Unraveling how enzymes can use bulky residues to drive site-selective c-h activation: The case of mammalian lipoxygenases catalyzing arachidonic acid oxidation

ACS Catalysis

Volumn 4, Issue 12, 2014, Pages 4351-4363

  Saura, Patricia ^a,b   Suardíaz, Reynier ^a,b   Masgrau, Laura ^a,b   Lluch, José M ^a,b   González Lafont, Àngels ^a,b  

^a Grup de Sensors i Biosensors   (Spain)

^b UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

arachidonic acid oxidation; enzyme catalysis; hydrogen abstraction; QM MM calculations; rabbit 15 lipoxygenase 1; regiospecificity; selective C H activation

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; ASCORBIC ACID; ATOMS; CARBON; CATALYSIS; CHAINS; CHEMICAL ACTIVATION; HYDROGEN; ISOENZYMES; MAMMALS; POTENTIAL ENERGY; UNSATURATED FATTY ACIDS;

ARACHIDONIC ACIDS; C-H ACTIVATION; ENZYME CATALYSIS; HYDROGEN ABSTRACTION; QM/MM CALCULATIONS; RABBIT 15-LIPOXYGENASE-1; REGIOSPECIFICITY;

ABSTRACTING;

EID: 84915779608     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs5006103     Document Type: Article

References (54)

1. Catalano, A.; Procopio, A. Histol. Histopath. 2005, 20, 969-975 ISSN 1699-5848
2. Dobrian, A. D.; Lieb, D. C.; Cole, B. K.; Taylor-Fishwick, D. A.; Chakrabarti, S. K.; Nadler, J. L. Prog. Lipid Res. 2011, 50, 115-131 10.1016/j.plipres.2010.10.005
3. Haeggstrom, J. Z.; Funk, C. D. Chem. Rev. 2011, 111, 5866-5898 10.1021/cr200246d
4. Joo, Y. C.; Oh, D. K. Biotechnol. Adv. 2012, 30, 1524-1532 10.1016/j.biotechadv.2012.04.004
5. Coffa, G.; Brash, A. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 15579-15584 10.1073/pnas.0406727101
6. Ivanov, I.; Heydeck, D.; Hofheinz, K.; Roffeis, J.; O'Donnell, V. B.; Kuhn, H.; Walther, M. Arch. Biochem. Biophys. 2010, 503, 161-174 10.1016/j.abb.2010.08.016
7. Schneider, C.; Pratt, D. A.; Porter, N. A.; Brash, A. R. Chem. Biol. 2007, 14, 473-488 10.1016/j.chembiol.2007.04.007
8. Schwarz, K.; Walther, M.; Anton, M.; Gerth, C.; Feussner, I.; Kuhn, H. J. Biol. Chem. 2001, 276, 773-779 10.1074/jbc.M005114200
9. Vogel, R.; Jansen, C.; Roffeis, J.; Reddanna, P.; Forsell, P.; Claesson, H. E.; Kuhn, H.; Walther, M. J. Biol. Chem. 2010, 285, 5369-5376 10.1074/jbc.M109.057802
10. Suardíaz, R.; Masgrau, L.; González-Lafont, À.; Lluch, J. M. FEBS J. 2013, 280, 94-94 10.1111/febs.12340
11. Suardíaz, R.; Masgrau, L.; Lluch, J. M.; González-Lafont, À. J. Phys. Chem. B 2013, 117, 3747-3754 10.1021/jp312747q
12. Suardíaz, R.; Masgrau, L.; Lluch, J. M.; González-Lafont, À. ChemPhysChem 2013, 14, 3777-3787 10.1002/cphc.201300629
13. Suardíaz, R.; Masgrau, L.; Lluch, J. M.; González-Lafont, À. ChemPhysChem 2014, 15, 2303-2310 10.1002/cphc.201402045
14. Choi, J.; Chon, J. K.; Kim, S.; Shin, W. Proteins 2008, 70, 1023-1032 10.1002/prot.21590
15. Gillmor, S. A.; Villasenor, A.; Fletterick, R.; Sigal, E.; Browner, M. F. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 1003-1009 10.1038/nsb1297-1003
16. Rai, G.; Kenyon, V.; Jadhav, A.; Schultz, L.; Armstrong, M.; Jameson, J. B.; Hoobler, E.; Leister, W.; Simeonov, A.; Holman, T. R.; Maloney, D. J. J. Med. Chem. 2010, 53, 7392-7404 10.1021/jm1008852
17. Gan, Q. F.; Browner, M. F.; Sloane, D. L.; Sigal, E. J. Biol. Chem. 1996, 271, 25412-25418 10.1074/jbc.271.41.25412
18. Jacquot, C.; Wecksler, A. T.; McGinley, C. M.; Segraves, E. N.; Holman, T. R.; van der Donk, W. A. Biochemistry 2008, 47, 7295-7303 10.1021/bi800308q
19. Borngraber, S.; Browner, M.; Gillmor, S.; Gerth, C.; Anton, M.; Fletterick, R.; Kuhn, H. J. Biol. Chem. 1999, 274, 37345-37350 10.1074/jbc.274.52.37345
20. Wecksler, A. T.; Jacquot, C.; van der Donk, W. A.; Holman, T. R. Biochemistry 2009, 48, 6259-6267 10.1021/bi802332j
21. Toledo, L.; Masgrau, L.; Marechal, J. D.; Lluch, J. M.; González-Lafont, À. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 7037-7046 10.1021/jp912120n
22. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L. Chem. Rev. 2004, 104, 939-986 10.1021/cr020628n
23. Ferreira, E. M. Nat. Chem. 2014, 6, 94-96 10.1038/nchem.1851
24. Groves, J. T. Nat. Chem. 2014, 6, 89-91 10.1038/nchem.1855
25. Negretti, S.; Narayan, A. R. H.; Chiou, K. C.; Kells, P. M.; Stachowski, J. L.; Hansen, D. A.; Podust, L. M.; Montgomery, J.; Sherman, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4901-4904 10.1021/ja5016052
26. Sherwood, P.; de Vries, A. H.; Guest, M. F.; Schreckenbach, G.; Catlow, C. R. A.; French, S. A.; Sokol, A. A.; Bromley, S. T.; Thiel, W.; Turner, A. J.; Billeter, S.; Terstegen, F.; Thiel, S.; Kendrick, J.; Rogers, S. C.; Casci, J.; Watson, M.; King, F.; Karlsen, E.; Sjovoll, M.; Fahmi, A.; Schafer, A.; Lennartz, C. Theochem-J. Mol. Struct. 2003, 632, 1-28 10.1016/S0166-1280(03)00285-9
27. Ahlrichs, R.; Bar, M.; Haser, M.; Horn, H.; Kolmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169 10.1016/0009-2614(89)85118-8
28. Smith, W.; Forester, T. R. J. Mol. Graph. 1996, 14, 136-141 10.1016/S0263-7855(96)00043-4
29. MacKerell, A. D.; Bashford, D.; Bellott; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586-3616 10.1021/jp973084f
30. Mackerell, A. D.; Feig, M.; Brooks, C. L. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1400-1415 10.1002/jcc.20065
31. Feller, S. E.; Gawrisch, K.; MacKerell, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 124, 318-326 10.1021/ja0118340
32. Feller, S. E.; MacKerell, A. D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7510-7515 10.1021/jp0007843
33. Bakowies, D.; Thiel, W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10580-10594 10.1021/jp9536514
34. de Vries, A. H.; Sherwood, P.; Collins, S. J.; Rigby, A. M.; Rigutto, M.; Kramer, G. J. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6133-6141 10.1021/jp9913012
35. Liu, D. C.; Nocedal, J. Math. Program. 1989, 45, 503-528 10.1007/BF01589116
36. Nocedal, J. Math. Comput. 1980, 35, 773-782 10.1090/S0025-5718-1980-0572855-7
37. Baker, J. J. Comput. Chem. 1986, 7, 385-395 10.1002/jcc.540070402
38. Banerjee, A.; Adams, N.; Simons, J.; Shepard, R. J. Phys. Chem. 1985, 89, 52-57 10.1021/j100247a015
39. Billeter, S. R.; Turner, A. J.; Thiel, W. PCCP Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2177-2186 10.1039/a909486e
40. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746 10.1063/1.449486
41. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. Journal of Molecular Graphics & Modelling 1996, 14, 33-38 10.1016/0263-7855(96)00018-5
42. Harihara, Pc; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222 10.1007/BF00533485
43. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283 10.1063/1.448799
44. Hatcher, E.; Soudackov, A. V.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5763-5775 10.1021/ja039606o
45. Hatcher, E.; Soudackov, A. V.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 187-196 10.1021/ja0667211
46. Huynh, M. H. V.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 2007, 107, 5004-5064 10.1021/cr0500030
47. Weinberg, D. R.; Gagliardi, C. J.; Hull, J. F.; Murphy, C. F.; Kent, C. A.; Westlake, B. C.; Paul, A.; Ess, D. H.; McCafferty, D. G.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 2012, 112, 4016-4093 10.1021/cr200177j
48. Claeyssens, F.; Harvey, J. N.; Manby, F. R.; Mata, R. A.; Mulholland, A. J.; Ranaghan, K. E.; Schutz, M.; Thiel, S.; Thiel, W.; Werner, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6856-6859 10.1002/anie.200602711
49. Lonsdale, R.; Harvey, J. N.; Mulholland, A. J. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1156-1162 10.1021/jp910127j
50. Lonsdale, R.; Houghton, K. T.; Zurek, J.; Bathelt, C. M.; Foloppe, N.; de Groot, M. J.; Harvey, J. N.; Mulholland, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8001-8015 10.1021/ja402016p
51. Schafer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577 10.1063/1.463096
52. Tao, J.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401-146404 10.1103/PhysRevLett.91.146401
53. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799 10.1002/jcc.20495
54. Tejero, I.; Garcia-Viloca, M.; González-Lafont, À.; Lluch, J. M.; York, D. M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24708-24719 10.1021/jp066263i