Gold(I) thiotetrazolates as thioredoxin reductase inhibitors and antiproliferative agents

Dalton Transactions

Volumn 44, Issue 3, 2014, Pages 1161-1169

  Serebryanskaya, Tatiyana V ^a,b,c   Lyakhov, Alexander S ^b   Ivashkevich, Ludmila S ^b   Schur, Julia ^a   Frias, Corazon ^d   Prokop, Aram ^d   Ott, Ingo ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

^b BELARUSIAN STATE UNIVERSITY   (Belarus)

^c ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^d UNIVERSITY HOSPITAL OF COLOGNE   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYTOTOXICITY; ENZYME INHIBITION; GOLD; LIGANDS;

ANTIPROLIFERATIVE AGENTS; CELLULAR UPTAKE; COLON CARCINOMA CELLS; CYTOTOXIC EFFECTS; LEUKEMIA CELLS; MOLECULAR TARGETS; THIOREDOXIN REDUCTASE; THIOREDOXIN REDUCTASE INHIBITORS;

GOLD COMPOUNDS;

ANTINEOPLASTIC AGENT; COORDINATION COMPOUND; ENZYME INHIBITOR; GOLD; PHOSPHINE; PHOSPHINE DERIVATIVE; THIOREDOXIN REDUCTASE;

ANTAGONISTS AND INHIBITORS; CELL PROLIFERATION; CHEMISTRY; CONFORMATION; DRUG EFFECTS; DRUG RESISTANCE; HT 29 CELL LINE; HUMAN; METABOLISM; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL LINE, TUMOR; CELL PROLIFERATION; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DRUG RESISTANCE, NEOPLASM; ENZYME INHIBITORS; GOLD; HT29 CELLS; HUMANS; MOLECULAR CONFORMATION; PHOSPHINES; THIOREDOXIN-DISULFIDE REDUCTASE;

EID: 84919326382     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4dt03105a     Document Type: Article

References (40)

1. R. Rubbiani B. Wahrig I. Ott J. Biol. Inorg. Chem. 2014 19 961 965
2. C. F. Shaw Chem. Rev. 1999 99 2589 2600
3. I. Ott Coord. Chem. Rev. 2009 253 1670 1681
4. B. Bertrand A. Casini Dalton Trans. 2014 43 4209 4219
5. E. E. Langdon-Jones S. J. Pope Chem. Commun. 2014 50 10343 10354
6. A. Bindoli M. P. Rigobello G. Scutari C. Gabbiani A. Casini L. Messori Coord. Chem. Rev. 2009 253 1692 1707
7. S. Gromer L. D. Arscott C. H. Williams R. H. Schirmer K. Becker J. Biol. Chem. 1998 273 20096 20101
8. T. Zou C. T. Lum S. S.-Y. Chui C.-M. Che Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1 5
9. O. Rackham S. J. Nichols P. J. Leedman S. J. Berners-Price A. Filipovska Biochem. Pharmacol. 2007 74 992 1002
10. H. Scheffler Y. You I. Ott Polyhedron 2010 29 66 69
11. C. P. Bagowski Y. You H. Scheffler D. H. Vlecken D. J. Schmitz I. Ott Dalton Trans. 2009 10799 10805
12. I. Ott X. Qian Y. Xu D. H. W. Vlecken I. J. Marques D. Kubutat J. Will W. S. Sheldrick P. Jesse A. Prokop C. P. Bagowski J. Med. Chem. 2009 52 763 770
13. Y. Wang M. Liu R. Cao W. Zhang M. Yin X. Xiao Q. Liu N. Huang J. Med. Chem. 2013 56 1455 1466
14. T. Zou C. T. Lum C.-N. Lok W.-P. To K.-H. Low C.-M. Che Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5810 5814
15. C. I. Yeo K. K. Ooi A. M. Akim K. P. Ang Z. A. Fairuz S. N. Halim S. W. Ng H. L. Seng E. R. Tiekink J. Inorg. Biochem. 2013 127 24 38
16. W. Fiskus N. Saba M. Shen M. Ghias J. Liu S. D. Gupta L. Chauhan R. Rao S. Gunewardena K. Schorno C. P. Austin K. Maddocks J. Byrd A. Melnick P. Huang A. Wiestner K. N. Bhalla Cancer Res. 2014 74 2520 2532
17. V. A. Ostrovskii, G. I. Koldobskii and R. E. Trifonov, Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, Elsevier Ltd., 2008, vol. 15, pp. 257-423
18. M. Uemura T. Suzuki K. Nishio M. Chikuma S. Komeda Metallomics 2012 4 686 692
19. S. Komeda H. Takayama T. Suzuki A. Odani T. Yamori M. Chikuma Metallomics 2013 5 461 468
20. T. V. Serebryanskaya T. Yung A. A. Bogdanov A. Shchebet S. A. Johnsen A. S. Lyakhov L. S. Ivashkevich Z. A. Ibrahimava T. S. Garbuzenco T. S. Kolesnikova N. I. Melnova P. N. Gaponik O. A. Ivashkevich J. Inorg. Biochem. 2013 120 44 53
21. A. Ilie K. Karaghiosoff Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2011 186 389 403
22. W. Beck K. Burger M. Keubler Z. Anorg. Allg. Chem. 1977 428 173 186
23. A. Ilie C. I. Rat S. Scheutzow C. Kiske K. Lux T. M. Klapotke C. Silvestru K. Karaghiosoff Inorg. Chem. 2011 50 2675 2684
24. H. Nöth W. Beck K. Burger Eur. J. Inorg. Chem. 1998 93 99
25. U. Monkowius S. Nogai H. Schmidbaur Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2003 58 751 758
26. H. Schmidbaur A. Schier Chem. Soc. Rev. 2012 41 370 412
27. R. Rubbiani S. Can I. Kitanovic H. Alborzinia M. Stefanopoulou M. Kokoschka S. Mönchgesang W. S. Sheldrick S. Wölfl I. Ott J. Med. Chem. 2011 54 8646 8657
28. A.-B. Witte K. Anestal E. Jerremalm H. Ehrsson E. S. J. Arner Free Radicals Biol. Med. 2005 39 696 703
29. E. S. Arner A. Holmgren Eur. J. Biochem. 2000 267 6102 6109
30. S. Schäfer I. Ott R. Gust W. S. Sheldrick Eur. J. Inorg. Chem. 2007 3034 3046
31. I. Ott K. Schmidt B. Kircher P. Schumacher T. Wiglenda R. Gust J. Med. Chem. 2005 48 622 629
32. I. Ott H. Scheffler R. Gust ChemMedChem 2007 2 702 707
33. R. Rubbiani I. Kitanovic H. Alborzinia S. Can A. Kitanovic L. A. Onambele M. Stefanopoulou Y. Geldmacher W. S. Sheldrick G. Wolber A. Prokop S. Wölfl I. Ott J. Med. Chem. 2010 53 8608 8618
34. R. Rubbiani E. Schuh A. Meyer J. Lemke J. Wimberg N. Metzler-Nolte F. Meyer F. Mohr I. Ott Med. Chem. Commun. 2013 4 942 948
35. R. Rubbiani L. Salassa A. de Almeida A. Casini I. Ott ChemMedChem 2014 9 1205 1210
36. M. J. McKeage S. J. Berners-Price P. Galettis R. J. Bowen W. Brouwer L. Ding L. Zhuang B. C. Baguley Cancer Chemother. Pharmacol. 2000 46 343 350
37. M. C. Burla R. Caliandro M. Camalli B. Carrozzini G. L. Cascarano L. D. Caro C. Giacovazzo G. Polidori R. Spagna J. Appl. Crystallogr. 2005 38 381 388
38. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 2008 64 112 122
39. A. L. Spek Acta Crystallogr. Sect. D: Biol. Crystallogr. 2009 65 148 155
40. K. Navakoski de Oliveira V. Andermark S. von Grafenstein L. A. Onambele G. Dahl R. Rubbiani G. Wolber C. Gabbiani L. Messori A. Prokop I. Ott ChemMedChem 2013 8 256 264