Iron(II)-catalyzed asymmetric intramolecular aminohydroxylation of indoles

Organic Letters

Volumn 15, Issue 15, 2013, Pages 3910-3913

  Zhang, Yong Qiang ^a   Yuan, Yong An ^a   Liu, Guan Sai ^a   Xu, Hao ^a  

^a GEORGIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 AMINO 2 OXINDOLE; 3-AMINO-2-OXINDOLE; FERROUS ION; INDOLE DERIVATIVE; IRON;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROXYLATION; STEREOISOMERISM;

CATALYSIS; FERROUS COMPOUNDS; HYDROXYLATION; INDOLES; IRON; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84881227266     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401666e     Document Type: Article

References (66)

1. Ochi, M.; Kawasaki, K.; Kataoka, H.; Uchio, Y.; Nishi, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 283, 1118
2. Bernard, K.; Bogliolo, S.; Ehrenfeld, J. Br. J. Pharmacol. 2005, 144, 1037
3. Takayama, H.; Mori, I.; Kitajima, M.; Aimi, N.; Lajis, N. H. Org. Lett. 2004, 6, 2945
4. Matsuda, Y.; Kitajima, M.; Takayama, H. Org. Lett. 2007, 10, 125
5. Newhouse, T.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10886
6. Espejo, V. R.; Rainier, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12894
7. Takahashi, N.; Ito, T.; Matsuda, Y.; Kogure, N.; Kitajima, M.; Takayama, H. Chem. Commun. 2010, 2501
8. Cheng, L.; Liu, L.; Wang, D.; Chen, Y.-J. Org. Lett. 2009, 11, 3874
9. Bui, T.; Borregan, M.; Barbas, C. F., III. J. Org. Chem. 2009, 74, 8935
10. Bui, T.; Hernández-Torres, G.; Milite, C.; Barbas, C. F. Org. Lett. 2010, 12, 5696
11. Mouri, S.; Chen, Z.; Mitsunuma, H.; Furutachi, M.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1255
12. Yang, Z.; Wang, Z.; Bai, S.; Shen, K.; Chen, D.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6632
13. Shen, K.; Liu, X.; Wang, G.; Lin, L.; Feng, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4684
14. Shen, K.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Chem. Sci. 2012, 3, 327
15. Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 574
16. Jia, Y.-X.; Hillgren, J. M.; Watson, E. L.; Marsden, S. P.; Kündig, E. P. Chem. Commun. 2008, 4040
17. Tolstoy, P.; Lee, S. X. Y.; Sparr, C.; Ley, S. V. Org. Lett. 2012, 14, 4810
18. Hara, N.; Nakamura, S.; Sano, M.; Tamura, R.; Funahashi, Y.; Shibata, N. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9276
19. Sharpless, K. B.; Chong, A. O.; Oshima, K. J. Org. Chem. 1976, 41, 177
20. Li, G. G.; Chang, H. T.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 451
21. Noack, M.; Göttlich, R. Chem. Commun. 2002, 536
22. Michaelis, D. J.; Shaffer, C. J.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1866
23. Michaelis, D. J.; Ischay, M. A.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6610
24. Benkovics, T.; Du, J.; Guzei, I. A.; Yoon, T. P. J. Org. Chem. 2009, 74, 5545
25. Michaelis, D. J.; Williamson, K. S.; Yoon, T. P. Tetrahedron 2009, 65, 5118
26. Fuller, P. H.; Kim, J.-W.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17638
27. Paderes, M. C.; Chemler, S. R. Org. Lett. 2009, 11, 1915
28. Sherman, E. S.; Chemler, S. R. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 467
29. Mancheno, D. E.; Thornton, A. R.; Stoll, A. H.; Kong, A.; Blakey, S. B. Org. Lett. 2010, 12, 4110
30. Alexanian, E. J.; Lee, C.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7690
31. Liu, G.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7179
32. Desai, L. V.; Sanford, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5737
33. Schmidt, V. A.; Alexanian, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11402
34. Xu, H.-C.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13542
35. Donohoe, T. J.; Johnson, P. D.; Cowley, A.; Keenan, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12934
36. Donohoe, T. J.; Callens, C. K. A.; Flores, A.; Lacy, A. R.; Rathi, A. H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 58
37. Muñiz, K.; Iglesias, A.; Fang, Y. Chem. Commun. 2009, 5591
38. de Haro, T.; Nevado, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 906
39. Padwa, A.; Stengel, T. Org. Lett. 2002, 4, 2137
40. Mulcahy, J. V.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12630
41. Sato, S.; Shibuya, M.; Kanoh, N.; Iwabuchi, Y. Chem. Commun. 2009, 6264
42. Liang, J.-L.; Yuan, S.-X.; Chan, P. W. H.; Che, C.-M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5917
43. Benkovics, T.; Guzei, I. A.; Yoon, T. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9153
44. Beaumont, S.; Pons, V.; Retailleau, P.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1634
45. Bolm, C.; Legros, J.; Le Paih, J.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217
46. Enthaler, S.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3317
47. Sherry, B. D.; Füerstner, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1500
48. Collman, J. P.; Wang, Z.; Straumanis, A.; Quelquejeu, M.; Rose, E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 460
49. Gelalcha, F. G.; Bitterlich, B.; Anilkumar, G.; Tse, M. K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7293
50. Suzuki, K.; Oldenburg, P. D.; Que, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1887
51. Egami, H.; Matsumoto, K.; Oguma, T.; Kunisu, T.; Katsuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13633
52. Nishikawa, Y.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8432
53. Zhu, S. F.; Cai, Y.; Mao, H. X.; Xie, J. H.; Zhou, Q. L. Nat. Chem. 2010, 2, 546
54. Williamson, K. S.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4570
55. Williamson, K. S.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12370
56. Liu, G.-S.; Zhang, Y.-Q.; Yuan, Y.-A.; Xu, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3343
57. Corey, E. J.; Imai, N.; Zhang, H. Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 728
58. Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T.; Anderson, B. A.; Barnes, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5328
59. Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 339
60. Desimoni, G.; Faita, G.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 2006, 106, 3561
61. Malkov, A. V.; Liddon, A. J. P. S.; Ramírez-López, P.; Bendová, L.; Haigh, D.; Kočovský, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1432
62. Stokes, B. J.; Opra, S. M.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11408
63. Knowles, R. R.; Jacobsen, E. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 20678
64. 2 was prepared in aqueous solvent. For its preparation, see: Sibi, M. P.; Petrovic, G. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2879
65. Lee, D.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12153
66. Hagadorn, J. R.; Que, L.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13531