An in situ generated achiral Cu(II)-containing polymer complex sensor for enantioselective recognition induced from L-/D-histidine enantiomers

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 35, Issue 24, 2014, Pages 2077-2081

  Wei, Guo ^a   Meng, Fandian ^a   Wang, Yuxiang ^a   Cheng, Yixiang ^a   Zhu, Chengjian ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

CD spectra; Copper containing polymer complex; Enantioselectivity; Histidine; Molecular recognition

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CIRCULAR DICHROISM SPECTROSCOPY; COPPER; ENANTIOMERS; ENANTIOSELECTIVITY; MOLECULAR RECOGNITION; POLYMERS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CD SPECTRA; CD SPECTROSCOPY; ENANTIOSELECTIVE RECOGNITION; FLUORESCENCE ENHANCEMENT; HISTIDINE; POLYMER COMPLEX; SUZUKI COUPLING REACTION; TRIDENTATE LIGANDS;

COPPER COMPOUNDS;

COPPER; HISTIDINE; POLYMER;

CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; SPECTROFLUOROMETRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CIRCULAR DICHROISM; COPPER; HISTIDINE; POLYMERS; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; STEREOISOMERISM;

EID: 84918562718     PISSN: 10221336     EISSN: 15213927     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.201400558     Document Type: Article

References (57)

1. a), D. K. Bwambok, S. K. Challa, M. Lowry, I. M. Warner, Anal. Chem. 2010, 82, 5028
2. b), A. M. Kelly, Y. Perez-Fuertes, J. S. Fossey, S. L. Yeste, S. D. Bull, T. D. James, Nat. Protoc. 2008, 3, 215
3. c), J. I. Yeh, B. Shivachev, S. Rapireddy, M. J. Crawfore, R. R. Gil, S. C. Du, M. Madrid, D. H. Ly, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10717
4. d), S. Garten, P. U. Biedermann, S. Topiol, I. Agranat, Chirality 2010, 22, 662
5. e), K. Micoine, B. Hasenknopf, S. Thorimbert, E. Lacote, M. Malacria, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3466
6. f), D. Scuderi, P. Maitre, F. Rondino, K. Le Barbu-Debus, V. Lepere, A. Zehnacker-Rentien, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 3306
7. g), G. Wei, S. Zhang, C. Dai, Y. Quan, Y. Cheng, C. Zhu, Chem. Eur. J. 2013, 19, 16066.
8. a), L. Pu, Chem. Rev. 2004, 104, 1687
9. b), S. Nieto, J. M. Dragna, E. V. Anslyn, Chem. Eur. J. 2010, 16, 227
10. c), X. X. Zhang, J. S. Bradshaw, R. M. Izatt, Chem. Rev. 1997, 97, 3313
11. d), J. M. Brunel, Chem. Rev. 2005, 105, 857
12. e), G. E. Tumambac, C. Wolf, Org. Lett. 2005, 7, 4045
13. f), G. A. Hembury, V. V. Borovkov, Y. Inoue, Chem. Rev. 2008, 108, 1
14. g), G. W. Gokel, W. M. Leevy, M. E. Weber, Chem. Rev. 2004, 104, 2723
15. h), X. Zhang, J. Yin, J. Yoon, Chem. Rev. 2014, 114, 4918
16. i), F. Wang, R. Nandhakumar, Y. Hu, D. Kim, K. M. Kim, J. Org. Chem. 2013, 78, 11571
17. j), F. Wang, J. H. Moon, R. Nandhakumar, B. Kang, D. Kim, K. M. Kim, J. Y. Lee, J. Yoon, Chem. Commun. 2013, 49, 7228.
18. a), J. D. Kopple, M. E. Swendseid, J. Clin. Invest. 1975, 55, 881
19. b), S. E. Snyderman, A. Boyer, E. Roitman, L. E. Holt Jr, P. H. Prose, Pediatrics 1963, 31, 786
20. Y. Kusakari, S. Nishikawa, S. I. Ishiguro, M. Tamai, Curr. Eye Res. 1997, 16, 600
21. d), G. N. Chen, X. P. Wu, J. P. Duan, H. Q. Chen, Talanta 1999, 49, 319.
22. a), M. Watanabe, M. E. Suliman, A. R. Qureshi, E. Garcia-Lopez, P. Barany, O. Heimburger, P. Stenvinkel, B. Lindholm, Am. J. Clin. Nutr. 2008, 87, 1860
23. b), A. L. Jones, M. D. Hulett, C. R. Parish, Immunol. Cell Biol. 2005, 83, 106
24. c), W. T. Morgan, Biochem. Med. Metab. Biol. 1986, 36, 210.
25. a), D. J. Sullivan Jr, I. Y. Gluzman, D. E. Goldberg, Science 1996, 271, 219
26. b), F. W. G. Leebeek, C. Kluft, E. A. R. Knot, M. P. M. De Maat, J. Lab. Clin. Med. 1989, 113, 493
27. c), H. Saito, L. T. Goodnough, J. M. Boyle, N. Heimburger, Am. J. Med. 1982, 73, 179.
28. a), M. A. Hortala, L. Fabbrizzi, N. Marcotte, F. Stomeo, A. Taglietti, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 20
29. b), L. Fabbrizzi, G. Francese, M. Licchelli, A. Perotti, A. Taglietti, Chem. Commun. 1997, 47, 581
30. c), D. L. Ma, W. L. Wong, W. H. Chung, F. Y. Chan, P. K. So, T. S. Lai, Z. Y. Zhou, Y. C. Leungm, K. Y. Wong, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3735
31. d), Y. Zhang, R. H. Yang, F. Liu, K. A. Li, Anal. Chem. 2004, 76, 7336
32. e), R. K. Pathak, K. Tabbasum, A. Rai, D. Panda, C. P. Rao, Analyst 2012, 137, 4069.
33. a), G. Patel, S. Menon, Chem. Commun. 2009, 45, 3563
34. b), J. F. Folmer-Andersen, V. M. Lynch, E. V. Anslyn, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5319
35. c), Y. Y. Liu, M. G. Fan, S. X. Zhang, X. H. Sheng, J. N. Yao, New J. Chem. 2007, 31, 1878.
36. S. Parthasarathy, F. Long, Y. Miller, Y. Xiao, D. McElheny, K. Thurber, B. Ma, R. Nussinov, Y. Ishii, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3390.
37. Y. Zhou, S. Wang, K. Zhang, X. Jiang, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7454.
38. G. Pescitelli, L. D. Bari, N. Berova, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4603.
39. a), S. Allenmark, Chirality 2003, 15, 409
40. b), S. F. Mason, Chem. Phys. Lett. 1975, 32, 201.
41. a), S. Tartaglia, D. Padula, P. Scafato, L. Chiummiento, C. Rosini, J. Org. Chem. 2008, 73, 4865
42. b), S. Superchi, D. Casarini, A. Laurita, A. Bavoso, C. Rosini, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 451.
43. a), D. P. Iwaniuk, C. Wolf, Org. Lett. 2011, 13, 2602
44. b), D. P. Iwaniuk, C. Wolf, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2414
45. c), D. P. Iwaniuk, K. W. Bentley, C. Wolf, Chirality 2012, 24, 584
46. d), D. P. Iwaniuk, C. Wolf, Chem. Commun. 2012, 48, 11226
47. e), C. Wolf, K. W. Bentley, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5408
48. f), K. W. Bentley, C. Wolf, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12200
49. g), P. Zhang, C. Wolf, Chem. Commun. 2013, 49, 7010.
50. a), D. T. McQuade, A. E. Pullen, T. M. Swager, Chem. Rev. 2000, 100, 2537
51. b), G. D. Joly, T. M. Swager, Chem. Rev. 2007, 107, 1339.
52. Y. Y. Bao, H. Wang, Q. B. Li, B. Liu, Q. Li, W. Bai, B. K. Jin, R. K. Bai, Macromolecules 2012, 45, 3394.
53. T. W. Bell, F. Guzzo, M. G. B. Drew, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3115.
54. a), J. S. Kim, D. T. Quang, Chem. Rev. 2007, 107, 3780
55. b), H. S. Jung, P. S. Kwon, J. W. Lee, J. I. Kim, C. S. Hong, J. W. Kim, S. Yan, J. Y. Lee, J. H. Lee, T. Joo, J. S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2008.
56. F. Y. Song, G. Wei, X. X. Jiang, F. Li, Y. X. Cheng, C. J. Zhu, Chem. Commun. 2013, 49, 5772.
57. Z. Huang, J. Du, J, Zhang, X. Q. Yu, L. Pu, Chem. Commun. 2012, 48, 3412.