Cooperative metal-ligand assisted E/Z isomerization and cyano activation at CuII and CoII complexes of arylhydrazones of active methylene nitriles

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 18, 2014, Pages 9946-9958

  Mahmudov, Kamran T ^a,b   Kopylovich, Maximilian N ^a   Sabbatini, Alessandra ^a,c   Drew, Michael G B ^a,d   Martins, Luísa M D R S ^a,e   Pettinari, Claudio ^c   Pombeiro, Armando J L ^a  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^b BAKU STATE UNIVERSITY   (Azerbaijan)

^c UNIVERSITY OF CAMERINO   (Italy)

^d UNIVERSITY OF READING   (United Kingdom)

^e INSTITUTO SUPERIOR DE ENGENHARIA DE LISBOA   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COBALT; COORDINATION COMPOUND; COPPER; HYDRAZONE DERIVATIVE; LIGAND; NITRILE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ISOMERISM;

COBALT; COORDINATION COMPLEXES; COPPER; HYDRAZONES; ISOMERISM; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; NITRILES;

EID: 84919722803     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic501704g     Document Type: Article

References (104)

1. Freeman, F. Chem. Rev. 1969, 69, 591-624.
2. Freeman, F. Chem. Rev. 1980, 80, 329-350.
3. Mahmudov, K. T.; Kopylovich, M. N.; Pombeiro, A. J. L. Arylhydrazones of methylene active nitriles as promising ligands and starting materials for organic synthesis. In Ligands: Synthesis, Characterization and Role in Biotechnology; Gawryszewska, P., Smoleński, P., Eds.; Nova Science Publishers: New York, 2014; Chapter 6, pp 177-198.
4. Kukushkin, V. Y.; Pombeiro, A. J. L. Chem. Rev. 2002, 102, 1771-1802.
5. Turner, D. R.; Chesman, A. S. R.; Murray, K. S.; Deacon, G. B.; Batten, S. R. Chem. Commun. 2011, 47, 10189-10210.
6. Murahahaashi, S.-I.; Takaya, H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 225-233.
7. Kukushkin, V. Y.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 1-21.
8. Pombeiro, A. J. L. New J. Chem. 1994, 18, 163-174.
9. Elassar, A.-Z. A.; Dib, H. H.; Al-Awadi, N. A.; Elnagdi, M. H. ARKIVOC (Zurich, Switz) 2007, 272-315.
10. Lazny, R.; Nodzewska, A. Chem. Rev. 2010, 110, 1386-1434.
11. Kobayashi, S.; Mori, Y.; Fossey, J. S.; Salter, M. M. Chem. Rev. 2011, 111, 2626-2704.
12. Shchegol'kov, E. V.; Burgart, Y. V.; Khudina, O. G.; Saloutin, V. I.; Chupakhin, O. N. Russ. Chem. Rev. 2010, 79, 31-61.
13. Masunari, A.; Tavares, L. C. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4229-4236.
14. Vicini, P.; Incerti, M.; La Colla, P.; Loddo, R. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 1801-1807.
15. Kandhavelu M., Paturu L., Mizar A., Mahmudov K. T., Kopylovich M. N., Karp M., Yli-Harja O., Pombeiro A. J. L., Ribeiro A. S. Pharm. Chem. J. 2012, 46, 157-231
16. Mahmudov, K. T.; Guedes Da Silva, M. F. C.; Mizar, A.; Kopylovich, M. N.; Fernandes, A. R.; Silva, A.; Pombeiro, A. J. L. J. Organomet. Chem. 2014, 760, 67-82.
17. Mahmudov, K. T.; Kopylovich, M. N.; Pombeiro, A. J. L. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 1244-1281.
18. Kopylovich, M. N.; MacLeod, T. C. O.; Haukka, M.; Amanullayeva, G. I.; Mahmudov, K. T.; Pombeiro, A. J. L. J. Inorg. Biochem. 2012, 115, 72-77.
19. MacLeod, T. C. O.; Kopylovich, M. N.; Guedes Da Silva, M. F. C.; Mahmudov, K. T.; Pombeiro, A. J. L. Appl. Catal., A 2012, 439-440, 15-23.
20. Mahmudov, K. T.; Guedes Da Silva, M. F. C.; Glucini, M.; Renzi, M.; Gabriel, K. C. P.; Kopylovich, M. N.; Sutradhar, M.; Marchetti, F.; Pettinari, C.; Zamponi, S.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. Commun. 2012, 22, 187-189.
21. Maharramov, A. M.; Aliyeva, R. A.; Mahmudov, K. T.; Kurbanov, A. V.; Askerov, R. K. Russ. J. Coord. Chem. 2009, 35, 704-709.
22. Kopylovich, M. N.; Mahmudov, K. T.; Haukka, M.; Luzyanin, K. V.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chim. Acta 2011, 374, 175-180.
23. Kopylovich, M. N.; Gajewska, M. J.; Mahmudov, K. T.; Guedes Da Silva, M. F. C.; Kirillova, M. V.; Figiel, P. J.; Sanchiz, J.; Pombeiro, A. J. L. New J. Chem. 2012, 36, 1646-1654.
24. Kopylovich, M. N.; Mahmudov, K. T.; Guedes Da Silva, M. F. C.; Kirillov, A. M.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2011, 40, 12472-12478.
25. Mahmudov, K. T.; Haukka, M.; Sutradhar, M.; Mizar, A.; Kopylovich, M. N.; Pombeiro, A. J. L. J. Mol. Struct. 2013, 1033, 127-130.
26. Mahmudov, K. T.; Guedes Da Silva, M. F.C.; Kirillov, A. M.; Kopylovich, M. N.; Mizar, A.; Pombeiro, A. J. L. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 5076-5084.
27. Rowan, S.; Cantrill, S.; Cousins, G.; Sanders, J.; Stoddart, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 898-952.
28. Dynamic Combinatorial Chemistry, Drug Discovery, Bioorganic Chemistry, and Materials Science; Miller, B. L., Ed.; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2010.
29. Jin, Y.; Yu, C.; Denman, R. J.; Zhang, W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6634-6654.
30. Uribe-Romo, F. J.; Doonan, C. J.; Furukawa, H.; Oisaki, K.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11478-11481.
31. Bunck, D. N.; Dichtel, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14952-14955.
32. Zhou, X.-P.; Wu, Y.; Li, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16062-16065.
33. Lygaitis, R.; Getautis, V.; Grazulevicius, J. V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 770-788.
34. Raue, R.; Brack, A.; Lange, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 1643-1644.
35. Mahmudov, K. T.; Maharramov, A. M.; Aliyeva, R. A.; Aliyev, I. A.; Askerov, R. K.; Batmaz, R.; Kopylovich, M. N.; Pombeiro, A. J. L. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2011, 219, 159-165.
36. Maharramov, A. M.; Aliyeva, R. A.; Aliyev, I. A.; Pashaev, F. G.; Gasanov, A. G.; Azimova, S. I.; Askerov, R. K.; Kurbanov, A. V.; Mahmudov, K. T. Dyes Pigments 2010, 85, 1-6.
37. Serbutoviez, C.; Bosshard, C.; Knopfle, G.; Wyss, P.; Pretre, P.; Gunter, P.; Schenk, K.; Solari, E.; Chapuis, G. Chem. Mater. 1995, 7, 1198-1206.
38. Japp, F. R.; Klingemann, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 2942-2944.
39. Japp, F. R.; Klingemann, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 3284-3286.
40. Japp, F. R.; Klingemann, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 3398-3401.
41. Japp, F. R.; Klingemann, F. Justus Liebigs Ann. Chem. 1888, 247, 190-225.
42. Anwar, M. U.; Lan, Y.; Beltran, L. M. C.; Clerac, R.; Pfirrmann, S.; Anson, C. E.; Powell, A. K. Inorg. Chem. 2009, 48, 5177-5186.
43. Kopylovich, M. N.; Mahmudov, K. T.; Mizar, A.; Pombeiro, A. J. L. Chem. Commun. 2011, 47, 7248-7250.
44. Kopylovich, M. N.; Mizar, A.; Guedes Da Silva, M. F. C.; MacLeod, T. C. O.; Mahmudov, K. T.; Pombeiro, A. J. L. Chem. Eur. J. 2013, 19, 588-600.
45. Romualdo, L. L.; Bessler, K. E.; Deflon, V. M.; Niquet, E. Z. Anorg. Allg. Chem. 2002, 628, 1098-1103.
46. Gilli, G.; Belluci, F.; Ferretti, V.; Bertolasi, V. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1023-1028.
47. Gilli, G.; Gilli, P. The Nature of the Hydrogen Bond: Outline of a Comprehensive Hydrogen Bond Theory; Oxford University Press: Oxford, 2009.
48. Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, P.; Gilli, G.; Issa, Y. M.; Sherif, O. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1993, 2223-2228.
49. Kopylovich, M. N.; Kukushkin, V. Yu.; Haukka, M.; Frausto Da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2002, 41, 4798-4804.
50. Luzyanin, K. V.; Haukka, M.; Bokach, N. A. M.; Kuznetsov, L.; Kukushkin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 9, 1882-1887.
51. Ghaffar, T.; Parkins, A. W. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 160, 249-261.
52. Vogt, M.; Nerush, A.; Iron, M. A.; Leitus, G.; Diskin-Posner, Y.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17004-17018.
53. Shao, Z.; Zhang, H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2745-2755.
54. Zhong, C.; Shi, X. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2999-3025.
55. Zhou, C. Chem. Asian J. 2010, 5, 422-434.
56. Park, Y. J.; Park, J.-W.; Jun, C.-H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 222-234.
57. Katritzky, A. R.; Offerman, R. J. J. Fluorine Chem. 1989, 44, 121-131.
58. Segl'a, P.; Jamnický, M. Inorg. Chim. Acta 1988, 146, 93-97.
59. Kopylovich, M. N.; Lasri, J.; Guedes Da Silva, M. F. C.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2009, 3074-3084.
60. Su, X.; Aprahamian, I. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1963-1981.
61. Bolotin, D. S.; Bokach, N. A.; Haukka, M.; Kukushkin, V. Y. ChemPlusChem 2012, 77, 31-40.
62. Kopylovich, M. N.; Mahmudov, K. T.; Guedes Da Silva, M. F. C.; Kuznetsov, M. L.; Figiel, P. J.; Karabach, Y. Y.; Luzyanin, K. V.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2011, 50, 918-931.
63. Liaaen-Jensen, S.; Lutnæs, B. F. E/Z. Isomers and Isomerization. Chapter 3 in Carotenoids; Britton, G., Liaaen-Jensen, S., Pfander, H., Eds.; Birkhauser Verlag: Basel, Boston, Berlin, 2008; Vol. 4: Natural Function, pp 15-36.
64. Mahmudov, K. T.; Kopylovich, M. N.; Guedes Da Silva, M. F. C.; Pombeiro, A. J. L. ChemPlusChem 2014, DOI: 10.1002/cplu.201402088.
65. Lee, H. Y.; Song, X.; Park, H.; Baik, M.-H.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12133-12144.
66. Dugave, C. cis-Trans Isomerization in Biochemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
67. Grel, P. L.; Salaün, A.; Mocquet, C.; Grel, B. L.; Roisnel, T.; Potel, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 8756-8767.
68. Trost, B. M., Ed. Comprehensive Organic Synthesis (Oxidation); Pergamon: New York, 1991; Vol. 7.
69. Hudlicky, M. Oxidations in Organic Chemistry; American Chemical Society: Washington, DC, Monographs 186, 1990.
70. Karabach, Y. Y.; Kopylovich, M. N.; Mahmudov, K. T.; Pombeiro, A. J. L. Microwaveassisted catalytic oxidation of alcohols to carbonyl compounds. In Advances in Organometallic Chemistry and Catalysis: The Silver/Gold Jubilee International Conference on Organometallic Chemistry Celebratory Book; Pombeiro, A. J. L., Ed.; Wiley: New York, 2014; Chapter 18, pp 233-245.
71. Sabbatini, A.; Martins, L. M. D. R. S.; Mahmudov, K. T.; Kopylovich, M. N.; Drew, M. G. B.; Pettinari, C.; Pombeiro, A. J. L. Catal. Commun. 2014, 48, 69-72.
72. Allen, S. E.; Walvoord, R. R.; Padilla-Salinas, R.; Kozlowski, M. C. Chem. Rev. 2013, 113, 6234-6458.
73. Sheldon, R. A. Chem. Commun. 2008, 29, 3352-3365.
74. Mahmudov, K. T.; Kopylovich, M. N.; Guedes Da Silva, M. F. C.; Figiel, P. J.; Karabach, Y. Yu.; Pombeiro, A. J. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 318, 44-50.
75. Figiel, P. J.; Sibaouih, A.; Ahmad, J. U.; Nieger, M.; Räisänen, M. T.; Leskelä, M.; Repo, T. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2625-2632.
76. Figiel, P. J.; Kopylovich, M. N.; Lasri, J.; Guedes Da Silva, M. F. C.; Fraústo Da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. Chem. Commun. 2010, 46, 2766-2768.
77. Sutradhar, M.; Martins, L. M. D. R. S.; Guedes Da Silva, M. F. C.; Alegria, E. C. B. A.; Liu, C.-M.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2014, 43, 3966-3977.
78. Alexandru, M.; Cazacu, M.; Arvinte, A.; Shova, S.; Turta, C.; Simionescu, B. C.; Dobrov, A.; Alegria, E. C. B. A.; Martins, L. M. D. R. S.; Pombeiro, A. J. L.; Arion, V. B. Eur. J. Inorg. Chem. 2014, 120-131.
79. Sheldon, R. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 251, 200-214.
80. Sheldon, R. A.; Arends, I. W. C. E. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1051-1071.
81. Gamez, P.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A.; Reedijk, J. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 805-811.
82. Gamez, P.; Arends, I. W. C. E.; Reedijk, J.; Sheldon, R. A. Chem. Commun. 2003, 19, 2414-2415.
83. Kopylovich, M. N.; Karabach, Y. Y.; Guedes Da Silva, M. F. C.; Figiel, P. J.; Lasri, J.; Pombeiro, A. J. L. Chem. Eur. J. 2012, 18, 899-914.
84. Bilyachenko, A. N.; Dronova, M. S.; Yalymov, A. I.; Korlyukov, A. A.; Shul'pina, L. S.; Arkhipov, D. E.; Shubina, E. S.; Levitsky, M. M.; Kirilin, A. D.; Shul'pin, G. B. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 5240-5246.
85. Dronova, M. S.; Bilyachenko, A. N.; Yalymov, A. I.; Kozlov, Y. N.; Shul'pina, L. S.; Korlyukov, A. A.; Arkhipov, D. E.; Levitsky, M. M.; Shubina, E. S.; Shul'pin, G. B. Dalton Trans. 2014, 43, 872-882.
86. Fernandes, R. R.; Lasri, J.; Kirillov, A. M.; Guedes Da Silva, M. F. C.; Silva, J. A. L.; Fraústo Da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3781-3790.
87. Fernandes, R. R.; Lasri, J.; Guedes Da Silva, M. F. C.; Da Silva, J. A. L.; Fraústo Da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. Appl. Catal., A 2011, 402, 110-120.
88. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Reedijk, J.; van Rijn, J.; Verschoor, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349-1356.
89. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, W. R. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195.
90. Laurence, C.; Wojtkowiak, B. Ann. Chim. 1970, 5, 163-191.
91. Mcdaniel, B. P.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1958, 23, 420-427.
92. Pal'm, V. A. Russ. Chem. Rev. 1961, 30, 471-498.
93. Beteringhe, A. Central Eur. J. Chem. 2005, 3, 585-610.
94. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th ed.; Lide, D. R., Ed.; (National Institute of Standards and Technology). CRC Press, Taylor and Francis Group: Boca Raton, FL, 2006.
95. Howard, J. A. Free Radicals; Kochi, J. K., Ed.; Wiley: New York, 1973; Vol. II, p 3.
96. Huie, R. E.; Clifton, C. L. Int. J. Chem. Kinet. 1989, 21, 611-619.
97. Moiseeva, I. N.; Gekham, A. E.; Minin, V. V.; Larin, G. M.; Bashtanov, M. E.; Krasnovskii, A. A.; Moiseev, I. I. Kinet. Catal. 2000, 41, 170-182.
98. Mattalia, J. M.; Vacher, B.; Samat, A.; Chanon, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4111-4119.
99. Dronova, M. S.; Bilyachenko, A. N.; Yalymov, A. I.; Kozlov, Y. N.; Shul'pina, L. S.; Korlyukov, A. A.; Arkhipov, D. E.; Levitsky, M. M.; Shubina, E. S.; Shul'pin, G. B. Dalton Trans. 2014, 43, 872-882.
100. Lin, L.; Juanjuan, M.; Liuyan, J.; Yunyang, W. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 291, 1-4.
101. Gamez, P.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A.; Reedijk, J. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 805-811.
102. CrysAlis Software; Oxford Diffraction Ltd.: Abingdon, U.K., 2012.
103. Sheldrick, G. M. SHELXS 97 and SHELXL 97, Programs for Crystallographic solution and refinement. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122.
104. ABSPACK, Oxford Diffraction Ltd: Oxford, U.K., 2012.