Sulfide synthesis through copper-catalyzed C-S bond formation under biomolecule-compatible conditions

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 5, 2015, Pages 941-944

  Zhang, Yonghong ^a,c,d   Li, Yiming ^a   Zhang, Xiaomei ^c   Jiang, Xuefeng ^a,b  

^a EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^c CHENGDU INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^d UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,10 PHENANTHROLINE; AMINO ACID; COPPER; COPPER COMPLEX; NUCLEOSIDE; OLIGOSACCHARIDE; SULFIDE; WATER; BIOPOLYMER; CARBON; SULFUR;

AIR; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CELL LYSATE; CHEMICAL BOND; CROSS COUPLING REACTION; REACTION ANALYSIS; ROOM TEMPERATURE; SOLUBILITY; SUZUKI REACTION; SYNTHESIS; ANIMAL; BOVINE; CHEMISTRY; HELA CELL LINE; HUMAN;

ANIMALS; BIOPOLYMERS; CARBON; CATALYSIS; CATTLE; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; COPPER; HELA CELLS; HUMANS; SULFIDES; SULFUR;

EID: 84919683764     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc08367a     Document Type: Article

References (75)

1. E. M. Sletten C. R. Bertozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6974
2. E. M. Sletten C. R. Bertozzi Acc. Chem. Res. 2011 44 666
3. J. Li J. Yu J. Zhao J. Wang S. Zheng S. Lin L. Chen M. Yang S. Jia X. Zhang P. Chen Nat. Chem. 2014 6 352
4. M. Yang J. Li P. Chen Chem. Soc. Rev. 2014 43 6511
5. S. Sato H. Nakamura Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8681
6. T. Hayashi I. Hamachi Acc. Chem. Res. 2012 45 1460
7. G. M. Fang H. K. Cui J. S. Zheng L. Liu ChemBioChem 2010 11 1061
8. J. S. Zheng H. K. Cui G. M. Fang W. X. Xi L. Liu ChemBioChem 2010 11 511
9. K. Gorska N. Winssinger Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6820
10. Y. Chen A. S. Kamlet J. B. Steinman D. R. Liu Nat. Chem. 2011 3 146
11. R. Naylor P. T. Gilham Biochemistry 1966 5 2722
12. L. E. Orgel Acc. Chem. Res. 1995 28 109
13. B. N. G. Giepmans S. R. Adams M. H. Ellisman R. Y. Tsien Science 2006 312 217
14. R. H. Newman M. D. Fosbrink J. Zhang Chem. Rev. 2011 111 3614
15. K. K. Sadhu T. Eierhoff W. Römer N. Winssinger J. Am. Chem. Soc. 2012 134 20013
16. Q. Li T. Dong X. Liu X. Lei J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4996
17. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004
18. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596
19. V. T. Huynh G. Chen P. Souza M. H. Stenzel Biomacromolecules 2011 12 1738
20. Y.-X. G. Triola H. Waldmann Acc. Chem. Res. 2011 44 762
21. D. M. Beal L. H. Jones Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6320
22. H. Liu X. Jiang Chem.-Asian J. 2013 8 2546
23. C. Lee Y. Liu S. S. Badsara Chem.-Asian J. 2014 9 706
24. F. Dénès M. Pichowicz G. Povie P. Renaud Chem. Rev. 2014 114 2587
25. A. Correa O. G. Macheño C. Bolm Chem. Soc. Rev. 2008 37 1108
26. T. Kondo T. A. Mitsudo Chem. Rev. 2000 100 3205
27. T. Kondo T. Mitsudo Chem. Rev. 2000 100 3205
28. I. P. Beletskaya V. P. Ananikov Chem. Rev. 2011 111 1596
29. E. A. Ilardi E. Vitaku J. T. Njardarson J. Med. Chem. 2014 57 2832
30. S. Pasquini C. Mugnaini C. Tintori M. Botta A. Trejos R. K. Arvela M. Larhed M. Witvrouw M. Michiels F. Christ Z. Debyser F. Corelli J. Med. Chem. 2008 51 5125
31. M. L. Alcaraz S. Atkinson P. Cornwall A. C. Foster D. M. Gill L. A. Humphries P. S. Keegan R. Kemp E. Merifield R. A. Nixon A. J. Noble D. O'Beirne Z. M. Patel J. Perkins P. Rowan P. Sadler J. T. Singleton J. Tornos A. J. Watts I. A. Woodland Org. Process Res. Dev. 2005 9 555
32. G. De Martino G. La Regina A. Coluccia M. C. Edler M. C. Barbera A. Brancale E. Wilcox E. Hamel M. Artico R. Silvestri J. Med. Chem. 2004 47 6120
33. G. Liu J. T. Link Z. Pei E. B. Reilly S. Leitza B. Nguyen K. C. Marsh G. F. Okasinski T. W. von Geldern M. Ormes K. Fowler M. Gallatin J. Med. Chem. 2000 43 4025
34. P. C. Tang, J. Y. Ramphal, G. D. Harris Jr. and A. S. Nematalla, WO/1998/27092 A1, 1998
35. S. F. Nielsen E. O. Nielsen G. M. Olsen T. Liljefors D. Peters J. Med. Chem. 2000 43 2217
36. C. Paradisi, B. M. Trost and I. Fleming, In Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press, Oxford, UK, 1991, vol. 4
37. T. S. T. Migita Y. Asami J. Shiobara Y. Kato M. Kosugi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980 53 1385
38. G. Y. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1513
39. M. A. Fernández-Rodríguez Q. Shen J. F. Hartwig Chem.-Eur. J. 2006 12 7782
40. J.-Y. Lee P. H. Lee J. Org. Chem. 2008 73 7413
41. G. Bastug S. P. Nolan J. Org. Chem. 2013 78 9303
42. V. Percec J.-Y. Bae D. H. Hill J. Org. Chem. 1995 60 6895
43. Y. Zhang K. C. Ngeow J. Y. Ying Org. Lett. 2007 9 3495
44. F. Y. Kwong S. L. Buchwald Org. Lett. 2002 4 3517
45. C. G. Bates P. Saejueng M. Q. Doherty D. Venkataraman Org. Lett. 2004 6 5005
46. Y. Chen H. Chen Org. Lett. 2006 8 5609
47. L. Rout T. K. Sen T. Punniyamurthy Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5583
48. D. Ma Q. Cai Acc. Chem. Res. 2008 41 1450
49. C. Chen Y. Chen C. Lin H. Lin C. Lee Chem. Commun. 2010 46 282
50. D. Ma X. Lu L. Shi H. Zhang Y. Jiang X. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1118
51. Y. Wong T. T. Jayanth C. Cheng Org. Lett. 2006 8 5613
52. A. Correa M. Carril C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2880
53. W. Wu J. Wang F. Tsai Green Chem. 2009 11 326
54. J. Wu C. Lin C. Lee Chem. Commun. 2009 4450
55. Z. Qiao H. Liu X. Xiao Y. Fu J. Wei Y. Li X. Jiang Org. Lett. 2013 15 2594
56. Z. Qiao J. Wei X. Jiang Org. Lett. 2014 16 1212
57. J. T. Reeves K. Camara Z. S. Han Y. Xu H. Lee C. A. Busacca C. H. Senanayake Org. Lett. 2014 16 1196
58. S. Kobayashi I. Hachiya J. Org. Chem. 1994 59 3590
59. T.-P. Loh X.-R. Li Chem. Commun. 1996 1929
60. T.-P. Loh X.-R. Li Angew. Chem., Int. Ed. 1997 36 980
61. W. G. Lewis L. G. Green F. Grynszpan Z. Radic P. R. Carlier P. Taylor M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1053
62. S. Kobayashi K. Manabe Acc. Chem. Res. 2002 35 209
63. S. Narayan J. Muldoon M. G. Finn V. V. Fokin H. C. Kolb K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3275
64. C. Li Chem. Rev. 2005 105 3095
65. C. Li L. Chen Chem. Soc. Rev. 2006 35 68
66. A. Chanda V. V. Fokin Chem. Rev. 2009 109 725
67. E. M. Sletten C. R. Bertozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6974
68. S. V. Kostjuk F. Ganachaud Acc. Chem. Res. 2010 43 357
69. S. Kobayashi Pure Appl. Chem. 2013 85 1089
70. D. B. Kimball M. M. Haley Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3338
71. T. Saeki E.-C. Son K. Tamao Org. Lett. 2004 6 617
72. C. Wang H. Sun Y. Fan Y. Huang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7242
73. W. Li M. Beller X. Wu Chem. Commun. 2014 50 9513
74. K. D. Collins F. Glorius Nat. Chem. 2013 5 597
75. H. Huang G. Zhang L. Gong S. Zhang Y. Chen J. Am. Chem. Soc. 2014 136 2280