Gold-catalyzed cycloisomerization of 1,6-diyne esters to 1 H-cyclopenta[b ]naphthalenes, cis -cyclopenten-2-yl δ-diketones, and bicyclo[3.2.0]hepta-1,5-dienes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 23, 2014, Pages 11301-11315

  Li, Dan ^b   Rao, Weidong ^b   Tay, Guan Liang ^b   Ayers, Benjamin James ^b   Chan, Philip Wai Hong ^a,b  

^a MONASH UNIVERSITY   (Australia)

^b Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYSTS; ESTERIFICATION; ESTERS; GOLD; GOLD COMPOUNDS; ISOMERIZATION; KETONES; LIGANDS; NAPHTHALENE; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SUBSTRATES; VOLATILE FATTY ACIDS;

ANALOGOUS REACTIONS; CYCLOISOMERIZATIONS; N-HETEROCYCLIC CARBENES; OPTIMIZED REACTION CONDITIONS; STERIC DIFFERENCES; SUBSTITUTION PATTERNS; SYNTHETIC METHODS; VINYL SUBSTITUENTS;

CYCLIZATION;

ALKADIENE; DIKETONE; ESTER DERIVATIVE; GOLD; NAPHTHALENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; COLUMN CHROMATOGRAPHY; CONTROLLED STUDY; CYCLIZATION; DECOMPOSITION; ISOMERIZATION; REACTION ANALYSIS; REACTION OPTIMIZATION; REACTION TIME; SUBSTITUTION REACTION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84916204828     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo5020195     Document Type: Article

References (97)

1. Friend, C. M., Hashmi, A. S. K., Eds. Gold Catalysis. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 729-978.
2. Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2448-2462
3. Garayalde, D.; Nevado, C. ACS Catal. 2012, 2, 1462-1479
4. Krause, N.; Winter, C. Chem. Rev. 2011, 111, 1994-2009
5. Corma, A.; Leyva-Perez, A.; Sabater, M. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1657-1712
6. Furstner, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3208-3221
7. Abu Sohel, S. M.; Liu, R.-S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2269-2281
8. Patil, N. T.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 3395-3442
9. Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1766-1775
10. Gorin, D. J.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2008, 108, 3351-3378
11. Jimenez-Nunez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326-3350
12. Gorin, D. J.; Toste, F. D. Nature 2007, 446, 395-403
13. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180-3211
14. Jimenez-Nunez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Commun. 2007, 333-346
15. Hashmi, A. S. K.; Hutchings, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7896-7936
16. Zhang, L.; Sun, J.; Kozmin, S. A. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2271-2296
17. Fensterbank, L.; Malacria, M. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 953-965
18. Shiroodi, R. K.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4991-5001
19. Shu, X.-Z.; Shu, D.; Schienebeck, C. M.; Tang, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7698-7711
20. Wang, S.; Zhang, G.; Zhang, L. Synlett 2010, 692-706
21. Marion, N.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2750-2752
22. Marco-Contelles, J.; Soriano, E. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1350-1357
23. Ma, S.; Yu, S.; Gu, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 200-203
24. Noesel, P.; dos Santos Comprido, L. N.; Lauterbach, T.; Rudolph, M.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15662-15666
25. Hansmann, M. M.; Rudolph, M.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2593-2598
26. Karmakar, R.; Mamidipalli, P.; Yun, S. Y.; Lee, D. Org. Lett. 2013, 15, 1938-1941
27. Hansmann, M. M.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. Chem. Sci. 2013, 4, 1552-1559
28. Hashmi, A. S. K.; Wieteck, M.; Braun, I.; Rudolph, M.; Rominger, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10633-10637
29. Hashmi, A. S. K.; Braun, I.; Noesel, P.; Schaedlich, J.; Wieteck, M.; Rudolph, M.; Rominger, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4456-4460
30. Hashmi, A. S. K.; Braun, I.; Rudolph, M.; Rominger, F. Organometallics 2012, 31, 644-661
31. Hashmi, A. S. K.; Wieteck, M.; Braun, I.; Noesel, P.; Jongbloed, L.; Rudolph, M.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 555-562
32. Ye, L.; Wang, Y.; Aue, D. H.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 31-34
33. Sperger, C. A.; Fiksdahl, A. J. Org. Chem. 2010, 75, 4542-4553
34. Odabachian, Y.; Le Goff, X. F.; Gagosz, F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8966-8970
35. Das, A.; Chang, H.-K.; Yang, C.-H.; Liu, R.-S. Org. Lett. 2008, 10, 4061-4064
36. Lian, J.-J.; Liu, R.-S. Chem. Commun. 2007, 1337-1339
37. Lian, J.-J.; Chen, P.-C.; Lin, Y.-P.; Ting, H.-C.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11372-11373
38. Rao, W.; Koh, M. J.; Kothandaraman, P.; Chan, P. W. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10811-10814
39. Zhang, D.-H.; Zhang, Z.; Shi, M. Chem. Commun. 2012, 48, 10271-10279
40. Chen, Y.; Chen, M.; Liu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6493-6497
41. Shi, H.; Fang, L.-C.; Tan, C.-H.; Shi, L.-L.; Zhang, W.-B.; Li, C.-C.; Luo, T.-P.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14944-14947
42. Leboeuf, D.; Simonneau, A.; Aubert, C.; Malacria, M.; Gandon, V.; Fensterbank, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6868-6871
43. Zhang, D.-H.; Yao, L.-F.; Wei, Y.; Shi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2583-2587
44. Luo, T.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5667-5674
45. Oh, C. H.; Kim, A. Synlett 2008, 777-781
46. Luo, T.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8250-8253
47. Oh, C. H.; Kim, A. New J. Chem. 2007, 31, 1719-1721
48. Zhao, J.; Hughes, C. O.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7436-7437
49. Oh, C. H.; Kim, A.; Park, W.; Park, D. I.; Kim, N. Synlett 2006, 2781-2784
50. Rao, W.; Chan, P. W. H. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 713-718
51. Oh, C. H.; Kim, J. H.; Piao, L.; Yu, J.; Kim, S. Y. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 10501-10505
52. Rao, W.; Koh, M. J.; Li, D.; Hirao, H.; Chan, P. W. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7926-7932
53. Lauterbach, T.; Gatzweiler, S.; Noesel, P.; Rudolph, M.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2481-2487
54. Teo, W. T.; Rao, W.; Ng, C. J. H.; Koh, S. W. Y.; Chan, P. W. H. Org. Lett. 2014, 16, 1248-1251
55. Rao, W.; Sally; Koh, M. J.; Chan, P. W. H. J. Org. Chem. 2013, 78, 3183-3195
56. Rao, W.; Susanti, D.; Chan, P. W. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15248-15251
57. For examples involving nucleophilic intramolecular attack of oxocarbenium intermediates in gold-catalyzed reactions of propargylic esters, see refs 4c and 6c and: Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16804-16805
58. Pitaval, A.; Leboeuf, D.; Ceccon, J.; Echavarren, A. M. Org. Lett. 2013, 15, 4580-4583
59. Zhang, G.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12598-12599
60. Jimenez-Nunez, E.; Claverie, C. K.; Nieto-Oberhuber, C.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5452-5455
61. Obradors, C.; Leboeuf, D.; Aydin, J.; Echavarren, A. M. Org. Lett. 2013, 15, 1576-1579
62. Suaréz-Pantiga, S.; Hernández-Díaz, C.; Rubio, E.; González, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11552-11555
63. Escribano-Cuesta, A.; Perez-Galan, P.; Herrero-Gomez, E.; Sekine, M.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6105-6111
64. Faustino, H.; Bernal, P.; Castedo, L.; Lopez, F.; Mascarenas, J. L. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1658-1664
65. Li, X.-X.; Zhu, L.-L.; Zhou, W.; Chen, Z. Org. Lett. 2012, 14, 436-439
66. Grirrane, A.; Garcia, H.; Corma, A.; Alvarez, E. ACS Catal. 2011, 1, 1647-1653
67. Lopez-Carrillo, V.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9292-9294
68. Odabachian, Y.; Gagosz, F. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 379-386
69. Luzung, M. R.; Mauleon, P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12402-12403
70. Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16804-16805
71. Nieto-Oberhuber, C.; Lopez, S.; Munoz, M. P.; Cardenas, D. J.; Bunuel, E.; Nevado, C.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6146-6148
72. Oh, C. H.; Gupta, A. K.; Park, D. I.; Kim, N. Chem. Commun. 2005, 5670-5672
73. For a review relating to applications of 1 H -cyclopenta[ b ]naphthalenes, see: Kuck, D. Chem. Rev. 2006, 106, 4885-4925
74. Wang, X.-C.; Hu, J.; Sun, P.-S.; Zhong, M.-J.; Ali, S.; Liang, Y.-M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7461-7467
75. Kotha, S.; Halder, S. Synlett 2010, 337-354
76. Ahn, J. H.; Shin, M. S.; Jung, S. H.; Kim, J. A.; Kim, H. M.; Kim, S. H.; Kang, S. K.; Kim, K. R.; Rhee, S. D.; Park, S. D.; Lee, J. M.; Lee, J. H.; Cheon, H. G.; Kim, S. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5239-5244
77. Scaglione, J. B.; Manion, B. D.; Benz, A.; Taylor, A.; DeKoster, G. T.; Rath, N. P.; Evers, A. S.; Zorumski, C. F.; Mennerick, S.; Covey, D. F. J. Med. Chem. 2006, 49, 4595-4605
78. Kim, K. R.; Lee, J. H.; Kim, S. J.; Rhee, S. D.; Jung, W. H.; Yang, S.-D.; Kim, S. S.; Ahn, J. H.; Cheon, H. G. Biochem. Pharmacol. 2006, 72, 446-454
79. Di Stefano, A.; Sozio, P.; Cacciatore, I.; Cocco, A.; Giorgioni, G.; Costa, B.; Montali, M.; Lucacchini, A.; Martini, C.; Spoto, G.; Di Pietrantonio, F.; Di Matteo, E.; Pinnen, F. J. Med. Chem. 2005, 48, 2646-2654
80. Kim, D. H.; Lee, J. A.; Son, S. U.; Chung, Y. K.; Choi, C. H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4627-4631
81. Yu, H.; Kim, I. J.; Folk, J. E.; Tian, X.; Rothman, R. B.; Baumann, M. H.; Dersch, C. M.; Flippen-Anderson, J. L.; Parrish, D.; Jacobson, A. E.; Rice, K. C. J. Med. Chem. 2004, 47, 2624-2634
82. Yang, J.; Lakshmikantham, M. V.; Cava, M. P.; Lorcy, D.; Bethelot, J. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 6739-6742
83. Barbera, J.; Rakitin, O. A.; Ros, M. B.; Torroba, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 296-299
84. Namyslo, J. C.; Kaufmann, D. E. Chem. Rev. 2003, 103, 1485-1537
85. Lee-Ruff, E.; Mladenova, G. Chem. Rev. 2003, 103, 1449-1483
86. Gauvry, N.; Lescop, C.; Huet, F. Eur. J. Org. Chem. 2006, 5207-5218
87. Xin, X.; Wang, D.; Wu, F.; Wang, C.; Wang, H.; Li, X.; Wan, B. Org. Lett. 2013, 15, 4512-4515
88. Tam, W.; Jack, K.; Goodreid, J.; Cockburn, N. Adv. Org. Synth. 2013, 6, 59-114
89. Dembitsky, V. M. J. Nat. Med. 2008, 62, 1-33
90. Barabé, F.; Levesque, P.; Ilia Korobkov, I.; Barriault, L. Org. Lett. 2011, 13, 5580-5583
91. López-Carrillo, V.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9292-9294
92. Amijs, C. H. M.; López-Carrillo, V.; Raducan, M.; Pérez-Galán, P.; Ferrer, C.; Echavarren, A. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 7721-7730
93. Ricard, L.; Gagosz, F. Organometallics 2007, 26, 4704-4707
94. Herreo-Gómez, E.; Nieto-Oberhuber, C.; López, S.; Benet-Buchholz, J.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5455-5459
95. Hashmi, A. S. K.; Weyrauch, J. P.; Rudolph, M.; Kurpejović, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6545-6457
96. Nishimura, T.; Washitake, Y.; Uemura, S. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2563-2571
97. Nishimura, T.; Washitake, Y.; Nishiguchi, Y.; Maeda, Y.; Uemura, S. Chem. Commun. 2004, 1312-1313