Fluorescence of organic molecules in chiral recognition

Chemical Reviews

Volumn 104, Issue 3, 2004, Pages 1687-1716

  Pu, Lin ^a  

^a UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; CROWN ETHERS; DERIVATIVES; ENZYMES; FLUORESCENCE; KETONES; OLEFINS; OLIGOMERS; PROTEINS; REACTION KINETICS;

CHIRAL RECOGNITION; ENANTIOSELECTIVE FLUORESCENT RECOGNITION; FLUOROPHORES; INTRAMOLECULAR EXCIPLEX FORMATION;

MOLECULAR DYNAMICS;

ALKENE; AMINE; AMINO ACID; AMINOALCOHOL; CARBOHYDRATE; FLUORESCENT DYE; HYDROXYACID; KETONE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; PYRENE DERIVATIVE;

CHEMISTRY; REVIEW; STEREOISOMERISM;

ALKENES; AMINES; AMINO ACIDS; AMINO ALCOHOLS; CARBOHYDRATES; FLUORESCENT DYES; HYDROXY ACIDS; KETONES; NAPHTHALENES; PYRENES; STEREOISOMERISM;

EID: 1842430722     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr030052h     Document Type: Article

References (103)

1. Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecular Recognition; Czarnik, A. W., Ed.; ACS Symposium Series 538; American Chemical Society: Washington, DC, 1993.
2. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
3. Fabbrizzi, L.; Poggi, A. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 197.
4. Fluorescent and Luminescent Probes, 2nd ed.; Mason, W. T. Ed.; Academic: San Diego, 1999.
5. (a) Finn, M. G. Chirality 2002, 14, 534.
6. (b) Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1335.
7. (c) Tsukamoto, M.; Kagan, H. B. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 453.
8. (a) Guo, J.; Wu, J.; Siuzdak, G.; Finn, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1755
9. (b) Reetz, M. T.; Becker, M. H.; Klein, H.-W.; Stöckigt, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1758
10. (c) Reetz, M. T.; Becker, M. H.; Kuhling, K. M.; Holzwarth, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2647.
11. Reetz, M. T.; Kuhling, K. M.; Deege, A.; Hinrichs, H.; Belder, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3891.
12. Abato, P.; Seto, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9206.
13. Ding, K.; Ishii, A.; Mikami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 497.
14. Rau, H.; Ratz, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 550.
15. (a) Metcalf, D. H.; Snyder, S. W.; Demas, J. N.; Richardson, F. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5681
16. (b) Metcalf, D. H.; Stewart, J. M. M.; Snyder, S. W.; Grisham, C. M.; Richardson, F. S. Inorg. Chem. 1992, 31, 2445
17. (c) Glover-Fischer, D. P.; Metcalf, D. H.; Hopkins, T. A.; Pugh, V. J.; Chisdes, S. J.; Kankare, J.; Richardson, F. S. Inorg. Chem. 1998, 37, 3026.
18. Bolender, J. P.; Meyers, A.; Cordaro, J.; Ries, R. S. Chirality 2002, 14, 456.
19. Rexwinkel, R. B.; Meskers, S. C. J.; Dekkers, H. P. J. M.; Riehl, J. P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5725.
20. Corradini, R.; Sartor, G.; Marchelli, R.; Dossena, A.; Spisni, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1979.
21. Glover-Fischer, D. P.; Metcalf, D. H.; Bolender, J. P.; Richardson, F. S. Chem. Phys. 1995, 198, 207.
22. Meskers, S. C. J.; Dekkers, H. P. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6413.
23. Meskers, S. C. J.; Dekkers, H. P. J. M. J. Phys. Chem. A. 2001, 105, 4589.
24. Meskers, S. C. J.; Dekkers, H. P. J. M.; Rapenne, G.; Sauvage, J. P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2129.
25. (a) Parker, D.; Dickins, R. S.; Puschmann, H.; Crossland, C.; Howard, J. A. K. Chem. Rev. 2002, 102, 1977
26. (b) Tsukube, H.; Shinoda, S.; Tamiaki, H. Coord. Chem. Rev. 2002, 226, 227.
27. (a) Aspinall, H. C. Chem. Rev. 2002, 102, 1807.
28. (b) Tsukube, H.; Shinoda, S. Chem. Rev. 2002, 102, 2389.
29. Irie, M.; Yorozu, T.; Hayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2236.
30. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2nd ed.; Kluwer Academic/Plenum: New York, 1999.
31. Yorozu, T.; Hayashi, K.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5480.
32. Avnir, D.; Wellner, E.; Ottolenghi, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2001.
33. Iwanek, M.; Mattay, J. J. Photochem. Photobiol., A 1992, 67, 209.
34. Parker, K. S.; Townshend, A.; Bale, S. J. Anal. Proc. incl. Anal. Commun. 1995, 32, 329.
35. Parker, K. S.; Townshend, A.; Bale, S. J. Anal. Commun. 1996, 33, 265.
36. Beer, G.; Rurack, K.; Daub, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 1138.
37. Hu, Q.-S.; Pugh, V.; Sabat, M.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 7528.
38. (a) Pugh, V.; Hu, Q.-S.; Pu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3638
39. (b) Pugh, V.; Hu, Q.-S.; Zuo, X.-B.; Lewis, F. D.; Pu, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 6136.
40. Gong, L.-Z.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2358.
41. Wang, D.; Liu, T.-J.; Zhang, W.-C.; Slaven, W. T., IV; Li, C.-J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1747.
42. Liu, T. J.; Chen, Y. J.; Zhang, K. S.; Wang, D.; Guo, D. W.; Yang, X. Z. Chirality 2001, 13, 595.
43. Ma, L.; White, P. S.; Lin, W.-B. J. Org. Chem. 2002, 67, 7577.
44. Zhang, H.-C.; Pu, L. Manuscript submitted.
45. Lee, S. J.; Lin, W.-B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4554.
46. Raut, H.; Totterft, F. J. Photochem. Photobiol., A 1992, 63, 337.
47. Reetz, M. T.; Sostmann, S. Tetrahedron 2001, 57, 2515.
48. Grady, T.; Harris, S. J.; Smyth, M. R.; Diamond, D.; Hailey, P. Anal. Chem. 1996, 68, 3775.
49. Grady, T.; Joyce, T.; Smyth, M. R.; Harris, S. J.; Diamond, D. Anal. Commun. 1998, 35, 123.
50. Fox, M. A.; Singletary, N. J. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 2189.
51. López-Arbeloa, F.; van der Auweraer, M.; Ruttens, F.; De Schryver, F. C. J. Photochem. Photobiol., A 1988, 44, 63.
52. Prodi, L.; Bolletta, F.; Montalti, M.; Zaccheroni, N.; Huszthy, P.; Samu, E.; Vermes, B. New J. Chem. 2000, 24, 781.
53. (a) Brunner, H.; Schiessling, H. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 125.
54. (b) Brunner, H.; Schiessling, H. Bull. Soc. Chim. Belg. 1994, 103, 119.
55. Lin, J.; Zhang, H.-C.; Pu, L. Org. Lett. 2002, 4, 3297.
56. (a) Lin, J.; Li, Z.-B.; Zhang, H.-C.; Pu, L. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 103.
57. (b) Li, Z.-B.; Lin, J.; Zhang, H.-C.; Pu, L. Manuscript submitted.
58. Murakoshi, K.; Azechi, T.; Hosokawa, H.; Wada, Y.; Yanagida, S. J. Electroanal. Chem. 1999, 473, 117-124.
59. Tundo, P.; Fendler, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1760-1762. The captions of Figure 2 and Figure 3 in this paper should be interchanged.
60. Ueno, A.; Suzuki, I.; Osa, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6391.
61. Ueno, A.; Suzuki, I.; Osa, T. Anal. Chem. 1990, 62, 2461.
62. Ueno, A.; Kuwabara, T.; Nakamura, A.; Toda, F. Nature 1992, 356, 136.
63. Pagliari, S.; Corradini, R.; Galaverna, G.; Sforza, S.; Dossena, A.; Marchelli, R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3691.
64. Yang, H.; Bohne, C. J. Photochem. Photobiol., A 1995, 86, 209.
65. Godoy-Alcántar, C.; Nelen, M. I.; Eliseev, A. V.; Yatsimirsky, A. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 353.
66. Yan, Y.; Myrick, M. L. Anal. Chem. 1999, 71, 1958.
67. Abe, Y.; Fukui, S.; Koshiji, Y.; Kobayashi, M.; Shoji, T.; Sugata, S.; Nishizawa, H.; Suzuki, H.; Iwata, K. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1433, 188.
68. Abe, Y.; Shoji, T.; Matsubara, M.; Yoshida, M.; Sugata, S.; Iwata, K.; Suzuki, H. Chirality 2000, 12, 565.
69. Kumar, C. V.; Buranaprapuk, A.; Sze, H. C. Chem. Commun. 2001, 297.
70. (a) Gafni, A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7367.
71. (b) Gafni, A. Biochemistry 1979, 18, 1540.
72. Corradini, R.; Sartor, G.; Marchelli, R.; Dossena, A.; Spisni, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1979.
73. Lin, J.; Hu, Q.-S.; Xu, M. H.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2088.
74. Xu, M.-H.; Lin, J.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14239.
75. (a) Yoon, J.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5874.
76. (b) James, T. D.; Sandanayake, K. R. A. S.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1910.
77. James, T. D.; Sandanayake, K. R. A. S.; Shinkai, S. Nature 1995, 374, 345-347.
78. de Silva, A. P. Nature 1995, 374, 310.
79. Takeuchi, M.; Yoda, S.; Imada, T.; Shinkai, S. Tetrahedron 1997, 53, 8335.
80. Hamasaki, K.; Ikeda, H.; Nakamura, A.; Ueno, A.; Toda, F.; Suzuki, I.; Osa, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5035.
81. Ueno, A.; Suzuki, I.; Osa, T. Anal. Chem. 1990, 62, 2461.
82. Ueno, A.; Minato, S.; Osa, T. Anal. Chem. 1992, 64, 1154.
83. Corradini, R.; Dossena, A.; Marchelli, R.; Panagia, A.; Sartor, G.; Saviano, M.; Lombardi, A.; Pavone, V. Chem. Eur. J. 1996, 2, 373.
84. Al-Rabaa, A. R.; Bréhéret, E.; Lahmani, F.; Zehnacker, A. Chem. Phys. Lett. 1995, 237, 480.
85. Al-Rabaa, A. R.; Le Barbu, K.; Lahmani, F.; Zehnacker-Rentien, A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3273.
86. Lahmani, F.; Le Barbu, K.; Zehnacker-Rentien, A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1991.
87. Sampath, D. S.; Balaram, P. Biochim. Biophys. Acta 1986, 882, 183.
88. Tran, C. D.; Fendler, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2923.
89. Brittain, H.; Ambrozich, D. L.; Saburi, M.; Fendler, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6372.
90. López-Arbeloa, F.; Goedeweeck, R.; Ruttens, F.; De Schryver, F. C.; Sisidot, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3068.
91. López-Arbeloa, F.; van der Auweraer, M.; Ruttens, F.; de Schryver, F. C. J. Photochem. Photobiol., A 1988, 44, 133.
92. Ruttens, F.; Goedeweeck, R.; Lopez-Arbeloa, F.; De Schryver, F. C. Photochem. Photobiol. 1985, 42, 341.
93. Goedeweeck, R.; De Schryver, F. C. Photochem. Photobiol. 1984, 39, 515.
94. Goedweeck, R.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2334.
95. Collart, P.; Demeyer, K.; Toppet, S.; De Schryver, F. C. Macromolecules 1983, 16, 1390.
96. Kano, K.; Matsumoto, H.; Hashimoto, S.; Sisido, M.; Imanishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6117.
97. Kobayashi, N.; Saito, R.; Hino, Y.; Ueno, A.; Osa, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1031.
98. Egusa, S.; Sisido, M.; Imanishi, Y. Macromolecules 1985, 18, 882.
99. De Schryver, F. C.; Demeyer, K.; Toppet, S. Macromolecules 1983, 16, 89.
100. Sisido, M.; Egusa, S.; Imanishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1041.
101. McCarroll, M. E.; Billiot, F. H.; Warner, I. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3173.
102. Korbel, G. A.; Lalic, G.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 361.
103. Fireman-Shoresh, S.; Avnir, D.; Marx, S. Chem. Mater. 2003, 15, 3607.