Triazenes: A versatile tool in organic synthesis

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 41, Issue 18, 2002, Pages 3338-3351

  Kimball, David B ^a   Haley, Michael M ^a  

^a UNIVERSITY OF OREGON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PHARMACOKINETICS; POLYMERS; UREA;

RING SYSTEMS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALKYLATING AGENT; TRIAZENE DERIVATIVE;

BIOTRANSFORMATION; CHEMICAL REACTION; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; DRUG SYNTHESIS; MOLECULAR STABILITY; REACTION ANALYSIS; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS;

ANTINEOPLASTIC AGENTS, ALKYLATING; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; TRIAZENES;

EID: 0037119805     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3338::AID-ANIE3338>3.0.CO;2-7     Document Type: Review

References (120)

1. C. A. Rouzer, M. Sabourin, T. L. Skinner, E. J. Thompson, T. O. Wood, G. N. Chmurny, J. R. Klose, J. M. Roman, R. H. Smith, Jr., C. J. Michejda, Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 172-178.
2. T. A. Connors, P. M. Goddard, K. Merai, W. C. J. Ross, D. E. V. Wilman, Biochem. Pharmacol. 1976, 25, 241-246.
3. K. C. Nicolaou, C. N. C. Boddy, H. Li, A. E. Koumbis, R. Hughes, S. Natarajan, N. F. Jain, J. M. Ramanjulu, S. Bräse, M. E. Solomon, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2602-2621.
4. S. Bräse, S. Dahmen, M. Pfefferkorn, J. Comb. Chem. 2000, 2, 710-715.
5. L. Jones II. J. S. Schumm, J. M. Tour, J. Org. Chem. 1997, 62, 1388-1410.
6. J. S. Moore, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402-413. and references therein.
7. W. Wirshun, M. Winkler, K. Lutz, J. C. Jochims, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 1755-1762.
8. H. Zollinger, Diazo Chemistry, Vol. I, VCH, Weinheim, 1994.
9. H. G. Ang, L. L. Koh, G. Y. Yang, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 1573-1581.
10. K. H. Saunders. The Aromatic Diazo Compounds, 2nd Ed., Longmans, Green and Co., New York, 1949, pp. 157-179, and references therein.
11. P. A. S. Smith, Open Chain Nitrogen Compounds. Vol. 2, W. A. Benjamin. New York, 1966, pp. 336-343.
12. G. F. Kolar in Chemical Carcinogens, Vol. 2, 2nd Ed. (Ed.: C. E. Searle), American Chemical Society. Washington, DC, 1984, pp. 869 - 914 (ACS Monograph, 182).
13. J.A. Hickman, Biochimie 1978, 60, 997-1002.
14. D. D. Beal, J. L. Skibba, K. K. Whitnable, G. T. Bryan, Cancer Res. 1976, 36, 2827-2831.
15. P. Kleihaus, G. F. Kolar, G. P. Margeson. Cancer Res. 1976, 36, 2189-2193.
16. B. J. Jean-Claude, A. Mustafa, Z. Damian, J. De Marte, D. E. Vasilescu, R. Yen, T. H. Chan, B. Leyland-Jones, Biochem. Phamacol. 1999, 57, 753-762.
17. V. S. Lucas, A. R. Huang in Chemical Management of Melanoma (Ed.: H. F. Seigler), Martinns Nijhoff, The Hague, 1982, chap. 13.
18. M. B. Kadiiska, K. S. De Costa, R. P. Mason, J. M. Mathews, Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 1082-1086.
19. R. J. Simmonds, W. Mallawaarachchi, P. M. Mallawaarachchi, D. E. Parry, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 1399-1404.
20. J. A. Hartley, W. B. Mattes, K. Vaughan, N. Gibson, Carcinogenesis 1988, 9, 669-674.
21. G. F. Kolar, C. Schweickhardt, J. Labelled Compd. 1975, 11, 43-50.
22. D. B. Kimball, A. G. Hayes, M. M. Haley, Org. Lett. 2000, 2, 3825-3827.
23. J. S. Moore, E. J. Weinstein, Z. Wu, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2465-2466.
24. J. A. Gesher, J. A. Hickman, R. J. Simmonds, M. F. G. Stevens, K. Vaughan, Biochem. Pharmacol. 1981, 30, 89-93.
25. M. B. Peori, K. Vaughan, D. L. Hooper, J. Org. Chem. 1998, 63, 7437-7444.
26. K. Vaughan, Org. Prep. Proced. Int. 2001, 33, 59-74.
27. D. L. Hooper, I. R. Pottie, M. Vacheresse, K. Vaughan, Can. J. Chem. 1998, 76, 125-135.
28. M. F. G. Stevens, K. S. Phillip, D. L. Rathbone, D. M. O'Shea, S. F. Queener, C. H. Schwalbe, P. A. Lambert, J. Med. Chem. 1997, 40, 1886-1893.
29. R. H. Smith, Jr., D. A. Scudiero, C. J. Michejda, J. Med. Chem. 1990, 33, 2579-2583.
30. R. H. Smith, Jr., A. F. Mehl, A. Hicks, C. L. Denlinger, L. Kratz, A. W. Andrews, C. J. Michejda, J. Org. Chem. 1986, 51, 3751-3757.
31. R. H. Smith, Jr., B. D. Waldkowski, J. E. Herling, T. D. Pfaltzgraff, B. Pruski, J. Klose, C. J. Michejda, J. Org. Chem. 1992, 57, 654-661.
32. R. H. Smith, Jr., A. F. Mehl, D. L. Shantz, Jr., G. N. Chmurny, C. J. Michejda, J. Org. Chem. 1988, 53, 1467-1471.
33. K. Hemminki, D. B. Ludlum, JNCI J. Natl. Cancer Inst. 1984, 73, 1021-1028.
34. R. H. Smith, Jr., B. D. Waldkowski, J. A. Herling, T. D. Pfaltzgraff, J. E. Taylor, E. J. Thompson, B. Pruski, J. R. Klose, C. J. Michejda, J. Org. Chem. 1992, 57, 6448-6454.
35. M. E. G. Stevens, J. A. Hickman, S. P. Langdon, D. Chubb, L. Vickers, R. Stone, G. Baig, C. Goddard, N. W. Gibson, J. A. Slack, C. Newton, E. Lunt, C. Fizames, E Lavelle, Cancer Res. 1987, 47, 5846-5852.
36. B. J. Jean-Claude. G. Just, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 2525-2529.
37. B. J. Jean-Claude, G. Just, Heterocycles 1998, 48, 1347-1363.
38. E. S. Newlands, M. F. G. Stevens, S. R. Wedge, R. T. Wheelhouse, C. Brock, Cancer Treat. Rev. 1997, 23, 35-61.
39. N. M. Bleehen, E. S. Newlands, S. M. Lee, N. Thatcher, P. Selby, H. A. Calvert, G. J. S. Rustin, M. Brampton, M. F. G. Stevens, J. Clin. Oncol. 1995, 13, 910-913.
40. K. Vaughan, H. W. Manning, M. P. Merrin, D. L. Hooper, Can. J. Chem. 1988, 66, 2487-2491.
41. M. P. Merrin, D. L. Hooper, R. J. LaFrance, R. Snooks, K. Vaughan, Can. J. Chem. 1992, 70. 144-150.
42. J. Iley, L. Fernandes, E. Rosa, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1992, 223-227.
43. L. Fernandes, A. P. Francisco, J. Iley, E. Rosa, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1994, 2313-2317.
44. J. Iley, E. Rosa, L. Fernandes, J. Chem. Res. 1987, 264-265.
45. R. H. Smith, Jr., C. L. Denlinger, R. Kupper, A. F. Mehl, C. J. Michejda, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108. 3726-3730, and references therein.
46. O. Dimroth, Chem. Ber. 1906, 39, 3905-3912.
47. D. H. Sieh, D. J. Wilbur, C. J. Michejda, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3883-3887.
48. J. J. Blumenstein, C. J. Michejda, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 183-186.
49. Protective Groups in Organic Synthesis, 3nd Ed. (Eds.: T. W. Greene, P. G. M. Wuts), Wiley, New York, 1999, pp. 494-653.
50. E. B. Merkushev, Synthesis 1988, 923-937.
51. G. Lunn, E. B. Sansone, Synthesis 1985, 1104-1108.
52. M. L. Gross, D. H. Blank, W. M. Welch, J. Org. Chem. 1993, 58, 2104-2109.
53. N. Foy, E. Stéphan, G. Jaouen, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8089-8092.
54. R. Lazny, J. Poplawski, J. Köbberling, D. Enders, S. Bräse, Synlett 1999, 1304-1306.
55. R. Lazny, M. Sienkiewicz, S. Bräse, Tetrahedron 2001, 57, 5825-5832.
56. M. G. Bursavich, D. H. Rich, Org. Lett. 2001, 3, 2625-2628.
57. S. Bräse, J. Köbberling, D. Enders, R. Lazny, M. Wang, S. Bandtner, Tetrahedron Lett. 1999, 40. 2105-2108.
58. S. Dahmen, S. Bräse, Org. Lett. 2000, 2, 3563-3565.
59. S. Dahmen, S. Bräse, Angew. Chem. 2000, 112, 3827-3830: Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3681-3683.
60. S. Dahmen, S. Bräse, Angew. Chem. 2000, 112, 3827-3830: Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3681-3683.
61. B. M. Trost, W. H. Pearson, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2483-2485.
62. B. M. Trost, W. H. Pearson, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1054-1056.
63. W. Wirschun, J. C. Jochims. Synthesis 1997, 233-241.
64. W. Wirschun, G.-M. Maier, J. C. Jochims, Tetrahedron 1997, 53, 5755-5766.
65. W. Wirschun, M. Winkler, K. Lutz, J. C. Jochims, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 1755-1762.
66. V. von Richter. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883, 16, 677-683.
67. S. Bräse, S. Dahmen, J. Heuts, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6201-6203.
68. K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron Lett. 1975, 4467-4470.
69. K. Sonogashira in Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions (Eds.: F. Diederich, P. J. Stang), Wiley-VCH, Weinheim, 1998, pp. 203-230.
70. D. B. Kimball, R. Herges, M. M. Haley, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1572-1573.
71. K. M. Baines, T. W. Rourke, K. Vaughan, D. L. Hooper, J. Org. Chem. 1981, 46, 856-859.
72. J. V. Jollimore, K. Vaughan, D. L. Hooper, J. Org. Chem. 1996, 61, 210-214.
73. T. Pages, B. R. Langlois, D. Le Bars, P. Landais, J. Fluorine Chem. 2001, 107, 329-335.
74. A. Khalaj, D. Beiki, H. Rafiee, R. Najafi, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2001, 44, 235-240.
75. S. Bhattacharya, S. Majee, R. Mukherjee, S. Sengupta, Synth. Commun. 1995, 25, 651-657.
76. E. Yanarates, A. Disili, Y. Yildirir, Org. Prep. Proced. Int. 1999, 31, 429-433.
77. T. B. Patrick, R. P. Willaredt, D. J. DeGonia, J. Org. Chem. 1985, 50, 2232-2235.
78. P. C. Buxton, H. Heaney, Tetrahedron 1995, 51, 3929-3938.
79. S. Bräse, D. Enders, J. Köbberling, F. Avemaria, Angew. Chem. 1998, 110, 3614-3616; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3413-3415.
80. S. Bräse, D. Enders, J. Köbberling, F. Avemaria, Angew. Chem. 1998, 110, 3614-3616; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3413-3415.
81. S. Bräse, S. Dahmen. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1899-1905.
82. M. Lormann, S. Dahmen, S. Bräse, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3813-3816.
83. S. Schunk, D. Enders, Org. Lett. 2000, 2, 907-910.
84. K. C. Nicolaou, C. N. C. Boddy, S. Natarajan, T. Y. Yue, H. Li, S. Bräse, J. M. Ramanjulu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3421-3422.
85. K. C. Nicolaou, S. Natarajan, H. Li, N. E. Jain, R. Hughes, M. E. Slolomon, J. M. Ramanjulu, C. N. C. Boddy, M. Takayanagi, Angew. Chem. 1998, 110, 2872-2878; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2708-2714.
86. K. C. Nicolaou, S. Natarajan, H. Li, N. E Jain, R. Hughes, M. E. Slolomon, J. M. Ramanjulu, C. N. C. Boddy, M. Takayanagi, Angew. Chem. 1998, 110, 2872-2878; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2708-2714.
87. K. C. Nicolaou, N. F. Jain, S. Natarajan, R. Hughes, M. E. Solomon, H. Li, J. M. Ramanjulu, M. Takayanagi, A. E. Koumbis, T. Bando, Angew. Chem. 1998, 110, 2879-2881; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2714-2716.
88. K. C. Nicolaou, N. F. Jain, S. Natarajan, R. Hughes, M. E. Solomon, H. Li, J. M. Ramanjulu, M. Takayanagi, A. E, Koumbis, T. Bando, Angew. Chem. 1998, 110, 2879-2881; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2714-2716.
89. K. C. Nicolaou, M. Takayanagi, N. F. Jain, S. Natarajan, A. E. Koumbis, T. Bando, J. M. Ramanjulu, Angew. Chem. 1998, 110, 2881-2883; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2717-2719.
90. K. C. Nicolaou, M. Takayanagi, N. F. Jain, S. Natarajan, A. E. Koumbis, T. Bando, J. M. Ramanjulu, Angew. Chem. 1998, 110, 2881-2883; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2717-2719.
91. Vergleiche z. B.: U. C. Dyer, P. D. Shapland, P. D. Tiffin, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1765-1767.
92. A. F. Hegarty in The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups, Part 2 (Ed.: S. Patai), Wiley-Interscience, New York, 1978, chap. 12, pp. 511-591.
93. N. Satyamurthy, J. R. Barrio, G. T. Bida, M. E. Phelps, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4409-4412.
94. H. A. Dieck, R. F. Heck, J. Organomet. Chem. 1975, 93, 259-263.
95. A. de Meijere, H. Nüske, M. Es-Sayed, T. Labahn, M. Schroen, S. Bräse, Angew. Chem. 1999, 111, 3881-3884; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3669-3672.
96. A. de Meijere, H. Nüske, M. Es-Sayed, T. Labahn, M. Schroen, S. Bräse, Angew. Chem. 1999, 111, 3881-3884; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3669-3672.
97. S. Bräse, M. Schroen, Angew. Chem. 1999, 111, 1139-1142; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1071-1073.
98. S. Bräse, M. Schroen, Angew. Chem. 1999, 111, 1139-1142; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1071-1073.
99. Modern Acetylene Chemistry (Eds.: P. J. Stang, F. Diederich), VCH, Weinheim, 1995.
100. H. Ku, J. R. Barrio, J. Org. Chem. 1981, 46, 5239-5241.
101. Z. Wu, J. S. Moore, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5539-5542.
102. N. Satyamurthy, J. R. Barrio, J. Org. Chem. 1983, 48, 4394-4396.
103. Z. Zhu, J. S. Moore, J. Org. Chem. 2000, 65, 116-123.
104. J. M. Tour, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-804.
105. P. Wautelet, M. Moroni, L. Oswald, J. Le Moigne, A. Pham, J.-Y. Bigot, Macromolecules 1996, 29, 446-455.
106. C. Pugh, J. Dharia, S. V. Arehart, Macromolecules 1997, 30, 4520-4532.
107. J. M. Kehoe, J. H. Kiley, C. A. Johnson, J. J. English, R. C. Petersen, M. M. Haley, Org. Lett. 2000, 2, 969-972.
108. J. J, Pak, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8182-8192.
109. M. L. Bell, R. C. Chiechi, C. A. Johnson, D. B. Kimball, A. J. Matzger, W. B. Wan, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Tetrahedron 2001, 57, 3507-3520.
110. O. Mongin, C. Papamicaël, N. Hoyler, A. Gossauer, J. Org. Chem. 1998, 63, 5568-5580.
111. B. Förster, J, Bertran, F. Teixidor, C. Viñas, J. Organomet. Chem. 1999, 587, 67-73,
112. J. Iley, R. Moreira, E. Rosa, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1991, 81-86.
113. N. G. Connelly, Z. Demidowicz, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1978, 50-53.
114. J. G. Rodgríguez, M. Parra-Hake, G. Aguirre, F. Ortega, P. J. Walsh, Polyhedron 1999, 18, 3051-3055.
115. G. Sánchez, F. Ruiz, J. Garcia, M. C. Ramirez de Arellano, G. López, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2477-2485.
116. V. P. Hanot, T. D. Robert, J. Kolnaar, J. G. Gaasnoot, J. Reedijk, H. Kooijman, A. L. Spek, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 4275-4281.
117. P. Rapta, L. Omelka, A. Stasko, J. Dauth, B. Deubzer, J. Weis, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996, 255-261.
118. J. A. Wolny, M. F. Rudolf, Z. Ciunik, K. Gatner, S. Wolowiec, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 1611-1622.
119. M. F. Rudolf, J. A. Wolny, T. Lis, P. Starynowicz, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1992, 2079-2084.
120. D. K. Gorji, R. S. Chauhan, A. K. Goswami, D. N. Purohit, Rev. Anal. Chem. 1998, 17, 223-233.