An insight into the regiospecificity of linoleic acid peroxidation catalyzed by mammalian 15-lipoxygenases

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 117, Issue 14, 2013, Pages 3747-3754

  Suardíaz, Reynier ^a   Masgrau, Laura ^a   Lluch, José M ^a   González Lafont, Àngels ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MAMMALS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MODELING; OXIDATION; OXYGENATION; POTENTIAL ENERGY;

LINOLEIC ACID PEROXIDATION; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; PEROXIDATION REACTIONS; PEROXYL RADICAL; POTENTIAL ENERGY PROFILES; QUANTUM MECHANICS/MOLECULAR MECHANICS; REGIOSPECIFICITY; SUBSEQUENT REDUCTION;

LINOLEIC ACID;

EID: 84876242836     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp312747q     Document Type: Article

References (49)

1. Ivanov, I.; Heydeck, D.; Hofheinz, K.; Roffeis, J.; O'Donnell, V. B.; Kühn, H.; Walther, M. Arch. Biochem. Biophys. 2010, 503, 161
2. Schneider, C.; Pratt, D. A.; Porter, N. A.; Brash, A. R. Chem. Biol. 2007, 14, 473
3. Vangaveti, V.; Baune, B. T.; Kennedy, R. L. Ther. Adv. Endocrinol. Metab. 2010, 1, 51
4. Kühn, H.; Belkner, J.; Zaiss, S.; Fahrenklemper, T.; Wohlfeil, S. J. Exp. Med. 1994, 179, 1903
5. Jostarndt, K.; Gellert, N.; Rubic, T.; Weber, C.; Kühn, H.; Johansen, B.; Hrboticky, N.; Neuzil, J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 290, 988
6. Yin, H. Y.; Xu, L. B.; Porter, N. A. Chem. Rev. 2011, 111, 5944
7. Jacquot, C.; Wecksler, A. T.; McGinley, C. M.; Segraves, E. N.; Holman, T. R.; van der Donk, W. A. Biochemistry 2008, 47, 7295
8. Gan, Q.-F.; Browner, M. F.; Sloane, D. L.; Sigal, E. J. Biol. Chem. 1996, 271, 25412
9. Borngraber, S.; Browner, M.; Gillmor, S.; Gerth, C.; Anton, M.; Fletterick, R.; Kühn, H. J. Biol. Chem. 1999, 274, 37345
10. Liu, W.; Yin, H. Y.; Akazawa, Y. O.; Yoshida, Y.; Niki, E.; Porter, N. A. Chem. Res. Toxicol. 2010, 23, 986
11. Choi, J.; Chon, J. K.; Kim, S.; Shin, W. Proteins: Struct. Funct. Bioinf. 2008, 70, 1023
12. Schwarz, K.; Borngraber, S.; Anton, M.; Kühn, H. Biochemistry 1998, 37, 15327
13. Vogel, R.; Jansen, C.; Roffeis, J.; Reddanna, P.; Forsell, P.; Claesson, H.-E.; Kühn, H.; Walther, M. J. Biol. Chem. 2010, 285, 5369
14. Bürger, F.; Krieg, P.; Marks, F.; Fürstenberger, G. Biochem. J. 2000, 348, 329
15. Meruvu, S.; Walther, M.; Ivanov, I.; Hammarstrom, S.; Furstenberger, G.; Krieg, P.; Reddanna, P.; Kühn, H. J. Biol. Chem. 2005, 280, 36633
16. Wecksler, A. T.; Kenyon, V.; Deschamps, J. D.; Holman, T. R. Biochemistry 2008, 47, 7364
17. Mascayano, C.; Núñez, G.; Acevedo, W.; Rezende, M. J. Mol. Model. 2010, 16, 1039
18. Toledo, L.; Masgrau, L.; Maréchal, J. D.; Lluch, J. M.; González-Lafont, À. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 7037
19. Toledo, L.; Masgrau, L.; Lluch, J. M.; González-Lafont, À. J. Comput. Aided Mol. Des. 2011, 25, 825
20. Knapp, M. J.; Seebeck, F. P.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2931
21. Coffa, G.; Brash, A. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 15579
22. Coffa, G.; Imber, A. N.; Maguire, B. C.; Laxmikanthan, G.; Schneider, C.; Gaffney, B. J.; Brash, A. R. J. Biol. Chem. 2005, 280, 38756
23. Coffa, G.; Schneider, C.; Brash, A. R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 338, 87
24. Jansen, C.; Hofheinz, K.; Vogel, R.; Roffeis, J.; Anton, M.; Reddanna, P.; Kühn, H.; Walther, M. J. Biol. Chem. 2011, 286, 37804
25. Furse, K. E.; Pratt, D. A.; Schneider, C.; Brash, A. R.; Porter, N. A.; Lybrand, T. P. Biochemistry 2006, 45, 3206
26. Sherwood, P.; de Vries, A. H.; Guest, M. F.; Schreckenbach, G.; Catlow, C. R. A.; French, S. A.; Sokol, A. A.; Bromley, S. T.; Thiel, W.; Turner, A. J. J. Mol. Struct. THEOCHEM 2003, 632, 1
27. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165
28. Thiel, W. MNDO99 program, version 7.0; Max-Planck-Institut für Kohlenforschung: Mülheim, Germany, 2005.
29. MacKerell, A. D., Jr.; Feig, M.; Brooks, C. L. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1400
30. MacKerell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586
31. Feller, S. E.; MacKerell, A. D., Jr. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7510
32. Feller, S. E.; Gawrisch, K.; MacKerell, A. D., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 124, 318
33. Smith, W.; Forester, T. R. J. Mol. Graph. 1996, 14, 136
34. Bakowies, D.; Thiel, W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10580
35. de Vries, A. H.; Sherwood, P.; Collins, S. J.; Rigby, A. M.; Rigutto, M.; Kramer, G. J. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6133
36. Nocedal, J. Math. Comput. 1980, 35, 773
37. Liu, D.; Nocedal, J. Math. Program. 1989, 45, 503
38. Banerjee, A.; Adams, N.; Simons, J.; Shepard, R. J. Phys. Chem. 1985, 89, 52
39. Baker, J. J. Comput. Chem. 1986, 7, 385
40. Billeter, S. R.; Turner, A. J.; Thiel, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2177
41. Kästner, J.; Senn, H. M.; Thiel, S.; Otte, N.; Thiel, W. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 452
42. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735
43. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211
44. Glendening, E. D.; Landis, C. R.; Weinhold, F. WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 1
45. Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J. Mol. Struct. THEOCHEM 1988, 169, 41
46. Korth, M.; Thiel, W. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2929
47. Saam, J.; Ivanov, I.; Walther, M.; Holzhutter, H. G.; Kühn, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 13319
48. Knapp, M. J.; Klinman, J. P. Biochemistry 2003, 42, 11466
49. Tejero, I.; González-Lafont, À.; Lluch, J. M.; Eriksson, L. A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5684