J. Org. Chem. 1974, 39, 2217-2222. doi:10.1021/jo00929a017
29. Branca, S. J.; Lock, R. L.; Smith, A. B., III. J. Org. Chem. 1977, 42, 3165-3168. doi:10.1021/jo00439a012
30. Johnson, C. R.; Barbachyn, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4290-4291. doi:10.1021/ja00379a060
31. Lee, E.; Shin, I.-J.; Kim, T.-S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 260-264. doi:10.1021/ja00157a041
32. Zhang, C. X.; Fang, L. J.; Bi, F. Q.; Li, Y. L. Chin. Chem. Lett. 2008, 19, 256-258. doi:10.1016/j.cclet.2008.01.009
33. Srikrishna, A.; Anebouselvy, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 7102-7106. doi:10.1021/jo0105484
34. Behenna, D. C.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15044-15045. doi:10.1021/ja044812x
35. Rapado, L. P.; Bulugahapitiya, V.; Renaud, P. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1625-1632. doi:10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1625::AID-HLCA1625>3.0.C O;2-W
36. Wolinsky, J.; Novak, R.; Vasilev, R. J. Org. Chem. 1964, 29, 3596-3598. doi:10.1021/jo01035a038
37. Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Marchetti, P.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3515-3545. doi:10.1016/S0957-4166(97)00471-0
38. Garg, N. K.; Caspi, D. D.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9552-9553. doi:10.1021/ja046695b
39. Garg, N. K.; Caspi, D. D.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5970-5978. doi:10.1021/ja050586v
40. Garg, N. K.; Stoltz, B. M. Chem. Commun. 2006, 3769-3779. doi:10.1039/B605929E
41. Garg, N. K.; Caspi, D. D.; Stoltz, B. M. Synlett 2006, 3081-3087. doi:10.1055/s-2006-951492
42. Rohloff, J. C.; Kent, K. M.; Postich, M. J.; Becker, M. W.; Chapman, H. H.; Kelly, D. E.; Lew, W.; Louie, M. S.; McGee, L. R.; Prisbe, E. J.; Schultze, L. M.; Yu, R. H.; Zhang, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 4545-4550. doi:10.1021/jo980330q
43. Seto, M.; Roizen, J. L.; Stoltz, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6873-6876. doi:10.1002/anie.200801424
44. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-956. doi:10.1021/ol990909q
45. Gunasekera, S. P.; McCarthy, P. J.; Kelly-Borges, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8759-8760. doi:10.1021/ja961961+
46. Millar, J. B. A.; Russel, P. Cell 1992, 68, 407-410. doi:10.1016/0092-8674(92)90177-E
47. Boukouvalas, J.; Cheng, Y.-X.; Robichaud, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 228-229. doi:10.1021/jo972208h
48. Magnuson, S. R.; Sepp-Lorenzino, L.; Rosen, N.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1615-1616. doi:10.1021/ja9740428
49. Miyaoka, H.; Kajiwara, Y.; Yamada, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 911-914. doi:10.1016/S0040-4039(99)02175-9
50. Takahashi, M.; Dodo, K.; Hashimoto, Y.; Shirai, R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2111-2114. doi:10.1016/S0040-4039(00)00078-2
51. Paczkowski, R.; Maichle-Mössmer, C.; Maier, M. E. Org. Lett. 2000, 2, 3967-3969. doi:10.1021/ol006742e
52. Miyaoka, H.; Yamada, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 203-222. doi:10.1246/bcsj.75.203
53. Demeke, D.; Forsyth, C. J. Tetrahedron 2002, 58, 6531-6544. doi:10.1016/S0040-4020(02)00663-4
54. Corey, E. J.; Roberts, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12425-12431. doi:10.1021/ja973023v
55. Miyaoka, H.; Kajiwara, Y.; Hara, Y.; Yamada, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 1429-1435. doi:10.1021/jo0015772
56. Jung, M. E.; Nishimura, N. Org. Lett. 2001, 3, 2113-2115. doi:10.1021/ol016073k
57. Das, P. P.; Lysenko, I. L.; Cha, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9459-9461. doi:10.1002/anie.201104331
58. Mohr, J. T.; Behenna, D. C.; Harned, A. M.; Stoltz, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6924-6927. doi:10.1002/anie.200502018
59. Mohr, J. T.; Krout, M. R.; Stoltz, B. M. Org. Synth. 2009, 86, 194-211.
60. Saxton, J. E. Alkaloids of the Aspidospermine Group. In The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: San Diego, 1998; Vol. 51, pp 2-198.
61. Stork, G.; Dolfini, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2872-2873. doi:10.1021/ja00901a061
62. Ban, Y.; Sato, Y.; Inoue, I.; Nagai, M.; Oishi, T.; Terashima, M.; Yonematsu, O.; Kanaoka, Y. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 2261-2268. doi:10.1016/S0040-4039(00)70368-6
63. Meyers, A. I.; Berney, D. J. Org. Chem. 1989, 54, 4673-4676. doi:10.1021/jo00280a040
64. Lawton, G.; Saxton, J. E.; Smith, A. J. Tetrahedron 1977, 33, 1641-1653. doi:10.1016/0040-4020(77)80177-4
65. Spessard, S. J.; Stoltz, B. M. Org. Lett. 2002, 4, 1943-1946. doi:10.1021/ol025968+
66. Stork, G.; Danheiser, R. L. J. Org. Chem. 1973, 38, 1775-1776. doi:10.1021/jo00949a048
67. Bennett, N. B.; Hong, A. Y.; Harned, A. M.; Stoltz, B. M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 56-59. doi:10.1039/C1OB06189E
68. Banerji, A.; Majumder, P. L.; Chatterjee, A. G. Phytochemistry 1970, 9, 1491-1493. doi:10.1016/S0031-9422(00)85265-6
69. Linde, H. H. A. Helv. Chim. Acta 1965, 48, 1822-1842. doi:10.1002/hlca.19650480803
70. Thoison, O.; Guénard, D.; Sévenet, T.; Kan-Fan, C.; Quirion, J.-C.; Husson, H. P.; Deverre, J.-R.; Chan, K. C.; Potier, P. C. R. Acad. Sci. Paris II 1987, 304, 157-160.
71. Abraham, D. J.; Rosenstein, R. D.; Lyon, R. L.; Fong, H. H. S. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 909-912. doi:10.1016/S0040-4039(01)84471-3
72. Alazard, J.-P.; Millet-Paillusson, C.; Boyé, O.; Guénard, D.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Thal, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 725-728. doi:10.1016/S0960-894X(01)81056-8
73. Edler, M. C.; Yang, G.; Jung, M. K.; Bai, R.; Bornmann, W. G.; Hamel, E. Arch. Biochem. Biophys. 2009, 487, 98-104. doi:10.1016/j.abb.2009.05.014
74. Kholod, I.; Vallat, O.; Buciumas, A.-M.; Neier, R. Heterocycles 2011, 82, 917-948. doi:10.3987/REV-10-SR(E)2See for a review.
75. Ratcliffe, A. H.; Smith, G. F.; Smith, G. N. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 5179-5184. doi:10.1016/S0040-4039(01)87657-7
76. Johnson, J. A.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6321-6322. doi:10.1021/ja0003223
77. Bowie, A. L., Jr.; Hughes, C. C.; Trauner, D. Org. Lett. 2005, 7, 5207-5209. doi:10.1021/ol052033v
78. Johnson, J. A.; Li, N.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6900-6903. doi:10.1021/ja026130k
79. Banwell, M. G.; Beck, D. A. S.; Willis, A. C. ARKIVOC 2006, No. 3, 163-174.
80. Liu, Z.; Wasmuth, A. S.; Nelson, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10352-10353. doi:10.1021/ja0629110
81. Gu, Z.; Zakarian, A. Org. Lett. 2010, 12, 4224-4227. doi:10.1021/ol101523z
82. Sugimoto, K.; Toyoshima, K.; Nonaka, S.; Kotaki, K.; Ueda, H.; Tokuyama, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7168-7171. doi:10.1002/anie.201303067
83. Magnus, P.; Rainey, T. Tetrahedron 2001, 57, 8647-8651. doi:10.1016/S0040-4020(01)00859-6
84. Behenna, D. C.; Liu, Y.; Yurino, T.; Kim, J.; White, D. E.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Nat. Chem. 2012, 4, 130-133. doi:10.1038/nchem.1222
85. Deutsch, H. F.; Evenson, M. A.; Drescher, P.; Sparwasser, C.; Madsen, P. O. J. Pharm. Biomed. Anal. 1994, 12, 1283-1287. doi:10.1016/0731-7085(94)00066-2
86. Coldham, I.; Burrell, A. J. M.; White, L. E.; Adams, H.; Oram, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6159-6162. doi:10.1002/anie.200701943
87. Bajtos, B.; Pagenkopf, B. L. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1072-1077. doi:10.1002/ejoc.200801154
88. Hsu, S.-W.; Cheng, H.-Y.; Huang, A.-C.; Ho, T.-L.; Hou, D.-R. Eur. J. Org. Chem. 2014, 3109-3115. doi:10.1002/ejoc.201400064
89. Temme, O.; Taj, S.-A.; Andersson, P. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 6007-6015. doi:10.1021/jo9807417
90. Kozmin, S. A.; Iwama, T.; Huang, Y.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4628-4641. doi:10.1021/ja017863s
91. Sattely, E. S.; Meek, S. J.; Malcolmson, S. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 943-953. doi:10.1021/ja8084934
92. Amat, M.; Lozano, O.; Escolano, C.; Molins, E.; Bosch, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 4431-4439. doi:10.1021/jo070397q
93. Smith, G. F.; Wahid, M. A. J. Chem. Soc. 1963, 4002-4004. doi:10.1039/JR9630004002
94. Szántay, C. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1299-1302. doi:10.1351/pac199062071299
95. Danieli, B.; Lesma, G.; Palmisano, G.; Gabetta, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 908-909. doi:10.1039/C39810000908
96. Sápi, J.; Szabó, L.; Baitz-Gács, E.; Kalaus, G.; Szántay, C. Tetrahedron 1988, 44, 4619-4629. doi:10.1016/S0040-4020(01)86164-0
97. Calabi, L.; Danieli, B.; Lesma, G.; Palmisano, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 1371-1379. doi:10.1039/P19820001371
98. Kutney, J. P.; Chan, K. K.; Failli, A.; Fromson, J. M.; Gletsos, C.; Nelson, V. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3891-3893. doi:10.1021/ja01016a069
99. Laronze, P. J.-Y.; Laronze-Fontaine, J.; Lévy, J.; Le Men, J. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 491-494. doi:10.1016/S0040-4039(01)82252-8
100. Kuehne, M. E.; Roland, D. M.; Hafter, R. J. Org. Chem. 1978, 43, 3705-3710. doi:10.1021/jo00413a015
101. Barsi, M.-C.; Das, B. C.; Fourrey, J.-L.; Sundaramoorthi, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 88-89. doi:10.1039/C39850000088
102. Yoshida, K.; Nomura, S.; Ban, Y. Tetrahedron 1985, 41, 5495-5501. doi:10.1016/S0040-4020(01)91349-3
103. Kalaus, G.; Greiner, I.; Kajtár-Peredy, M.; Brlik, J.; Szabó, L.; Szántay, C. J. Org. Chem. 1993, 58, 1434-1442. doi:10.1021/jo00058a025
104. Kobayashi, S.; Peng, G.; Fukuyama, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1519-1522. doi:10.1016/S0040-4039(98)02667-7
105. Kuehne, M. E.; Podhorez, D. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 924-929. doi:10.1021/jo00207a002
106. Pandey, G.; Kumara, P. C. Org. Lett. 2011, 13, 4672-4675. doi:10.1021/ol201892j
107. Jones, S. B.; Simmons, B.; Mastracchio, A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 475, 183-188. doi:10.1038/nature10232
108. Zhao, S.; Andrade, R. B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13334-13337. doi:10.1021/ja408114u
109. Arisawa, M.; Terada, Y.; Nakagawa, M.; Nishida, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4732-4734. doi:10.1002/anie.200290031