BINO l-based chiral receptors as fluorescent and colorimetric chemosensors for amino acids

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 22, 2013, Pages 11571-11576

  Wang, Fang ^a,b   Nandhakumar, Raju ^a,c   Hu, Ying ^a   Kim, Dabin ^a   Kim, Kwan Mook ^a   Yoon, Juyoung ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

^b NANJING TECH UNIVERSITY   (China)

^c KARUNYA UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID ANIONS; BENZYLIC AMINES; BINOL DERIVATIVES; CHEMO-SENSORS; CHIRAL RECEPTORS; CHIRAL RECOGNITION; DIMERIC SYSTEMS; RING SYSTEMS;

PYRENE;

AMINO ACIDS;

2,2' DIHYDROXY 1,1' BINAPHTHYL; AMINO ACID; ANION; PYRENE DERIVATIVE; UREA;

ABSORPTION; ARTICLE; CHIRALITY; COLORIMETRY; ENANTIOSELECTIVITY; FLUORESCENCE; MOLECULAR RECOGNITION; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; COLORIMETRY; FLUORESCENT DYES; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHOLS;

EID: 84887976460     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo401789a     Document Type: Article

References (45)

1. Cram, D. J.; Cram, J. M. Science 1974, 183, 803
2. Yoon, J.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11796
3. Gale, P. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3746
4. Zhou, Y.; Xu, Z.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2222
5. Galbraith, E.; James, T. D. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3831
6. Li, A.-F.; Wang, J.-H.; Wang, F.; Jiang, Y.-B. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3729
7. Gong, H. Y.; Rambo, B. M.; Karnas, E.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. Nature Chem. 2010, 2, 406
8. Gunnlaugsson, T.; Glynn, M.; Tocci, G. M.; Kruger, P. E.; Pfeffer, F. M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3094
9. Martínez-Máñez, R.; Sancanón, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419
10. Song, N. R.; Moon, J. H.; Jun, E. J.; Choi, J.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Lee, J. Y.; Yoon, J. Chem. Sci. 2013, 4, 1765
11. Guo, Z.; Song, N. R.; Moon, J. H.; Kim, M.; Jun, E. J.; Choi, J.; Lee, J. Y.; Bielawski, C. W.; Sessler, J. L.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17846
12. Ryu, D.; Park, E.; Kim, D. -S.; Yan, S.; Lee, J. Y.; Chang, B.-Y.; Ahn, K. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2394
13. Miyaji, H.; Hong, S.-J.; Jeong, S.-D.; Yoon, D.-W.; Na, H.-K.; Hong, J.; Ham, S.; Sessler, J. L.; Lee, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2508
14. Zhu, L.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3676
15. Zhang, X.; Chi, L.; Ji, S.; Wu, Y.; Song, P.; Han, K.; Guo, H.; James, T. D.; Zhao, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17452
16. Wu, Y.; Guo, H.; Zhang, X.; James, T. D.; Zhao, J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7632
17. Mei, X. F.; Wolf, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14736
18. Kim, Y. K.; Kim, K. S.; Yoon, J.; Hyun, M. H. J. Org. Chem. 2008, 73, 301
19. Choi, M.; Kim, K. H. N.; Choi, H. J.; Yoon, J.; Hyun, M. H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4522
20. Swamy, K. M. K.; Singh, N. J.; Yoo, J.; Kwon, S. K.; Chung, S.-Y.; Lee, C.-H.; Yoon, J. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2010, 66, 107
21. Park, H.; Kim, K. M; Lee, A.; Ham, S.; Nam, W.; Chin, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1518
22. Trupp, S.; Schweitzer, A.; Mohr, G. J. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2965
23. Kim, K. S.; Jun, E. J.; Kim, S. K.; Choi, H. J.; Yoo, J.; Lee, C.-H.; Hyun, M. H.; Yoon, J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2481
24. Zhao, J.; Davidson, M. G.; Mahon, M. F.; Kociok-Köhn, G.; James, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16179
25. He, X.; Zhang, Q.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. M. Chem. Commun. 2011, 47, 11641
26. Dong, Y.; Mao, X. R.; Jiang, X. X.; Hou, J. L.; Cheng, Y. X.; Zhu, C. J. Chem. Commun. 2011, 47, 9450
27. He, X.; Zhang, Q.; Wang, W.; Lin, L.; Liu, X.; Feng, X. Org. Lett. 2011, 13, 804
28. Wu, Y.; Guo, H.; James, T. D.; Zhao, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 5685
29. Lu, Q.; Dong, L.; Zhang, J.; Li, J.; Jiang, L.; Huang, Y.; Qin, S.; Hu, C.; Yu, X. Org. Lett. 2009, 11, 669
30. Leung, D.; Kang, S. O.; Anslyn, E. V. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 448
31. Nieto, S.; Dragna, J. M.; Anslyn, E. V. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 227
32. Matsushita, M.; Yoshida, K.; Yamamoto, N.; Wirsching, P.; Lerner, R. A.; Janda, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5984
33. Irie, M.; Yorozu, T.; Hayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2236
34. Wang, F.; Moon, J. H.; Nandhakumar, R.; Kang, B.; Kim, D.; Kim, K. M.; Lee, J. Y.; Yoon, J. Chem. Commun. 2013, 49, 7228
35. Pu, L. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 150
36. Liu, H. L.; Hou, X. L.; Pu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 382
37. Chen, X.; Huang, Z.; Chen, S.-Y.; Li, K.; Yu, X.-Q.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7297
38. Liu, H.; Peng, Q.; Wu, Y.; Chen, D.; Hou, X.; Sabat, M.; Pu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 602
39. Liu, H.; Zhu, H.; Hou, X.; Pu, L. Org. Lett. 2010, 12, 4172
40. Pu, L. Chem. Rev. 2004, 104, 1687
41. Bencini, A.; Coluccini, C.; Garau, A.; Giorgi, C.; Lippolis, V.; Messori, L.; Pasini, D.; Puccioni, S. Chem. Commun. 2012, 48, 10428
42. Tang, L.; Choi, S.; Nandhakumar, R.; Park, H.; Chuang, H.; Chin, J.; Kim, K. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 5996
43. De Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515
44. Gunnlaughsson, T.; Glynn, M.; Tocci, G. M.; Kruger, P. E.; Pfeffer, F. M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3094
45. Kim, S. K.; Yoon, J. Chem. Commun. 2002, 770