Efficient synthesis of chiral 2,2′-bipyrrolidines by an anti -selective alkene diamination

Organic Letters

Volumn 14, Issue 23, 2012, Pages 5944-5947

  Müller, Christian H ^a   Fröhlich, Roland ^a   Daniliuc, Constantin G ^a   Hennecke, Ulrich ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; PYRROLIDINE DERIVATIVE;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKENES; AMINATION; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; CYCLIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; PYRROLIDINES; STEREOISOMERISM;

EID: 84870872869     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol302855z     Document Type: Article

References (58)

1. Kotti, S. R. S. S.; Timmons, C.; Li, G. Chem. Biol. Drug Des. 2006, 67, 101
2. Lucet, D.; Le Gall, T.; Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2580
3. Hirama, M.; Oishi, T.; Itoî, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 665
4. Oishi, T.; Hirama, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5834
5. Maa, Y.; Zhang, Y. J.; Jin, S.; Li, Q.; Li, C.; Lee, J.; Zhang, W. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7388
6. Sulzer-Moss, S.; Alexakis, A.; Mareda, J.; Bollot, G.; Bernardinelli, G.; Filinchuk, Y. Chem.î-̧Eur. J. 2009, 15, 3204
7. Denmark, S. E.; Fu, J.; Lawler, M. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 1523
8. Suzuki, K.; Oldenburg, P. D.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1887
9. Sergeeva, E.; Kopilov, J.; Goldberg, I.; Kol, M. Inorg. Chem. 2009, 48, 8075
10. Sergeeva, E.; Kopilov, J.; Goldberg, I.; Kol, M. Chem. Commun. 2009, 3053
11. Chen, M. S.; White, M. C. Science 2007, 318, 783
12. Suzuki, K.; Oldenburg, P. D.; Que, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1887
13. Oishi, T.; Hirama, M.; Sita, L. R.; Masamune, S. Synthesis 1991, 789
14. Kotsuki, H.; Kuzume, H.; Gohda, T.; Fukuhara, M.; Ochi, M.; Oishi, T.; Hirama, M.; Shiro, M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2227
15. Alexakis, A.; Tomassini, A.; Chouillet, C.; Roland, S.; Mangeney, P.; Bernardinelli, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4093
16. Denmark, S. E.; Fu, J.; Lawler, M. J. Org. Synth. 2006, 83, 121
17. De Jong, S.; Nosal, D. G.; Wardrop, D. J. Tetrahedron 2012, 68, 4067
18. de Figueiredo, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1190
19. Cardona, F.; Goti, A. Nat. Chem. 2009, 1, 269
20. Muñiz, K.; Hövelmann, C. H.; Streuff, J.; Campos-Gómez, E. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1089
21. Streuff, J.; Hövelmann, C. H.; Nieger, M.; Muñiz, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14587
22. Zabawa, T. P.; Kasi, D.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11250
23. Muñiz, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14542
24. Muñiz, K.; Streuff, J.; Hövelmann, C. H.; Núñez, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7125
25. Zabawa, T. P.; Chemler, S. R. Org. Lett. 2007, 9, 2035
26. Zhao, B.; Yuan, W.; Du, H.; Shi, Y. Org. Lett. 2007, 9, 4943
27. Sibbald, P. A.; Michael, F. E. Org. Lett. 2009, 11, 1147
28. Sibbald, P. A.; Rosewall, C. F.; Swartz, R. D.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15945
29. Iglesias, A.; Muñiz, K. Chem.î-̧Eur. J. 2009, 15, 10563
30. Sequeira, F. C.; Turnpenny, B. W.; Chemler, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6365
31. Iglesias, A.; Pérez, E. G.; Muñiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8109
32. Wang, Y.-F.; Zhu, X.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3679
33. Martinez, C.; Muñiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7031
34. Chávez, P.; Kirsch, J.; Streuff, J.; Muñiz, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 1922
35. Muñiz, K.; Hövelmann, C. H.; Streuff, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 763
36. Hövelmann, C. H.; Streuff, J.; Brelot, L.; Muñiz, K. Chem. Commun. 2008, 2334
37. Muñiz, K.; Streuff, J.; Chávez, P.; Hövelmann, C. H. Chem.î-̧Asian J. 2008, 3, 1248
38. Bar, G. L. J.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7308
39. Du, H.; Zhao, B.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 762
40. Du, H.; Yuan, W.; Zhao, B.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11688
41. Zhao, B.; Peng, X.; Cui, S.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11009
42. Zhao, B.; Peng, X.; Zhu, Y.; Ramirez, T. A.; Cornwall, R. G.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20890
43. Lishchynskyi, A.; Muñiz, K. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 2212
44. Muñiz, K.; Hövelmann, C. H.; Campos-Gómez, E.; Barluenga, J.; González, J. M.; Steuff, J.; Nieger, M. Chem.î-̧Asian J. 2008, 3, 776
45. Li, H.; Widenhoefer, R. A. Tetrahedron 2010, 66, 4827
46. Chávez, P.; Kirsch, J.; Hövelmann, C. H.; Steuff, J.; Martínez-Belmonte, M.; Escudero-Adán, E. C.; Martin, E.; Muñiz, K. Chem. Sci. 2012, 3, 2375
47. Kim, H. J.; Cho, S. H.; Chang, S. Org. Lett. 2012, 14, 1424
48. Lavilla, R.; Kumar, R.; Coll, O.; Masdeu, C.; Bosch, J. Chem. Commun. 1998, 2715
49. Lavilla, R.; Kumar, R.; Coll, O.; Masdeu, C.; Spada, A.; Bosch, J.; Espinosa, E.; Mollins, E. Chem.î-̧Eur. J. 2000, 6, 1763
50. Kumar, V.; Ramesh, N. G. Chem. Commun. 2006, 4952
51. Röben, C.; Souto, J. A.; González, Y.; Lishchynskyi, A.; Muñiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9478
52. Hennecke, U.; Müller, C. H.; Fröhlich, R. Org. Lett. 2012, 13, 860
53. 2: Verkade, J. M. M.; von Hemert, L. J. C.; Quaedflieg, P. J. L. M.; Alsters, P. L.; van Delft, F. L.; Rutjes, F. P. J. T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8109
54. Singh, V.; Deota, P. T. Synth. Commun. 1988, 18, 617
55. French, A. N.; Bissmire, S.; Wirth, T. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 354
56. Castellanos, A.; Fletcher, S. P. Chem.î-̧Eur. J. 2011, 17, 5766
57. Juriasti, E.; León-Romo, J. L.; Reyes, A.; Escalante, J. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2441
58. Kotsuki, H.; Kuzume, H.; Gohda, T.; Fukuhara, M.; Ochi, M.; Oishi, T.; Hirama, M.; Shiro, M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2227