Silver-mediated decarboxylative C-S cross-coupling of aliphatic carboxylic acids under mild conditions

Organic Letters

Volumn 16, Issue 17, 2014, Pages 4586-4589

  Wang, Peng Fei ^a   Wang, Xiao Qing ^a   Dai, Jian Jun ^a   Feng, Yi Si ^a,b,c   Xu, Hua Jian ^a  

^a HEFEI UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^b Anhui Key Laboratory of Controllable Chemical Reaction and Material Chemical Engineering   (China)

^c Anhui Provincial Laboratory of Heterocyclic Chemistry   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACID; PEROXYDISULFATE POTASSIUM; POTASSIUM DERIVATIVE; SILVER NITRATE; SULFATE; SULFIDE;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DECARBOXYLATION; SYNTHESIS;

CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; DECARBOXYLATION; MOLECULAR STRUCTURE; POTASSIUM COMPOUNDS; SILVER NITRATE; SULFATES; SULFIDES;

EID: 84914147539     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502144c     Document Type: Article

References (55)

1. Liu, G.; Link, J. T.; Pei, Z.; Reilly, E. B.; Leitza, S.; Nguyen, B.; Marsh, K. C.; Okasinski, G. F.; von Geldern, T. W.; Ormes, M.; Fowler, K.; Gallatin, M. J. Med. Chem. 2000, 43, 4025
2. Liu, G.; Huth, J. R.; Olejniczak, E. T.; Mendoza, R.; DeVries, P.; Leitza, S.; Reilly, E. B.; Okasinski, G. F.; Fesik, S. W.; von Geldern, T. W. J. Med. Chem. 2001, 44, 1202
3. Babu, S. G.; Karvembu, R. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1677
4. McReynolds, M. D.; Dougherty, J. M.; Hanson, P. R. Chem. Rev. 2004, 104, 2239
5. Marcantoni, E.; Massaccesi, M.; Petrini, M.; Bartoli, G.; Bellucci, M. C.; Bosco, M.; Sambri, L. J. Org. Chem. 2000, 65, 4553
6. D'Angelo, N. D.; Kim, T.-S.; Andrews, K.; Booker, S. K.; Caenepeel, S.; Chen, K.; D'Amico, D.; Freeman, D.; Jiang, J.; Liu, L.; McCarter, J. D.; Miguel, T. S.; Mullady, E. L.; Schrag, M.; Subramanian, R.; Tang, J.; Wahl, R. C.; Wang, L.; Whittington, D. A.; Wu, T.; Xi, N.; Xu, Y.; Yakowec, P.; Yang, K.; Zalameda, L. P.; Zhang, N.; Hughes, P.; Norman, M. H. J. Med. Chem. 2011, 54, 1789
7. Xu, X.-B.; Liu, J.; Zhang, J.-J.; Wang, Y.-W.; Peng, Y. Org. Lett. 2013, 15, 550
8. Yamaguchi, H.; Minoura, Y. J. Appl. Polym. Sci. 2003, 15, 1869
9. Beletskaya, I. P.; Ananikov, V. P. Chem. Rev. 2011, 111, 1596
10. Shin, K.; Ryu, J.; Chang, S. Org. Lett. 2014, 16, 2022
11. Creutz, S. E.; Lotito, K. J.; Fu, G. C.; Peters, J. C. Science 2012, 338, 647
12. Bissember, A. C.; Lundgren, R. J.; Creutz, S. E.; Peters, J. C.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5129
13. Guo, S.; Qian, B.; Xie, Y.; Xia, C.; Huang, H. Org. Lett. 2011, 13, 522
14. Xiao, B.; Gong, T.-J.; Liu, Z.-J.; Liu, J.-H.; Luo, D.-F.; Xu, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9250
15. Wang, X.; Lu, Y.; Dai, H.-X.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12203
16. Modak, A.; Dutta, D.; Kancherla, R.; Maity, R.; Bhadra, M.; Mobin, S. M.; Maiti, D. Org. Lett. 2014, 16, 2602
17. Liang, Z.; Hou, W.; Du, Y.; Zhang, Y.; Pan, Y.; Mao, D.; Zhao, K. Org. Lett. 2009, 11, 4978
18. Alvaro, E.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7858
19. Itoh, T.; Mase, T. Org. Lett. 2004, 6, 4587
20. Lee, J.-Y.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2008, 73, 7413
21. Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803
22. Deng, W.; Zou, Y.; Wang, Z.-F.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Synlett 2004, 1254
23. Xu, H.-J.; Zhao, X.-Y.; Deng, J.; Fu, Y.; Feng, Y.-S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 434
24. Feng, Y.-S.; Li, Y.-Y.; Tang, L.; Wu, W.; Xu, H.-J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2489
25. Feng, Y.-S.; Qi, H.-X.; Wang, W.-C.; Liang, Y.-F.; Xu, H.-J. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2914
26. Xu, H.-J.; Zhao, Y.-Q.; Feng, T.; Feng, Y.-S. J. Org. Chem. 2012, 77, 2878
27. Wu, Z.; Song, H.; Cui, X.; Pi, C.; Du, W.; Wu, Y. Org. Lett. 2013, 15, 1270
28. Kabir, M. S.; Lorenz, M.; van Linn, M. L.; Namjoshi, O. A.; Ara, S.; Cook, J. M. J. Org. Chem. 2010, 75, 3626
29. Yang, C.-T.; Fu, Y.; Huang, Y.-B.; Yi, J.; Guo, Q.-X.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7398
30. Zhao, Q.; Li, L.; Fang, Y.; Sun, D.; Li, C. J. Org. Chem. 2009, 74, 459
31. Taniguchi, N. J. Org. Chem. 2004, 69, 6904
32. Cristau, H. J.; Chabaud, B.; Labaudiniere, R.; Christol, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 875
33. Zhang, Y.; Ngeow, K. C.; Ying, J. Y. Org. Lett. 2007, 9, 3495
34. Duan, Z.; Ranjit, S.; Zhang, P.; Liu, X. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3666
35. Ranjit, R.; Duan, Z.; Zhang, P.; Liu, X. Org. Lett. 2010, 12, 4134
36. Becht, J.-M.; Drian, C. L. J. Org. Chem. 2011, 76, 6327
37. Wang, Z.; Zhu, L.; Yin, F.; Su, Z.; Li, Z.; Li, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4258
38. Yin, F.; Wang, Z.; Li, Z.; Li, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10401
39. Liu, X.; Wang, Z.; Cheng, X.; Li, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14330
40. Mai, W.-P.; Song, G.; Sun, G.-C.; Yang, L.-R.; Yuan, J.-W.; Xiao, Y.-M.; Mao, P.; Qu, L.-B. RSC Adv. 2013, 3, 19264
41. Shang, R.; Liu, L. Sci. China Chem. 2011, 54, 1670
42. Shang, R.; Yang, Z.-W.; Wang, Y.; Zhang, S.-L.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14391
43. Shang, R.; Ji, D.-S.; Chu, L.; Fu, Y.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4470
44. Shang, R.; Huang, Z.; Chu, L.; Fu, Y.; Liu, L. Org. Lett. 2011, 13, 4240
45. Shang, R.; Huang, Z.; Xiao, X.; Lu, X.; Fu, Y.; Liu, L. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2465
46. Bi, H.-P.; Zhao, L.; Liang, Y.-M.; Li, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 792
47. Zhang, C.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1798
48. Das, D.; Richers, M. T.; Ma, L.; Seidel, D. Org. Lett. 2011, 13, 6584
49. Zuo, J.; Liao, Y.-H.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. J. Org. Chem. 2012, 77, 11325
50. Lalic, G.; Aloise, A. D.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2852
51. Feng, Y.-S.; Wu, W.; Xu, Z.-Q.; Li, Y.; Li, M.; Xu, H.-J. Tetrahedron. 2012, 68, 2113
52. Feng, Y.-S.; Xu, Z.-Q.; Mao, L.; Zhang, F.-F.; Xu, H.-J. Org. Lett. 2013, 15, 1472
53. Hu, F.; Shao, X.; Zhu, D.; Lu, L.; Shen, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6105
54. Guo, S.-R.; Yuan, Y.-Q.; Xiang, J.-N. Org. Lett. 2013, 15, 4654
55. Du, B.; Jin, B.; Sun, P. Org. Lett. 2014, 16, 3032