Enantioselective sensing of amines based on [1 + 1]-, [2 + 2]-, and [1 + 2]-condensation with fluxional arylacetylene-derived dialdehydes

Organic Letters

Volumn 13, Issue 10, 2011, Pages 2602-2605

  Iwaniuk, Daniel P ^a   Wolf, Christian ^a  

^a GEORGETOWN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79956116485     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol200574x     Document Type: Article

References (87)

1. Selected examples: Tumambac, G. E.; Mei, X.; Wolf, C. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3850
2. Kawai, H.; Katoono, R.; Fujiwara, K.; Tsuji, T.; Suzuki, T. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 815
3. Katoono, R.; Kawai, H.; Fujiwara, K.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1513
4. Hembury, G. A.; Borovkov, V. V.; Inoue, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 1
5. Kohmoto, S.; Takeichi, H.; Kishikawa, K.; Masu, H.; Azumaya, I. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1223
6. Tartaglia, S.; Pace, F.; Scafato, P.; Rosini, C. Org. Lett. 2008, 10, 3421
7. Kim, H.; So, S. M.; Yen, C. P.-H.; Vinhato, E.; Lough, A. J.; Hong, J.-I.; Kim, H.-J.; Chin, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8657
8. Das, N.; Ghosh, A.; Singh, O. M.; Stang, P. J. Org. Lett. 2006, 8, 1701
9. Sciebura, J.; Skowronek, P.; Gawronski, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7069
10. Katoono, R.; Kawai, H.; Fujiwara, K.; Suzuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16896
11. Waki, M.; Abe, H.; Inouye, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3059
12. Tartaglia, S.; Pace, F.; Scafato, P.; Rosini, C. Org. Lett. 2008, 10, 3421
13. Kim, H.; So, S. M.; Yen, C. P.-H.; Vinhato, E.; Lough, A. J.; Hong, J.-I.; Kim, H.-J.; Chin, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8657
14. Wezenberg, S. J.; Salassa, G.; Escudero-Adan, E. C.; Benet-Buchholz, J.; Kleij, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 713
15. Gawronski, J.; Grajewski, J. Org. Lett. 2003, 5, 3301
16. Berova, N.; Di Bari, L.; Pescitelli, G. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 914
17. Katoono, R.; Kawai, H.; Fujiwara, K.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1513
18. Waki, M.; Abe, H.; Inouye, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3059
19. Proni, G.; Pescitelli, G.; Huang, X.; Nakanishi, K.; Berova, N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12914
20. Yang, Q.; Olmsted, C.; Borhan, B. Org. Lett. 2002, 4, 3423
21. Huang, X.; Fujioka, N.; Pescitelli, G.; Koehn, F. E.; Williamson, R. T.; Nakanishi, K.; Berova, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10320
22. Ishii, H.; Chen, Y.; Miller, R. A.; Karady, S.; Nakanishi, K.; Berova, N. Chirality 2005, 17, 305
23. Balaz, M.; De Napoli, M.; Holmes, A. E.; Mammana, A.; Nakanishi, K.; Berova, N.; Purrello, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4006
24. Holmes, A. E.; Das, D.; Canary, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1506
25. Berova, N.; Pescitelli, G.; Petrovic, A. G.; Proni, G. Chem. Commun. 2009, 5958
26. Canary, J. W.; Mortezaei, S.; Liang, J. Chem. Commun. 2010, 46, 5850
27. Superchi, S.; Casarini, D.; Laurita, A.; Bavoso, A.; Rosini, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 451
28. Hosoi, S.; Kamiya, M.; Kiuchi, F.; Ohta, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6315
29. Mazaleyrat, J.-P.; Wright, K.; Gaucher, A.; Toulemonde, N.; Wakselman, M.; Oancea, S.; Peggion, C.; Formaggio, F.; Setnicka, V.; Keiderling, T. A.; Toniolo, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12874
30. Mazaleyrat, J.-P.; Wright, K.; Gaucher, A.; Toulemonde, N.; Dutot, L.; Wakselman, M.; Broxterman, Q. B.; Kaptein, B.; Oancea, S.; Peggion, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Toniolo, C. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6921
31. Superchi, S.; Bisaccia, R.; Casarini, D.; Laurita, A.; Rosini, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6893
32. Dutot, L.; Wright, K.; Gaucher; Wakselman, M.; Mazaleyrat, J.-P.; De Zotti, M.; Peggion, C.; Formaggio, F.; Toniolo, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5986
33. Wolf, C.; Ghebramariam, B. T. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1153
34. Wolf, C.; Tumambac, G. E. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 815
35. Tumambac, G. E.; Wolf, C. J. Org. Chem. 2004, 69, 2048
36. Wolf, C. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 595
37. Tumambac, G. E.; Wolf, C. J. Org. Chem. 2005, 70, 2930
38. Wolf, C.; Xu, H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6886
39. For a general overview of the stereodynamics of chiral compounds, see: Wolf, C., Ed. Dynamic Stereochemistry of Chiral Compounds; RSC Publishing: Cambridge, 2008.
40. Mei, X.; Wolf, C. Chem. Commun. 2004, 2078
41. Mei, X.; Wolf, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14736
42. Tumambac, G. E.; Wolf, C. Org. Lett. 2005, 7, 4045
43. Mei, X.; Martin, R. M.; Wolf, C. J. Org. Chem. 2006, 71, 2854
44. Liu, S.; Pestano, J. P. C.; Wolf, C. J. Org. Chem. 2008, 73, 4267
45. Mei, X.; Wolf, C. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7901
46. Wolf, C.; Liu, S.; Reinhardt, B. C. Chem. Commun. 2006, 4242
47. Mei, X.; Wolf, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13326
48. Liu, S.; Pestano, J. P. C.; Wolf, C. J. Org. Chem. 2008, 73, 4267
49. For a discussion of the general significance of molecular sensing, see: Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15833
50. Ghosn, M. W.; Wolf, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16360
51. Wolf, C. Tetrahedron 2010, 66, 3989
52. Iwaniuk, D. P.; Wolf, C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2414
53. Koo Tze Mew, P.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 159
54. Toyota, S.; Yamamori, T.; Asakura, M.; Oki, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 205
55. Toyota, S.; Iida, T.; Kunizane, C.; Tanifuji, N.; Yoshida, Y. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2298
56. Toyota, S.; Makino, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7775
57. Miljanic, O. S.; Han, S.; Holmes, D.; Schaller, G. R.; Vollhardt, K. P. C. Chem. Commun. 2005, 2606
58. Nandy, R.; Subramoni, M.; Varghese, B.; Sankararaman, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 938
59. Bedard, T. C.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10662
60. Dominguez, Z.; Dang, H.; Strouse, M. J.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2398
61. Dominguez, Z.; Dang, H.; Strouse, M. J.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7719
62. Khuong, T.-A. V.; Dang, H.; Jarowski, P. D.; Maverick, E. F.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 839
63. Jarowski, P. D.; Houk, K. N.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3110
64. Garcia-Garibay, M. A.; Godinez, C. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 3124
65. Toyota, S. Chem. Rev. 2010, 110, 5398
66. Ojima, J.; Yanamato, K.; Kato, T.; Wada, K.; Yoneyama, Y.; Ejiri, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 2209
67. Several [2 + 2]-, [3 + 3]-, [4 + 4]-, and [4 + 6]-cyclocondensation products have been prepared from 1,2-diaminocyclohexane with isophthalaldehyde, terephthalaldehyde, and similar aldehydes. Korupoju, S. R.; Zacharias, P. S. Chem. Commun. 1998, 1267
68. Korupoju, S. R.; Mangayarkarasi, S.; Valente, E. J.; Zacharias, P. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2845
69. Gawronski, J.; Kolbon, H.; Kwit, M.; Katrusiak, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 5768
70. Chadim, M.; Budesinsky, M.; Hodacova, J.; Zavada, J.; Junk, P. C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 127
71. Kuhnert, N.; Strassnig, C.; Lopez-Periago, A. M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 123
72. Kuhnert, N.; Lopez-Periago, A. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3329
73. Kuhnert, N.; Rossignolo, G. M.; Lopez-Periago, A. M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1157
74. Gao, J.; Martell, A. E. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2801
75. Kwit, M.; Skowronek, P.; Kolbon, H.; Gawronski, J. Chirality 2005, 17, S93
76. Kuhnert, N.; Lopez-Periago, A. M.; Rossignolo, G. M. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 524
77. Kuhnert, N.; Burzlaff, N.; Patel, C.; Lopez-Periago, A. M. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1911
78. Srimurugan, S.; Viswanathan, B.; Varadarajan, T. K.; Varghese, B. Tetrahedron. Lett. 2005, 46, 3151
79. Gregolinski, J.; Lisowski, J.; Lis, T. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3161
80. Gawronski, J.; Brzostowska, M.; Kwit, M.; Plutecka, A.; Rychlewska, U. J. Org. Chem. 2005, 70, 10147
81. Gawronski, J.; Gawronska, K.; Grajewski, J.; Kwit, M.; Plutecka, A.; Rychlewska, U. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1807
82. Kaik, M.; Gawronski, J. Org. Lett. 2006, 8, 2921
83. Kwit, M.; Plutecka, A.; Rychlewska, U.; Gawronski, J.; Khlebnikov, A. F.; Kozhushkov, S. I.; Rauch, K.; de Meijere, A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8688
84. Skowronek, P.; Gawronski, J. Org. Lett. 2008, 10, 4755
85. Kwit, M.; Zabicka, B.; Gawronski, J. Dalton Trans. 2009, 6783
86. For CD analysis of amines with chiral metal complexes, see: Nieto, S.; Lynch, V. M.; Anslyn, E. V.; Kim, H.; Chin, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9232
87. Nieto, S.; Dragna, J. M.; Anslyn, E. V. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 227