Copper-catalyzed aminooxygenation of N-allylamidines with PhI(OAc) 2

Organic Letters

Volumn 14, Issue 20, 2012, Pages 5342-5345

  Sanjaya, Stephen ^a   Chiba, Shunsuke ^a  

^a Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84867709771     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol302525m     Document Type: Article

References (37)

1. de Figueiredo, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1190
2. Cardona, F.; Goti, A. Nat. Chem. 2009, 1, 269
3. Stanley, L. M.; Sibi, M. P. Chem. Rev. 2008, 108, 2887
4. Wolfe, J. P. Synlett 2008, 2913
5. Kotov, V.; Scarborough, C. C.; Stahl, S. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 1910
6. Li, G.; Kotti, S. R. S. S.; Timmons, C. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2745
7. Minatti, A.; Muniz, K. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1142
8. Chemler, S. R.; Fuller, P. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1153
9. Donohoe, T. J.; Callens, C. K. A.; Flores, A.; Lacy, A. R.; Rathi, A. H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 58
10. Bergmeier, S. C. Tetrahedron 2000, 56, 2561
11. Paderes, M. C.; Belding, L.; Fanovic, B.; Dudding, T.; Keister, J. B.; Chemler, S. R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1711
12. Sequeira, F. C.; Bovino, M. T.; Chipre, A. J.; Chemler, S. R. Synthesis 2012, 44, 1481
13. Paderes, M. C.; Chemler, S. R. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3679
14. Chemler, S. R. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 150
15. Paderes, M. C.; Chemler, S. R. Org. Lett. 2009, 11, 1915
16. Sherman, E. S.; Chemler, S. R. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 467
17. Fuller, P. H.; Kim, J.-W.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17638
18. Muniz, K. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 166
19. Nilov, D.; Reiser, O. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1169
20. Li, G.; Chang, H.-T.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 451
21. Mancheno, D. E.; Thornton, A. R.; Stoll, A. H.; Kong, A.; Blakey, S. B. Org. Lett. 2010, 10, 4110
22. Wardrop, D. J.; Bowen, E. G.; Forslund, R. E.; Sussman, A. D.; Weerasekera, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1188
23. Liskin, D. V.; Sibbald, P. A.; Rosewall, C. F.; Michael, F. E. J. Org. Chem. 2010, 75, 6294
24. Michaelis, D. J.; Williamson, K. S.; Yoon, T. P. Tetrahedron 2009, 65, 5118
25. Michaelis, D. J.; Shaffer, C. J.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1866
26. Desai, L. P.; Sanford, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5737
27. Liu, G.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7179
28. Alexanian, E. J.; Lee, C.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7690
29. Noack, M.; Göttlich, R. Chem. Commun. 2002, 536
30. Wang, Y.-F.; Chen, H.; Zhu, X.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11980
31. Wang, Y.-F.; Zhu, X.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3679
32. Toh, K. K.; Sanjaya, S.; Sahnoun, S.; Chong, S. Y.; Chiba, S. Org. Lett. 2012, 14, 2290
33. Wang, H.; Wang, Y.; Liang, D.; Liu, L.; Zhang, J.; Zhu, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5678
34. 2 with a high reaction temperature (80 °C), giving dihydroimidazoles in moderate yields; see: Sanjaya, S.; Chua, S. H.; Chiba, S. Synlett 2012, 23, 1657
35. 2 under transition metal-free conditions; see: Kim, H. J.; Cho, S. H.; Chang, S. Org. Lett. 2012, 14, 1424
36. Seayad, J.; Seayad, A. M.; Chai, C. L. L. Org. Lett. 2010, 12, 1412
37. Brown, H. C.; Yoon, N. M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1464