A very active Cu-catalytic system for the synthesis of aryl, heteroaryl, and vinyl sulfides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 11, 2010, Pages 3626-3643

  Kabir, M Shahjahan ^a   Lorenz, Michael ^a   Van Linn, Michael L ^a   Namjoshi, Ojas A ^a   Ara, Shamim ^a   Cook, James M ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MILWAUKEE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST SYSTEM; CATALYTIC SYSTEM; CROSS COUPLING REACTIONS; ELECTRON-RICH; MILD REACTION CONDITIONS; O-DONOR; REGIOSPECIFIC SYNTHESIS; VINYL HALIDES;

ALKYLATION; CATALYSTS; ETHYLENE; ETHYLENE GLYCOL; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROCARBONS; LIGANDS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

COPPER; HALIDE; HETEROCYCLIC COMPOUND; SULFIDE; THIOL; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CROSS COUPLING REACTION; STEREOSPECIFICITY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; COPPER; CYCLOHEXANOLS; HYDROCARBONS, AROMATIC; METHODS; SULFIDES; VINYL COMPOUNDS;

EID: 77953001837     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo1004179     Document Type: Article

References (115)

1. Tzschucke, C. C.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2007, 9, 761 and references cited therein
2. Kiener, C. A.; Shu, C.; Incarvito, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14272
3. Mann, G.; Incarvito, C.; Rheingold, A. L.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3224
4. Mann, G.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 1997, 62, 5413
5. Vorogushin, A. V.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8146
6. Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973
7. Marcoux, J.-F.; Doye, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10539
8. Shafir, A.; Lichtor, P. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3490
9. Altmand, R. A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2007, 9, 643
10. Taillefer, M.; Ouali, A.; Renard, B.; Spindler, J.-F. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5301
11. Wan, Z.; Jones, C. D.; Koenig, T. M.; Pu, Y. J.; Mitchell, D. Tetrahedron. Lett. 2003, 44, 8257
12. Ma, D.; Cai, Q.; Xie, X. Synlett 2005, 11, 1767
13. Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6954 and references cited therein
14. Benyahya, S.; Monnier, F.; Man, M. W. C.; Bled, C.; Quazzani, F.; Taillefer, M. Green Chem. 2009, 8, 1121
15. Fernandez-Rodriguez, M. A.; Shen, Q.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2180
16. Fernandez-Rodriguez, M. A.; Shen, Q.; Hartwig, J. F. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7782
17. Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3517 and references cited therein
18. Deng, W.; Zou, Y.; Wang, Y.-F.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Synlett 2004, 7, 1254
19. Bates, C. G.; Saejueng, P.; Doherty, M. Q.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2004, 6, 5005 and references cited therein
20. Sader, H. S.; Johnson, D. M.; Jones, R. N. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 53
21. Johannesson, P.; Lindeberg, G.; Johanson, A.; Nikiforovich, G. V.; Gogoll, A.; Synnergren, B.; Le Greves, M.; Nyberg, F.; Karlen, A.; Hallberg, A. J. Med. Chem. 2002, 45, 1767
22. Ceruti, M.; Balliano, G.; Rocco, F.; Milla, P.; Arpicco, S.; Cattel, L.; Viola, F. Lipids 2001, 36, 629
23. Marcantoni, E.; Massaccesi, M.; Petrini, M.; Bartoli, G.; Bellucci, M. C.; Bosco, M.; Sambri, L. J. Org. Chem. 2000, 65, 4553
24. Lam, H. W.; Cooke, P. A.; Pattenden, G.; Bandaranayake, W. M.; Wickramasinghe, W. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 847
25. Morimoto, K.; Tsuji, K.; Iio, T.; Miyata, N.; Uchida, A.; Osawa, R.; Kitsutaka, H.; Takahashi, A. Carcinogenesis 1991, 12, 703
26. Trost, B. M.; Lavoie, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5075
27. Miller, R. D.; Hassig, R. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2395
28. Morris, T. H.; Smith, E. H.; Walsh, R. Chem. Commun. 1987, 964
29. Magnus, P.; Quagliato, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 1621
30. Mizuno, H.; Domon, K.; Masuya, K.; Tanino, K.; Kuwajima, I. J. Org. Chem. 1999, 64, 2648
31. Domon, K. M. K.; Masuya, K.; Tanino, K.; Kuwajima, I. Synlett 1996, 157
32. Monte, A.; Kabir, M. S.; Cook, J. M.; Rott, M.; Schwan, W. R.; Defoe, L. U.S. Pat. Appl. Publ. 2007, 37 pp.
33. Beauchemin, A.; Gareau, Y. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1998, 139, 187
34. Benati, L.; Capella, L.; Montevecchi, P. C.; Spagnolo, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1035
35. Benati, L.; Montevecchi, P. C.; Spagnolo, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2103
36. Ichinose, Y.; Wakamatsu, K.; Nozaki, K.; Birbaum, J. L.; Oshima, K.; Utimoto, K. Chem. Lett. 1987, 1647
37. Sugoh, K.; Kuniyasu, H.; Sugae, T.; Ohtaka, A.; Takai, Y.; Fanaka, A.; Machino, C.; Kambe, N.; Kurosawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5108
38. Ogawa, A.; Ikeda, T.; Kimura, K.; Hirao, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5108
39. Koelle, U.; Rietmann, C.; Tjoe, J.; Wagner, T.; Englert, U. Organometallics 1995, 14, 703
40. Backvall, J. E.; Ericsson, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 5850
41. Kuniyasu, H.; Ogawa, A.; Sato, K. I..; Ryu, I.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5902
42. Mcdonald, J. W.; Corbin, J. L.; Newton, W. E. Inorg. Chem. 1976, 15, 2056
43. Carpita, A.; Rossi, R; Scamuzzi, B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2699
44. Cristau, H. J.; Chabaud, B.; Labaudiniere, R.; Christol, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 875
45. Murahashi, S. I.; Yamamura, M.; Yanagisawa, K.; Mita, N.; Kondo, K. J. Org. Chem. 1979, 44, 2408
46. Aucagne, V.; Tatibouet, A.; Rollin, P. Tetrahedron 2004, 60, 1817
47. Stephan, E.; Olaru, A.; Jaouen, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8571
48. Ishida, M.; Iwata, T.; Yokoi, M.; Kaga, K.; Kato, S. Synthesis 1985, 632
49. Mikolajczak, M.; Grzejszczak, S.; Midura, W.; Zatorski, A. Synthesis 1975, 278
50. Kumamoto, T.; Hosoi, K.; Mukaiyam, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 2742
51. Zyk, N. V.; Beloglazkina, E. K.; Belova, M. A.; Dubinina, N. S. Russ. Chem. Rev. 2003, 72, 769 and references cited therein
52. Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400 and references cited therein
53. Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131
54. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J. F.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125
55. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046
56. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4177
57. Herradura, P. S.; Pendola, K. A.; Guy, R. K. Org. Lett. 2000, 2, 2019
58. Savarin, C.; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2002, 4, 4309
59. Kondo, T.; Mitsudo Chem. Rev. 2000, 100, 3205
60. Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803
61. Baskin, J. M.; Wang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4423
62. Yamada, K.; Kubo, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Synlett 2002, 231
63. Klapars, A.; Antila, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7729
64. Ma, D.; Cai, Q.; Zhang, H. Org. Lett. 2003, 5, 2453
65. He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3385
66. He, H.; Wu, Y.-J. Synlett 2003, 1789
67. Huang, X.; Anderson, K. W.; Zim, D.; Jiang, L.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653
68. Migita, T.; Shimizu, T.; Asami, Y.; Shiobara, Y.; Kato, Y.; Kasugi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1385
69. Zhu, D.; Xu, L.; Wu, F.; Wan, B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5781
70. Rout, L.; Saha, P.; Jammi, S.; Punniyamurthy, T. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4, 640
71. Jammi, S.; Barua, P.; Rout, L.; Saha, P.; Punniyamurthy, T. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1484
72. Sperotto, E.; Van Klink, G. P. M.; De Vries, J. G.; Van Koten, G. J. Org. Chem. 2008, 73, 5625
73. Xu, H.-J.; Zhao, X.-Y.; Feng, Y.-S.; Deng, J.; Fu, Y. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 434
74. Xu, H.-J.; Zhao, X.-Y.; Feng, Y.-S.; Deng, J.; Fu, Y. Synlett 2008, 19, 3063
75. Reddy, V. P.; Kumar, A. V.; Swapna, K.; Rao, K. R. Org. Lett. 2009, 11, 1697
76. Litaudon, M.; Trigalo, F.; Martin, M.-T.; Frappier, F.; Guyot, M. Tetrahedron 1994, 50, 5323
77. Ford, P. W.; Narbut, M. R.; Belli, J.; Davidson, B. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 5955
78. Lee, A. H. F.; Chen, J.; Liu, D.; Leung, T. Y. C.; Chan, A. S. C.; Li, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13972
79. Freydank, A. C.; Humphrey, M. G.; Friedrich, R. W.; Luther-Davies, B. Tetrahedron 2002, 58, 1425
80. Zhang, H.; Cao, W.; Ma, D. Synth. Commun. 2007, 37, 25
81. Heynderickx, A.; Samat, A.; Guglielmetti, R. Synthesis 2002, 1747
82. Kitano, Y.; Matsumoto, T.; Wakasa, T.; Okamoto, S.; Shimazaki, T.; Kobayashi, Y.; Sato, F.; Arai, K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6351
83. Corey, E. J.; dAlarcao, M.; Kyler, K. S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3919
84. Annunziata, A.; Galli, C.; Gentili, P.; Guarnieri, A.; Beit-Yannai, M.; Rappoport, Z. Eur. J. Org. Chem. 2002, 13, 2136
85. Moreau, X.; Campagne, J.-M. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 322
86. Yatsumonji, Y.; Okada, O.; Tsubouchi, A.; Takeda, T. Tetrahedron 2006, 62, 9981
87. Zheng, Y.; Du, X.; Bao, W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1217
88. Liu, Y.; Bao, W. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4785
89. Namyslo, J. C.; Stanitzek, C. Synthesis 2006, 20, 3367
90. Wang, Z.; Mo, H.; Bao, W. Synlett 2007, 91
91. Trostyanskaya, I. G.; Maslova, E. N.; Kazankova, M. A.; Beletskaya, I. P. Russ. J. Org. Chem. 2008, 44, 24
92. Bao, W.; Liu, Y.; Lv, X. Synthesis 2008, 12, 1911
93. For selected examples, see: ODonnell, J. S.; Singh, S. P.; Metcalf, T. A.; Schwan, A. Eur. J. Org. Chem. 2009, 4, 547
94. Hunter, R.; Kaschula, C. H.; Caira, M. R.; Richards, P.; Travis, S.; Taute, F.; Qwebani, T.; Parker, I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5277
95. Bencivenni, G.; Lanza, T.; Leardini, R.; Minozzi, M.; Nanni, D.; Spagnolo, P.; Zanardi, G. Org. Lett. 2008, 10, 1127
96. Yasuda, H.; Uenoyama, Y.; Nobuta, O.; Kobayashi, S.; Ryu, I. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 367
97. Ananikov, V.; Orlov, N. V.; Beletskaya, I. P.; Khrustalev, V. N.; Antipin, M. Y.; Timofeeva, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7253
98. Kondoh, A.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2007, 9, 1383
99. Cao, C.; Fraser, L. R.; Love, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17614
100. Becker, M. R.; Ewing, W. R.; Davis, R. S.; Pauls, H. W.; Ly, C.; Li, A.; Mason, H. J.; Choi-Sledeski, Y. M.; Spada, A. P.; Chu, V.; Brown, K. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2753
101. Masudan, Y.; Murata, M.; Ikeda, M.; Watanabe, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 6, 1013
102. Giffard, M.; Cousseau, J.; Gouin, L. J. Organomet. Chem. 1985, 287
103. Bury, A.; Joag, S. D.; Stirling, C. J. M. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1986, 2, 124
104. Dalgaard, L.; Lawesson, S.-O. Tetrahedron 1972, 28, 2051
105. Kabir, M. S.; van Linn, M. L.; Monte, A.; Cook, J. M. Org. Lett. 2008, 10, 3363 and references cited therein
106. Strieter, E. R.; Bhayana, B.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 78
107. Zhao, Q.; Li, L.; Fang, Y.; Sun, D.; Li, C. J. Org. Chem. 2009, 74, 459
108. Fernandez-Rodriguez, M. A.; Hartiwg, J. F. J. Org. Chem. 2009, 74, 1663
109. Yong, W.; Yang, B. V. Prog. Heterocycl. Chem. 2009, 21, 261-295
110. Reddy, V. P.; Swapna, K. K.; Kumar, A. V.; Rao, K. R. Synlett 2009, 17, 2783
111. Jiang, Y.; Quin, Y; Xie, S.; Zhang, X.; Dong, J.; Ma, D. Org. Lett. 2009, 11, 5250
112. Taylor, P. C. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B: Org. Chem. 2009, 105, 75
113. Luo, P.-S.; Wang, F. L.; Li, J.-H.; Tang, R.-Y.; Zhong, P. Synthesis 2009, 6, 921
114. Luo, P.-S.; Yu, M.; Tang, R.-Y.; Zhong, P.; Li, J.-H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1066
115. Xu, H.-J.; Zhao, X.-Y.; Fu, Y.; Feng, Y.-S. Synlett 2008, 19, 3063