Palladium-catalyzed decarboxylative coupling of potassium nitrophenyl acetates with aryl halides

Organic Letters

Volumn 13, Issue 16, 2011, Pages 4240-4243

  Shang, Rui ^a,b   Huang, Zheng ^a   Chu, Ling ^a   Fu, Yao ^b   Liu, Lei ^a,b  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

^b TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80051683942     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201750s     Document Type: Article

References (62)

1. Baudoin, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1373
2. Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Goossen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3100
3. Weaver, J. D.; Recio, A., III; Grenning, A. J.; Tunge, J. A. Chem. Rev. 2011, 111, 1846
4. Myers, A. G.; Tanaka, D.; Mannion, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11250
5. Tanaka, D.; Myers, A. G. Org. Lett. 2004, 6, 433
6. Tanaka, D.; Romeril, S. P.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10323
7. Forgione, P.; Brochu, M. C.; St-Onge, M.; Thesen, K. H.; Bailey, M. D.; Bilodeau, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11350
8. Bilodeau, F.; Brochu, M. C.; Guimond, N.; Thesen, K. H.; Forgione, P. J. Org. Chem. 2010, 75, 1550
9. Goossen, L. J.; Deng, G.; Levy, L. M. Science 2006, 313, 662
10. Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Melzer, B.; Linder, C.; Deng, G.; Levy, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4824
11. Goossen, L. J.; Zimmermann, B.; Knauber, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7103
12. Goossen, L. J.; Zimmermann, B.; Knauber, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7103
13. Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Linder, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15248
14. Goossen, L. J.; Rudolphi, F.; Oppel, C.; Rodriguez, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3043
15. Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Lange, P.; Linder, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1111
16. Maehara, A.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2008, 10, 1159
17. Moon, J.; Jeong, M.; Nam, H.; Ju, J.; Moon, J. H.; Jung, H. M.; Lee, S. Org. Lett. 2008, 10, 945
18. Yamashita, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2009, 11, 2337
19. Miyasaka, M.; Fukushima, A.; Satoh, T.; Hirano, K.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3674
20. Hu, P.; Kan, J.; Su, W.; Hong, M. Org. Lett. 2009, 11, 2341
21. Cornella, J.; Lu, P.; Larrosa, I. Org. Lett. 2009, 11, 5506
22. Shang, R.; Fu, Y.; Li, J. B.; Zhang, S. L.; Guo, Q. X.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5738
23. Shang, R.; Fu, Y.; Wang, Y.; Xu, Q.; Yu, H.-Z.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9350
24. Yamashita, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2010, 12, 592
25. Zhang, F.; Greaney, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2768
26. Arroyave, F. A.; Reynolds, J. R. Org. Lett. 2010, 12, 1328
27. Yu, M.; Pan, D.; Jia, W.; Chen, W.; Jiao, N. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1287
28. Shang, R.; Xu, Q.; Jiang, Y.-Y.; Wang, Y.; Liu, L. Org. Lett. 2010, 12, 1000
29. Dai, J.-J.; Liu, J.-H.; Luo, D.-F.; Liu, L. Chem. Commun. 2011, 47, 677
30. Park, A.; Park, K.; Kim, Y.; Lee, S. Org. Lett. 2011, 13, 944
31. Li, M.; Wang, C.; Ge, H. Org. Lett. 2011, 13, 2062
32. Yeung, P. Y.; Chung, K. H.; Kwong, F. Y. Org. Lett. 2011, 13, 2912
33. Hu, J.; Zhao, N.; Yang, B.; Wang, G.; Guo, L.-N.; Liang, Y.-M.; Yang, S.-D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5516
34. Rayabarapu, D. K.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13510
35. Burger, E. C.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10002
36. Waetzig, S. R.; Rayabarapu, D. K.; Weaver, J. D.; Tunge, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4977
37. Waetzig, S. R.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4138
38. Waetzig, S. R.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14860
39. Weaver, J. D.; Tunge, J. A. Org. Lett. 2008, 10, 4657
40. Torregrosa, R. R. P.; Ariyarathna, Y.; Chattopadhyay, K.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9280
41. Weaver, J. D.; Ka, B. J.; Morris, D. K.; Thompson, W.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12179
42. Grenning, A. J.; Tunge, J. A. Org. Lett. 2010, 12, 740
43. Jana, R.; Partridge, J. J.; Tunge, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5157
44. Trost, B. M.; Xu, J.; Schmidt, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11852
45. Trost, B. M.; Xu, J.; Schmidt, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18343
46. Mohr, J. T.; Nishimata, T.; Behenna, D. C.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11348
47. Nakamura, M.; Hajra, A.; Endo, A. H.; Nakamura, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7248
48. He, H.; Zheng, X.-J.; Li, Y.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Org. Lett. 2007, 9, 4339
49. Fields, W. H.; Chruma, J. J. Org. Lett. 2010, 12, 316
50. Yeagley, A. A.; Lowder, M. A.; Chruma, J. J. Org. Lett. 2009, 11, 4022
51. Fields, W. H.; Khan, A. K.; Sabat, M.; Chruma, J. J. Org. Lett. 2008, 10, 5131
52. Yeagley, A. A.; Chruma, J. J. Org. Lett. 2007, 9, 2879
53. Bi, H.-P.; Zhao, L.; Liang, Y.-M.; Li, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 792
54. Bi, H.-P.; Chen, W.-W.; Liang, Y.-M.; Li, C.-J. Org. Lett. 2009, 11, 3246
55. Zhang, C.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1798
56. Shang, R.; Yang, Z. W.; Wang, Y.; Zhang, S.-L.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14391
57. Shang, R.; Ji, D. S.; Chu, L.; Fu, Y.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4470
58. The Nitro Group in Organic Synthesis; Ono, N., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2001.
59. Miura et al. previously reported Pd-catalyzed coupling of 4-alkylnitrobenzenes with aryl bromides to produce mono- and diarylated products at the benzylic position: Inoh, J.-I.; Satoh, T.; Pivsa-Art, S.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4673
60. Base-mediated decarboxylation of nitrophenyl acetic acids can take place to produce alkylnitrobenzenes; see: Bull, D. J.; Fray, M. J.; Mackenny, M. C.; Malloy, K. A. Synlett 1996, 647
61. Prasad, G.; Hanna, P. E.; Noland, W. E.; Venkatraman, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 7188
62. Parisien, M.; Valette, D.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 7578