Diastereoselective aminooxygenation and diamination of alkenes with amidines by hypervalent Iodine(III) reagents

Organic Letters

Volumn 16, Issue 23, 2014, Pages 6136-6139

  Chen, Hui ^a   Kaga, Atsushi ^a   Chiba, Shunsuke ^a  

^a Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84916221263     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol503000c     Document Type: Article

References (88)

1. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483
2. Zaitsev, A. B.; Adolfsson, H. Synthesis 2006, 1725
3. Bolm, C.; Hildebrand, J. P.; Muñiz, K. Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2000; p 399.
4. Muñiz, K. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 166
5. Donohoe, T. J.; Callens, C. K. A.; Flores, A.; Lacy, A. R.; Rathi, A. H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 58
6. Muñiz, K. Comprehensive Chirality; Carreira, E. M.; Yamamoto, H., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2012; Vol. 5, 9.183.
7. Cheng, Y. A.; Yu, W. Z.; Yeung, Y.-Y. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2333
8. Chemler, S. R.; Bovino, M. T. ACS Catal. 2013, 3, 1076
9. Muñiz, K.; Martínez, C. J. Org. Chem. 2013, 78, 2168
10. Wu, W.; Jiang, H. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1736
11. Denmark, S. E.; Kuester, W. E.; Burk, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10938
12. Donohoe, T. J.; Callens, C. K. A.; Lacy, A. R.; Winter, C. Eur. J. Org. Chem. 2012, 655
13. Schultz, D. M.; Wolfe, J. P. Synthesis 2012, 44, 351
14. De Jong, S.; Nosal, D. G.; Wardrop, D. J. Tetrahedron 2012, 68, 4067
15. McDonald, R. I.; Liu, G.; Stahl, S. S. Chem. Rev. 2011, 111, 2981
16. Wolfe, J. P. Synlett 2008, 2913
17. Jensen, K. H.; Sigman, M. S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4083
18. Chemler, S. R.; Fuller, P. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1153
19. Minatti, A.; Muñiz, K. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1142
20. Li, G.; Kotti, S. R. S. S.; Timmons, C. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2745
21. Vo, C.-M. T.; Bode, J. W. J. Org. Chem. 2014, 79, 2809
22. Thomas, G. L.; Johannes, C. W. Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 516
23. Tohme, R.; Darwiche, N.; Gali-Muhtasib, H. Molecules 2011, 16, 9665
24. Dandapani, S.; Marcaurelle, L. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 362
25. Welsch, M. E.; Snyder, S. A.; Stockwell, B. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 347
26. Carey, J. S.; Laffan, D.; Thomson, C.; Williams, M. T. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2337
27. Wang, Y.-F.; Zhu, X.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3679
28. Sanjaya, S.; Chiba, S. Org. Lett. 2012, 14, 5342
29. Lu, D.-F.; Zhu, C.-L.; Jia, Z.-X.; Xu, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13186
30. Liu, G.-S.; Zhang, Y.-Q.; Yuan, Y.-A.; Xu, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3343
31. Paderes, M. C.; Keister, J. B.; Chemler, S. R. J. Org. Chem. 2013, 78, 506
32. Zhang, Y.-Q.; Yuan, Y.-A.; Liu, G.-S.; Xu, H. Org. Lett. 2013, 15, 3910
33. Paderes, M. C.; Belding, L.; Fanovic, B.; Dudding, T.; Keister, J. B.; Chemler, S. R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1711
34. Karyakarte, S. D.; Smith, T. P.; Chemler, S. R. J. Org. Chem. 2012, 77, 7755
35. de Haro, T.; Nevado, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 906
36. Paderes, M. C.; Chemler, S. R. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3679
37. Mancheno, D. E.; Thornton, A. R.; Stoll, A. H.; Kong, A.; Blakey, S. B. Org. Lett. 2010, 12, 4110
38. Paderes, M. C.; Chemler, S. R. Org. Lett. 2009, 11, 1915
39. Sherman, E. S.; Chemler, S. R. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 467
40. Muñiz, K.; Iglesias, A.; Fang, Y. Chem. Commun. 2009, 5591
41. Fuller, P. H.; Kim, J.-W.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17638
42. Xu, H.-C.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13542
43. Alexanian, E. J.; Lee, C.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7690
44. Noack, M.; Göttlich, R. Chem. Commun. 2002, 536
45. Farid, U.; Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3462
46. Moriyama, K.; Izumisawa, Y.; Togo, H. J. Org. Chem. 2012, 77, 9846
47. Wardrop, D. J.; Bowen, E. G. Org. Lett. 2011, 13, 2376
48. Deng, Q.-H.; Wang, J.-C.; Xu, Z.-J.; Zhou, C.-Y.; Che, C.-M. Synthesis 2011, 43, 2959
49. Lovick, H. M.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1249
50. Wardrop, D. J.; Bowen, E. G.; Forslund, R. E.; Sussman, A. D.; Weerasekera, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1188
51. Bowen, E. G.; Wardrop, D. J. Org. Lett. 2010, 12, 5330
52. Cochran, B. M.; Michael, F. E. Org. Lett. 2008, 10, 5039
53. Correa, A.; Tellitu, I.; Domínguez, E.; SanMartin, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 8316
54. Serna, S.; Tellitu, I.; Domínguez, E.; Moreno, I.; SanMartin, R. Tetrahedron 2004, 60, 6533
55. Serna, S.; Tellitu, I.; Domínguez, E.; Moreno, I.; SanMartin, R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3483
56. Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L.; Barluenga, S.; Hunt, K. W.; Kranich, R.; Vega, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2233
57. Turnpenny, B. W.; Chemler, S. R. Chem. Sci. 2014, 5, 1786
58. Ingalls, E. L.; Sibblad, P. A.; Kaminsky, W.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8854
59. Chávez, P.; Kirsch, J.; Streuff, J.; Muñiz, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 1922
60. Sibbald, P. A.; Rosewall, C. F.; Swartz, R. D.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15945
61. Iglesias, á.; Pérez, E. G.; Muñiz, K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10563
62. Sibbald, P. A.; Michael, F. E. Org. Lett. 2009, 11, 1147
63. Muñiz, K.; Hövelmann, C. H.; Streuff, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 763
64. Muñiz, K.; Hövelmann, C. H.; Campos-Gómez, E.; Barluenga, J.; González, J. M.; Streuff, J.; Nieger, M. Chem.-Asian J. 2008, 3, 776
65. Muñiz, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14542
66. Streuff, J.; Hövelmann, C. H.; Nieger, M.; Muñiz, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14586
67. Hong, K. B.; Johnston, J. N. Org. Lett. 2014, 16, 3804
68. Chávez, P.; Kirsch, J.; Hövelmann, C. H.; Streuff, J.; Martínez-Belmonte, M.; Escudero-Adán, E. C.; Martin, E.; Muñiz, K. Chem. Sci. 2012, 3, 2375
69. Müller, C. H.; Fröhlich, R.; Daniliuc, C. G.; Hennecke, U. Org. Lett. 2012, 14, 5944
70. Kim, H. J.; Cho, S. H.; Chang, S. Org. Lett. 2012, 14, 1424
71. Kong, A.; Blakey, S. B. Synthesis 2012, 44, 1190
72. Li, H.; Widenhoefer, R. A. Tetrahedron 2010, 66, 4827
73. For an account on our Cu-catalyzed aerobic molecular transformation for synthesis of azaheterocycles, see: Chiba, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2013, 86, 1400
74. Lin, J.-P.; Zhang, F.-H.; Long, Y.-Q. Org. Lett. 2014, 16, 2822
75. Huang, J.; He, Y.; Wang, Y.; Zhu, Q. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 13964
76. Samanta, R.; Matcha, K.; Antonchick, A. P. Eur. J. Org. Chem. 2013, 5769
77. Zhdankin, V. V. J. Org. Chem. 2011, 76, 1185
78. Liang, H.; Ciufolini, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11849
79. Duschek, A.; Kirsh, S. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1524
80. Yusubov, M. S.; Maskaev, A. V.; Zhdankin, V. V. ARKIVOC 2011, i, 370
81. Merritt, E. A.; Olofsson, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9052
82. Uyanik, M.; Ishihara, K. Chem. Commun. 2009, 2086
83. Dohi, T.; Kita, Y. Chem. Commun. 2009, 2073
84. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299
85. Ochiai, M.; Miyamoto, K. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4229
86. Deprez, N. R.; Sanford, M. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 1924
87. Ochiai, M. Chem. Rec. 2007, 7, 12
88. Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3656