Synthesis of non-racemic 1-hydroxycycloalkene-1-carboxylic-acid derivatives by metathesis of α,α-dialkylated glycolate derivatives

Helvetica Chimica Acta

Volumn 83, Issue 7, 2000, Pages 1625-1632

  Rapado, Liliana Parra ^a   Bulugahapitiya, Vajira ^a   Renaud, Philippe ^a  

^a UNIVERSITY OF FRIBOURG   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; SYNTHESIS; TECHNIQUE;

EID: 0033915142     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1625::AID-HLCA1625>3.0.CO;2-W     Document Type: Article

References (37)

1. a) R. H Grubbs, S. J. Miller, G. C. Fu, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446;
2. b) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413;
3. c) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2037;
4. d) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371;
5. e) A. Fürstner, Top. Catal. 1997, 4, 285.
6. P. Renaud, S. Abazi, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1696.
7. S. Abazi, L. Parra Rapado, K. Schenk, P. Renaud, Eur. J. Org. Chem. 1999, 477.
8. K. Hammer, K. Undheim, Tetrahedron 1997, 53, 2309; K. Hammer, K. Undheim, Tetrahedron 1997. 53, 5925.
9. K. Hammer, K. Undheim, Tetrahedron 1997, 53, 2309; K. Hammer, K. Undheim, Tetrahedron 1997. 53, 5925.
10. K. Hammer, K. Undheim, Tetrahedron 1997, 53, 10603; S. Khota, N, Srcenivasachary, E. Brahmachary, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2805.
11. K. Hammer, K. Undheim, Tetrahedron 1997, 53, 10603; S. Khota, N, Srcenivasachary, E. Brahmachary, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2805.
12. For a comprehensive review, see D. Seebach, A. R. Sting, M. Hoffmann, Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2708.
13. a) D. Seebach, R. Naef, Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2704;
14. b) D. Seebach, R. Naef, G. Calderari, Tetrahedron 1984, 40, 1313;
15. c) G. Fráter, U. Müller, W. Günther, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4221.
16. K. Tomioka, K. Yasuda, H. Kawasaki, K. Koga, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3247; K. Tomioka, H. Kawasaki, K. Yasuda, K. Koga, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3597; W. Amberg, D. Seebach, Chem. Ber. 1990, 123, 2413; W. Amberg, D. Seebach, Chem. Ber. 1990, 123, 2429; W. Amberg, D. Seebach, Chem. Ber. 1990, 123, 2439; T. Pietzonka, D. Seebach, Chem. Ser. 1991, 124, 1837.
17. K. Tomioka, K. Yasuda, H. Kawasaki, K. Koga, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3247; K. Tomioka, H. Kawasaki, K. Yasuda, K. Koga, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3597; W. Amberg, D. Seebach, Chem. Ber. 1990, 123, 2413; W. Amberg, D. Seebach, Chem. Ber. 1990, 123, 2429; W. Amberg, D. Seebach, Chem. Ber. 1990, 123, 2439; T. Pietzonka, D. Seebach, Chem. Ser. 1991, 124, 1837.
18. K. Tomioka, K. Yasuda, H. Kawasaki, K. Koga, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3247; K. Tomioka, H. Kawasaki, K. Yasuda, K. Koga, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3597; W. Amberg, D. Seebach, Chem. Ber. 1990, 123, 2413; W. Amberg, D. Seebach, Chem. Ber. 1990, 123, 2429; W. Amberg, D. Seebach, Chem. Ber. 1990, 123, 2439; T. Pietzonka, D. Seebach, Chem. Ser. 1991, 124, 1837.
19. K. Tomioka, K. Yasuda, H. Kawasaki, K. Koga, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3247; K. Tomioka, H. Kawasaki, K. Yasuda, K. Koga, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3597; W. Amberg, D. Seebach, Chem. Ber. 1990, 123, 2413; W. Amberg, D. Seebach, Chem. Ber. 1990, 123, 2429; W. Amberg, D. Seebach, Chem. Ber. 1990, 123, 2439; T. Pietzonka, D. Seebach, Chem. Ser. 1991, 124, 1837.
20. K. Tomioka, K. Yasuda, H. Kawasaki, K. Koga, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3247; K. Tomioka, H. Kawasaki, K. Yasuda, K. Koga, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3597; W. Amberg, D. Seebach, Chem. Ber. 1990, 123, 2413; W. Amberg, D. Seebach, Chem. Ber. 1990, 123, 2429; W. Amberg, D. Seebach, Chem. Ber. 1990, 123, 2439; T. Pietzonka, D. Seebach, Chem. Ser. 1991, 124, 1837.
21. K. Tomioka, K. Yasuda, H. Kawasaki, K. Koga, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3247; K. Tomioka, H. Kawasaki, K. Yasuda, K. Koga, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3597; W. Amberg, D. Seebach, Chem. Ber. 1990, 123, 2413; W. Amberg, D. Seebach, Chem. Ber. 1990, 123, 2429; W. Amberg, D. Seebach, Chem. Ber. 1990, 123, 2439; T. Pietzonka, D. Seebach, Chem. Ser. 1991, 124, 1837.
22. B. Giese, W. Damm, T. Witzel, H. G. Zeitz, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7053.
23. B. Strijtveen, M. Kellog, Tetrahedron 1987, 43, 5039.
24. T. J. Katz, T. M. Sivavec, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 737.
25. N. Chatani, T. Morimoto, T. Muto, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049; A. Kinoshita, M. Mori, Synlett 1994, 1020; S.-H. Kim, N. Bowden, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10801.
26. N. Chatani, T. Morimoto, T. Muto, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049; A. Kinoshita, M. Mori, Synlett 1994, 1020; S.-H. Kim, N. Bowden, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10801.
27. N. Chatani, T. Morimoto, T. Muto, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049; A. Kinoshita, M. Mori, Synlett 1994, 1020; S.-H. Kim, N. Bowden, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10801.
28. a) R. Grewe, W. Lorenzen, L. Vining, Chem. Ber. 1954, 87, 793;
29. b) E. E. Smissman, M. A. Oxman, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2184;
30. c) J. Wolinsky, R. Novak, R. Vasilev, J. Org. Chem. 1964, 29, 3596.
31. H. J. Bestmann, H. A. Heid, Angew. Chem., Int. Ed. 1971, 10, 336; R. M. Meier,C. Tamm, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 807; H. Suemune, K. Matsuno, M. Uchida, K. Sakai, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 297; K. M. Draths, T. L. Ward, J. W. Frost, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9725; K. M. Draths, D. R. Knop, J. W. Frost, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121. 1603; K. Hiroya, K. Ogasawara, Chem. Commun. 1998, 2033.
32. H. J. Bestmann, H. A. Heid, Angew. Chem., Int. Ed. 1971, 10, 336; R. M. Meier,C. Tamm, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 807; H. Suemune, K. Matsuno, M. Uchida, K. Sakai, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 297; K. M. Draths, T. L. Ward, J. W. Frost, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9725; K. M. Draths, D. R. Knop, J. W. Frost, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121. 1603; K. Hiroya, K. Ogasawara, Chem. Commun. 1998, 2033.
33. H. J. Bestmann, H. A. Heid, Angew. Chem., Int. Ed. 1971, 10, 336; R. M. Meier,C. Tamm, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 807; H. Suemune, K. Matsuno, M. Uchida, K. Sakai, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 297; K. M. Draths, T. L. Ward, J. W. Frost, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9725; K. M. Draths, D. R. Knop, J. W. Frost, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121. 1603; K. Hiroya, K. Ogasawara, Chem. Commun. 1998, 2033.
34. H. J. Bestmann, H. A. Heid, Angew. Chem., Int. Ed. 1971, 10, 336; R. M. Meier,C. Tamm, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 807; H. Suemune, K. Matsuno, M. Uchida, K. Sakai, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 297; K. M. Draths, T. L. Ward, J. W. Frost, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9725; K. M. Draths, D. R. Knop, J. W. Frost, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121. 1603; K. Hiroya, K. Ogasawara, Chem. Commun. 1998, 2033.
35. H. J. Bestmann, H. A. Heid, Angew. Chem., Int. Ed. 1971, 10, 336; R. M. Meier,C. Tamm, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 807; H. Suemune, K. Matsuno, M. Uchida, K. Sakai, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 297; K. M. Draths, T. L. Ward, J. W. Frost, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9725; K. M. Draths, D. R. Knop, J. W. Frost, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121. 1603; K. Hiroya, K. Ogasawara, Chem. Commun. 1998, 2033.
36. H. J. Bestmann, H. A. Heid, Angew. Chem., Int. Ed. 1971, 10, 336; R. M. Meier,C. Tamm, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 807; H. Suemune, K. Matsuno, M. Uchida, K. Sakai, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 297; K. M. Draths, T. L. Ward, J. W. Frost, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9725; K. M. Draths, D. R. Knop, J. W. Frost, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121. 1603; K. Hiroya, K. Ogasawara, Chem. Commun. 1998, 2033.
37. A. Barco, S. Benetti, C. De Risi, P. Marchetti, G. P. Pollini, V. Zanirato. Tetrahedron: Asymmetry 1997 8, 3515.