Syntheses of rhazinilam: A comparative review of forty years of synthetic endeavors

Heterocycles

Volumn 82, Issue 2, 2010, Pages 917-948

  Kholod, Inga ^a   Vallat, Olivier ^a   Buciumas, Ana Maria ^a   Neier, Reinhard ^a  

^a UNIVERSITY OF NEUCHÂTEL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79952752538     PISSN: 03855414     EISSN: 18810942     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/REV-10-SR(E)2     Document Type: Article

References (99)

1. B. Ebbell, The Papyrus Ebers; Levin & Munksgaard: Copenhagen, 1937.
2. G. M. Cragg, P. G. Grothaus, and D. J. Newman, Chem. Rev., 2009, 109, 3012.
3. G. M. Ebers and L. Stern, Papyros Ebers; W. Englemann: Leipzig, 1875.
4. H. Joachim, Papyros Ebers: Das älteste Buch über die Heilkunde; G. Reimer: Berlin, 1890.
5. W. Wreszinski, Der Papyrus Ebers: Umschrift, Übersetzung und Kommentar; J. C. Hinrichs'sche Buchhandlung: Leipzig, 1913.
6. P. Ghalioungui, The Ebers Papyrus: A New English Translation, Commentaries, and Glossaries; Academy of Scientific Research and Technology: Cairo, 1987.
7. C. Brink, D. C. Hodgkin, J. Lindsey, J. Pickworth, J. H. Robertson, and J. G. White, Nature, 1954, 174, 1169.
8. D. C. Hodgkin, J. Pickworth, J. H. Robertson, K. N. Trueblood, R. J. Prosen, and J. G. White, Nature, 1955, 176, 325.
9. M. J. Kamper and D. C. Hodgkin, Nature, 1955, 176, 551.
10. D. C. Hodgkin, A. W. Johnson, and A. R. Todd, Chem. Soc., 1955, 3, 109.
11. J. D. Watson and F. H. C. Crick, Nature, 1953, 171, 737.
12. A. P. Ryle, F. Sanger, L. F. Smith, and R. Kitai, Biochem. J., 1955, 60, 541.
13. J. C. Kendrew and R. G. Parrish, Proc. R. Soc. London, Ser. A, 1957, 238, 305.
14. R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 2149.
15. M. Goodman, A. Felix, L. Moroder, and C. Toniolo, Synthesis of Peptides; Thieme Verlag: Stuttgart, 2002; Vol. E22a and E22b.
16. M. S. Butler, Nat. Prod. Rep., 2008, 25, 475.
17. K.-H. Altmann and J. Gertsch, Nat. Prod. Rep., 2007, 24, 327.
18. F. von Nussbaum, M. Brands, B. Hinzen, S. Weigand, and D. Haebich, Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 5072.
19. Y.-W. Chin, M. J. Balunas, H. B. Chai, and A. D. Kinghorn, AAPS J., 2006, 8, E239.
20. M. Hamburger, Chimia, 2006, 60, 14.
21. E. F. Queiroz, K. M. Ahua, and K. Hostettmann, Chimia, 2005, 59, 299.
22. P. Proksch, R. Ebel, R. A. Edrada, P. Schupp, W. H. Lin, Sudarsono, V. Wray, and K. Steube, Pure Appl. Chem., 2003, 75, 343.
23. I. Paterson and E. A. Anderson, Science, 2005, 310, 451.
24. S. L. Schreiber, Nat. Chem. Biol., 2005, 1, 64.
25. C. M. Dobson, Nature, 2004, 432, 824.
26. J. Clardy and C. Walsh, Nature, 2004, 432, 829.
27. S. J. Miller and J. Clardy, Nat. Chem., 2009, 1, 261.
28. C. T. Walsh, Nat. Chem. Biol., 2005, 1, 122.
29. J. Meinwald and T. Eisner, Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 3633.
30. T. Eisner, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2003, 100, 14517.
31. C. Khosla, J. Org. Chem., 2009, 74, 6416.
32. K. J. Weissman and P. F. Leadlay, Nat. Rev. Microbiol., 2005, 3, 925.
33. P. F. Leadlay, J. Staunton, A. F. A Marsden, B. Wilkinson, N. J. Dunster, J. Cortes, M. Oliynyk, U. Hanefeld, and M. J. B. Brown, Dev. Ind. Microbiol. Ser., 1997, 34, 33.
34. A. Gossauer, Fortschr. Chem. Org. Naturst., 2003, 86, 1.
35. G. H. Cookson and C. Rimington, Biochem. J., 1954, 57, 476.
36. M. J. Weiss, J. S. Webb, and J. M. Smith, Jr., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 1266.
37. C. W. Waller, C. F. Wolf, W. J. Stein, and B. L. Hutchings, J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 1265.
38. F. Schroeder, S. Franke, W. Francke, H. Baumann, M. Kaib, J. M. Pasteels, and D. Daloze, Tetrahedron, 1996, 52, 13539.
39. H. H. A. Linde, Helv. Chim. Acta, 1965, 48, 1822.
40. A. Banerji, P. L. Majumder, and A. Chatterjee, Phytochemistry, 1970, 9, 1491.
41. K. T. De Silva, A. H. Ratcliffe, G. F. Smith, and G. N. Smith, Tetrahedron Lett., 1972, 10, 913.
42. R. L. Lyon, H. H. S. Fong, N. R. Farnsworth, and G. H. Svoboda, J. Pharm. Sci., 1973, 62, 218.
43. D. J. Abraham, R. D. Rosenstein, R. L. Lyon, and H. H. S. Fong, Tetrahedron Lett., 1972, 10, 909.
44. P. S. Benoit, G. Angry, R. L. Lyon, H. H. S. Fong, and N. R. Farnsworth, J. Pharm. Sci., 1973, 62, 1889.
45. G. M. T. Robert, A. Ahond, C. Poupat, P. Potier, C. Jolles, A. Jousselin, and H. Jacquemin, J. Nat. Prod., 1983, 46, 694.
46. S. H. Goh and A. R. M. Ali, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2501.
47. O. Thoison, D. Guenard, T. Sevenet, C. Kan-Fan, J. C. Quirion, H. P. Husson, J. R. Deverre, K. C. Chan, and P. Potier, C. R. Acad. Sci., Ser. 2, 1987, 304, 157.
48. S. H. Goh, A. R. M. Ali, and W. H. Wong, Tetrahedron, 1989, 45, 7899.
49. T. Varea, C. Kan, F. Remy, T. Sevenet, J. C. Quirion, H. P. Husson, and H. A. Hadi, J. Nat. Prod., 1993, 56, 2166.
50. M. Zeches, K. Mesbah, B. Richard, C. Moretti, J. M. Nuzillard, and L. Le Men-Olivier, Planta Med., 1995, 61, 89.
51. Y. Sheludko, I. Gerasimenko, and O. Platonova, Planta Med., 2000, 66, 656.
52. K.-H. Lim, O. Hiraku, K. Komiyama, T. Koyano, M. Hayashi, and T.-S. Kam, J. Nat. Prod., 2007, 70, 1302.
53. Y. Wu, M. Suehiro, M. Kitajima, T. Matsuzaki, S. Hashimoto, M. Nagaoka, R. Zhang, and H. Takayama, J. Nat. Prod., 2009, 72, 204.
54. K. Jewers, D. F. G. Pusey, S. R. Sharma, and Y. Ahmad, Planta Med., 1980, 38, 359.
55. A. H. Ratcliffe, G. F. Smith, and G. N. Smith, Tetrahedron Lett., 1973, 52, 5179.
56. B. David, T. Sevenet, O. Thoison, K. Awang, M. Pais, M. Wright, and D. Guenard, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 2155.
57. C. Dupont, D. L. Guenard, Tchertanov, S. Thoret, and F. Gueritte, Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 2961.
58. R. Kreher and J. Seubert, Angew. Chem., 1964, 76, 682.
59. G. Subramaniam, O. Hiraku, M. Hayashi, T. Koyano, K. Komiyama, and T.-S. Kam, J. Nat. Prod., 2008, 71, 53.
60. T. S. Kam and G. Subramaniam, Nat. Prod. Lett., 1998, 11, 131.
61. I. Gerasimenko, Y. Sheludko, and J. Stoeckigt, J. Nat. Prod., 2001, 64, 114.
62. H. Zhou, H.-P. He, N.-C. Kong, Y.-H. Wang, X.-D. Liu, and X.-J. Hao, Helv. Chim. Acta, 2006, 89, 515.
63. G. Subramaniam, O. Hiraku, M. Hayashi, T. Koyano, K. Komiyama, and T.-S. Kam, J. Nat. Prod., 2007, 70, 1783.
64. N. Aimi, N. Uchida, N. Ohya, H. Hosokawa, H. Takayama, S. Sakai, L. A. Mendonza, L. Polz, and J. Stoeckigt, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4949.
65. S. H. Goh, C. Wei, and A. R. M. Ali, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 3483.
66. F. Abe and T. Yamauchi, Phytochemistry, 1994, 35, 169.
67. Atta-ur-Rahman, S. Abbas, K. Zaman, M. M. Qureshi, F. Nighat, and A. Muzaffar, Nat. Prod. Lett., 1995, 5, 245.
68. T.-S. Kam, Y.-M. Tee, and G. Subramaniam, Nat. Prod. Lett., 1998, 12, 307.
69. A. Gossauer, Fortschr. Chem. Org. Naturst., 2003, 86, 1.
70. J. A. Johnson and D. Sames, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 6321.
71. J. A. Johnson, N. Li, and D. Sames, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 6900.
72. P. Magnus and T. Rainey, Tetrahedron, 2001, 57, 8647.
73. S. M. Liebowitz, E. J. Belair, D. T. Witiak, and D. Lednicer, Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther., 1986, 21, 439.
74. R. Grigg, P. Myers, A. Somasunderam, and V. Sridharan, Tetrahedron, 1992, 48, 9735.
75. G. S. Hill, M. J. Irwin, C. J. Levy, L. M. Rendina, and R. J. Puddephatt, Inorg. Synth., 1998, 32, 149.
76. J. R. Parikh and W. v. E. Doering, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 5505.
77. A. L. Bowie, Jr., C. C. Hughes, and D. Trauner, Org. Lett., 2005, 7, 5207.
78. M. C. Harris, O. Geis, and S. L. Buchwald, J. Org. Chem., 1999, 64, 6019.
79. Z. Liu, A. S. Wasmuth, and S. G. Nelson, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 10352.
80. S. G. Nelson, P. M. Mills, T. Ohshima, and M. Shibasaki, Org. Synth., 2005, 82, 170.
81. S. G. Nelson and Z. Wan, Org. Lett., 2000, 2, 1883.
82. S. G. Nelson, T. J. Peelen, and Z. Wan, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9742.
83. C. Zhu, X. Shen, and S. G. Nelson, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5352.
84. M. G. Banwell, A. J. Edwards, K. A. Jolliffe, J. A. Smith, E. Hamel, and P. Verdier-Pinard, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 296.
85. N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev., 1995, 95, 2457.
86. T. E. Barder, S. D. Walker, J. R. Martinelli, and S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 4685.
87. M. G. Banwell, D. A. S. Beck, and A. C. Willis, ARKIVOC, 2006, 3, 163.
88. N. A. Paras and D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4370.
89. J. H. Li and J. K. Snyder, J. Org. Chem., 1993, 58, 516.
90. M. Banwell and J. Smith, Synth. Commun., 2001, 31, 2011.
91. A. J. Fatiadi, Synthesis, 1987, 2, 85.
92. A. L. Bowie, Jr. and D. Trauner, J. Org. Chem., 2009, 74, 1581.
93. F. Freeman, D. S. H. L. Kim, and E. Rodriguez, J. Org. Chem., 1992, 57, 1722.
94. E. M. Beck, R. Hatley, and M. J. Gaunt, Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 3004.
95. J.-Y. Cho, M. K. Tse, D. Holmes, R. E. Maleczka, Jr., and M. R. Smith, III, Science, 2002, 295, 305.
96. T. Ishiyama, J. Takagi, K. Ishida, N. Miyaura, N. R. Anastasi, and J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 390.
97. S. D. Walker, T. E. Barder, J. R. Martinelli, and S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 1871.
98. O. Vallat, PhD thesis, Université de Neuchâtel, Switzerland, 2004.
99. A.-M. Buciumas, PhD thesis, Université de Neuchâtel, Switzerland, 2008.