Fluorescent sensor for imidazole derivatives based on monomer-dimer equilibrium of a zinc porphyrin complex in a polymeric film

Analytical Chemistry

Volumn 76, Issue 24, 2004, Pages 7336-7345

  Zhang, Ying ^a   Yang, RongHua ^a   Liu, Feng ^a   Li, Ke'An ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; DIMERS; FLUORESCENCE; MOLECULAR DYNAMICS; MONOMERS; POLYVINYL CHLORIDES; PROTEINS; SENSORS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIN FILMS; ZINC COMPOUNDS;

FLUORESCENT SENSORS; HISTIDINE; IMIDAZOLE DERIVATIVES; MONOMER-DIMER EQUILIBRIUM;

AROMATIC COMPOUNDS;

HISTIDINE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; POLYMER; PORPHYRIN; PYRENE; ZINC COMPLEX;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; FILM; FLUORESCENCE; IMMOBILIZATION; MEMBRANE; MOLECULAR RECOGNITION; SENSOR;

AMINO ACIDS; DIMERIZATION; HISTIDINE; HUMANS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; IMIDAZOLES; MEMBRANES, ARTIFICIAL; POLYMERS; POLYVINYL CHLORIDE; PORPHYRINS; PYRENES; REPRODUCIBILITY OF RESULTS; SIGNAL TRANSDUCTION; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; TIME FACTORS; ZINC;

EID: 10644224549     PISSN: 00032700     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ac049477+     Document Type: Article

References (66)

1. Chemical Sensors and Biosensors for Medical and Biological Applications; Spichiger-Keller, U. E., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
2. Fluorescent and Luminescent Probes for Biological Activity, 2nd ed.; Mason, W. T., Ed.; Academic Press: New York, 1999.
3. Inorganic Chemistry-Principle of Structure and Reactivity 3nd ed.; Huheeg, J. E., Ed.; Harper International: London, 1983.
4. Mastuura, T.; Saito, I. Tetrahedron 1969, 25, 557-564.
5. Sisko, J.; Kassick, A. J.; Mellinger, M.; Filan, J. J.; Allen, A.; Olsen, M. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 1516-1524.
6. Larsen, A. S.; Holbrey, J. D.; Tham, F. S.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7264-7272.
7. Micanovic, R.; Procyk, R.; Lin, W. H.; Matsueda, G. R. J. Biol. Chem. 1994, 269, 9190-9194.
8. Shaff, R. R.; Beaven, M. A. Anal. Biochem. 1979, 94, 425-430.
9. Li, X. H.; Ma, H. M.; Dong, S.; Duan, X. J.; Liang, S. C. Talanta 2004, 62, 367-371.
10. Moreira, J. C.; Fogg, A. G. Analyst 1995, 115, 41-45.
11. Leroy, P.; Nicolas, A.; Moreau, A. J. Chromatogr. 1983, 282, 561-569.
12. Jensen, T. B.; Marely, P. D. J. Chromatogr., B 1995, 670, 199-207.
13. Tateda, N.; Matsuhisa, K.; Hasebe, K.; Kitagima, N.; Miura, T. J. Chromatogr., B 1998, 718, 235-241.
14. LaTorre, R. M.; Saurina, J.; Hernandez-Cassou, S. J. Chromatogr. Sci. 1999, 37, 353-359.
15. Tastuma, T.; Watnable, T. Anal. Chem. 1992, 64, 143-147.
16. Pihel, K.; Hsieh, S.; Jorgenson, J. W.; Wightman, M. R. Anal. Chem. 1995, 67, 4514-4521.
17. Amini, M. K.; Shahrokhian, S.; Tangestaninejad, S. Anal. Chem. 1999, 71, 2502-2505.
18. Kuroda, Y.; Kato, Y.; Hasegawa, J.; Kawanami, S.; Takahshi, M.; Shiraishi, N.; Tanabe, K.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10950-10958.
19. Mizutani, T.; Wada, K.; Kitagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11425-11431.
20. Ait-Haddou, H.; Wiskur, S. L.; Lynch, V. M.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11296-11297.
21. Liu, R. P.; Regnier, F. E. Anal. Chem. 2003, 75, 4956-4963.
22. Yang, R. H.; Wang, K. M.; Long, L. P.; Xiao, D.; Yang, X. H.; Tan, W. H. Anal. Chem. 2002, 74, 1088-1096.
23. Fabbrizzi, L.; Francese, G.; Licchelli, M.; Perotti, A.; Taglietti, A. Chem. Commun. 1997, 581-582.
24. Hortalá, M. A.; Fabbrizzi, L.; Marcotte, N.; Stomeo, F.; Taglietti, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 20-21.
25. D'souza, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 923-924.
26. Barker, S. L. R.; Shortreed, M. R.; Kopelman, R. Anal. Chem. 1997, 69, 990-995.
27. Badr, I. H. A.; Johnson, D.; Diaz, M.; Hawthorne, M. F.; Baches, L. G. Anal. Chem. 2000, 72, 4249-4254.
28. Zhang X. B.; Guo, C. C.; Xu, J. B.; Shen, G. L.; Yu, R. Q. Analyst 2000, 72, 125, 867-870.
29. Rakow, N. A.; Suslick, K. S. Nature 2000, 406, 710-713.
30. Zhang, W.; Rozniecka, E.; Malinowska, E.; Parzuchowski, P.; Meyerhoff, M. E. Anal. Chem. 2002, 74, 4548-4557.
31. Qin, W.; Parzuchowski, P.; Zhang, W.; Meyerhoff, M. E. Anal. Chem. 2003, 75, 332-340.
32. More, W. E.; Seiler, K.; Lehmann, B.; Behring, C.; Hartman, K.; Simon, W. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1613-1619.
33. Steinle, E. D.; Amemiya, S.; Buhlmann, P.; Meyerhoff, M. E. Anal. Chem. 2000, 72, 5766-5773.
34. Cho, H. S.; Rhee, H.; Song, J. K.; Min, C. K.; Takase, M.; Aratani, N.; Cho, S.; Osuka, A.; Joo, T.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5849-5860.
35. Ikeda, C.; Tanaka, Y.; Fujihara, T.; Ishii, Y.; Ushiyama, T.; Yamamoto, K.; Yoshioka, N.; Inoue, H. Inorg. Chem. 2001, 40, 3395-3405.
36. Hunter, C. A.; Sarson, L. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2313-2316.
37. Yang, R. H.; Li, K. A.; Wang, K. M.; Liu, F.; Li, N.; Zhao, F. L. Anal. Chem. 2003, 75, 612-621.
38. Yang, R. H.; Chan, W. H.; Lee, A. W. M.; Xia, P. F.; Zhang, H. K.; Li, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2884-2885.
39. Yang, R. H.; Li, K. A.; Liu, F.; Li, N.; Zhao, F. L.; Chan, W. H. Anal. Chem. 2003, 75, 3908-3914.
40. Yamauchi, A.; Hayashita, T.; Nishizawa, S.; Watanabe, M.; Teramae, N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2319-2320.
41. van der Veen, N. J.; Flink, S.; Deij, M. A.; Egberink, R. J. M.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6112-6113.
42. Nishizawa, S.; Kato, Y.; Teramae, N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9463-9464.
43. Lewis, F. D.; Zhang, Y.; Letsinger, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5451-5452.
44. Sahoo, D.; Narayanaswami, V.; Kay, C. M.; Ryan, R. O. Biochemistry 2000, 39, 6594-6601.
45. Lin, Z. M.; Feng, W. Z.; Lueng, H. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 209-211.
46. Adler, A. D.; Longo, F. R.; Finarelli, J. D. J. Org. Chem. 1967, 32, 476.
47. Kruper, W. J., Jr.; Chamberlin, T. A.; Kochanny, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 2753-2756.
48. Lewis, F. D.; Zhang, Y. F.; Letsinger, R. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 8565-8568.
49. Rosatzin, A.; Holy, P.; Seiler, K.; Rusterholz, B.; Simon, W. Anal. Chem. 1992, 64, 2029-2035.
50. Yang, R. H.; Wang, K. M.; Xiao, D.; Yang, X. H.; Li, H. M. Anal. Chim. Acta 2000, 404, 205-211.
51. Mohr, G. J.; Tirelli, N.; Spichiger, U. E. Anal. Chem. 1999, 71, 1534-1539.
52. Pau, C. P.; Rechintz, G. A. Anal. Chim. Acta 1984, 160, 141-147.
53. Miller, J. R.; Dorough, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 3977-3981.
54. Kirksey, C. H.; Hambright, P.; Storm, C. B. Inorg. Chem. 1969, 8, 2141-2144.
55. Kirksey, C. H.; Hambright, P. Inorg. Chem. 1970, 9, 958-960.
56. Kadish, K. M.; Shiue, L. R.; Rhodes, R. H.; Bottomleg, A. C. Inorg. Chem. 1981, 20, 1274-1279.
57. Nappa, M.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5075-5080.
58. Kuroda, Y.; Kawashima, A.; Hagashi, Y.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4929-4933.
59. Baker, E. W.; Brokhart, V. G.; Corwin, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4587.
60. Carver, G.; Tregenna-Piggott, P. L. W.; Barra, A.-L.; Neels, A.; Stride, J. A. Inorg. Chem. 2003, 42, 5771-5777.
61. Heiler, D.; McLendon, G.; Rogalskyj, P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 604-607.
62. Lin, Z. M.; Feng, W. Z.; Lueng, H. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 209-211.
63. Chaniotakis, N. A.; Chasser, A. M.; Meyerhoff, M. E.; Groves, J. T. Anal. Chem. 1988, 60, 185-188.
64. Mohr, G. J.; Demuth, C.; Spichiger-Keller, U. E. Anal. Chem. 1998, 70, 3868-3873.
65. Choi, M. M. F.; Wu, X. J.; Li, Y. R. Anal. Chem. 1999, 71, 1342-1349.
66. Keyzer, J. J.; Wolthers, F. A. J.; Muskiet, H.; Breukelman, H. F.; Kauffman, D. K.; Vries, D. K. Anal. Biochem. 1984, 139, 474-481.