Fast and highly chemoselective alkynylation of thiols with hypervalent iodine reagents enabled through a low energy barrier concerted mechanism

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 47, 2014, Pages 16563-16573

  Frei, Reto ^a,b   Wodrich, Matthew D ^a   Hari, Durga Prasad ^a   Borin, Pierre Antoine ^a   Chauvier, Clément ^a   Waser, Jérôme ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

^b BERN UNIVERSITY OF APPLIED SCIENCES   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; CHEMICAL COMPOUNDS; ENERGY BARRIERS; HYDROCARBONS; IODINE; SULFUR; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIOACTIVE COMPOUNDS; CHEMICAL BIOLOGY; CONCERTED MECHANISM; ENHANCED REACTIVITY; HYPERVALENT IODINE REAGENTS; MEDICINAL CHEMISTRY; PRACTICAL METHOD; TRANSITION STATE;

FUNCTIONAL GROUPS;

ALKYNE; HYDROGEN; IODINE; IODINE DERIVATIVE; NUCLEOPHILE; SILICON; SULFUR; THIOGLYCOSIDE; THIOL;

ALKYNYLATION; ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COLUMN CHROMATOGRAPHY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON TRANSPORT; ELIMINATION REACTION; MEDICINAL CHEMISTRY; REACTION ANALYSIS;

EID: 84914145749     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5083014     Document Type: Article

References (117)

1. Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology and Material Science; Diederich, F., Stang, P. J., Tykwinski, R. R., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
2. Schobert, H. Chem. Rev. 2014, 114, 1743
3. Trotus, I. T.; Zimmermann, T.; Schuth, F. Chem. Rev. 2014, 114, 1761
4. Frantz, D. E.; Fassler, R.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1806
5. Trost, B. M.; Weiss, A. H. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 963
6. Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2004, 104, 2285
7. Michelet, V.; Toullec, P. Y.; Genet, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4268
8. Jimenez-Nunez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326
9. Godoi, B.; Schumacher, R. F.; Zeni, G. Chem. Rev. 2011, 111, 2937
10. Bunz, U. H. F. Chem. Rev. 2000, 100, 1605
11. Liu, J. Z.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Rev. 2009, 109, 5799
12. Yella, A.; Lee, H. W.; Tsao, H. N.; Yi, C. Y.; Chandiran, A. K.; Nazeeruddin, M. K.; Diau, E. W. G.; Yeh, C. Y.; Zakeeruddin, S. M.; Gratzel, M. Science 2011, 334, 629
13. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004
14. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596
15. Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057
16. Meldal, M.; Tornoe, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952
17. Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046
18. Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6974
19. Thirumurugan, P.; Matosiuk, D.; Jozwiak, K. Chem. Rev. 2013, 113, 4905
20. Shindo, M. Tetrahedron 2007, 63, 10
21. Kondoh, A.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Chem. - Asian J. 2010, 5, 398
22. Evano, G.; Coste, A.; Jouvin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2840
23. DeKorver, K. A.; Li, H. Y.; Lohse, A. G.; Hayashi, R.; Lu, Z. J.; Zhang, Y.; Hsung, R. P. Chem. Rev. 2010, 110, 5064
24. Wang, X. N.; Yeom, H. S.; Fang, L. C.; He, S. H.; Ma, Z. X.; Kedrowski, B. L.; Hsung, R. P. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 560
25. Murch, P.; Williamson, B. L.; Stang, P. J. Synthesis 1994, 1255
26. Witulski, B.; Stengel, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 489
27. Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L. C.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368
28. Dunetz, J. R.; Danheiser, R. L. Org. Lett. 2003, 5, 4011
29. Hamada, T.; Ye, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 833
30. Evano, G.; Jouvin, K.; Coste, A. Synthesis 2013, 45, 17
31. Evano, G.; Gaumont, A. C.; Alayrac, C.; Wrona, I. E.; Giguere, J. R.; Delacroix, O.; Bayle, A.; Jouvin, K.; Theunissen, C.; Gatignol, J.; Silvanus, A. C. Tetrahedron 2014, 70, 1529
32. Zambrowicz, B. P.; Sands, A. T. Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 38
33. Paquette, L. A. Sulfur-Containing Reagents; Wiley: Chichester, 2009.
34. Masella, R. Glutathione and Sulfur Amino Acids in Human Health and Disease; Wiley: Hoboken, 2009.
35. Hoyle, C. E.; Lowe, A. B.; Bowman, C. N. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1355
36. Hoyle, C. E.; Bowman, C. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1540
37. Hoogenboom, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3415
38. Lowe, A. B.; Hoyle, C. E.; Bowman, C. N. J. Mater. Chem. 2010, 20, 4745
39. Stephanopoulos, N.; Francis, M. B. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 876
40. Stenzel, M. H. ACS Macro Lett. 2012, 2, 14
41. Ziegler, G. R.; Welch, C. A.; Orzech, C. E.; Kikkawa, S.; Miller, S. I. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1648
42. Marchueta, I.; Montenegro, E.; Panov, D.; Poch, M.; Verdaguer, X.; Moyano, A.; Pericas, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 6400
43. Ni, Z.; Wang, S.; Mao, H.; Pan, Y. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3907
44. Ochiai, M.; Nagaoka, T.; Sueda, T.; Yan, J.; Chen, D. W.; Miyamoto, K. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1517
45. Braga, A. L.; Reckziegel, A.; Menezes, P. H.; Stefani, H. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 393
46. Bieber, L. W.; da Silva, M. F.; Menezes, P. H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2735
47. Arisawa, M.; Fujimoto, K.; Morinaka, S.; Yamaguchi, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12226
48. Godoi, B.; Speranca, A.; Back, D. F.; Brandao, R.; Nogueira, C. W.; Zeni, G. J. Org. Chem. 2009, 74, 3469
49. Chandanshive, J. Z.; Bonini, B. F.; Gentili, D.; Fochi, M.; Bernardi, L.; Franchini, M. C. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6440
50. Yang, Y.; Dong, W.; Guo, Y.; Rioux, R. M. Green Chem. 2013, 15, 3170
51. Brachet, E.; Brion, J.-D.; Alami, M.; Messaoudi, S. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2627
52. Brachet, E.; Brion, J.-D.; Alami, M.; Messaoudi, S. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 15276
53. Frei, R.; Waser, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9620
54. Ochiai, M.; Masaki, Y.; Shiro, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 5511
55. Zhdankin, V. V.; Kuehl, C. J.; Krasutsky, A. P.; Bolz, J. T.; Simonsen, A. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 6547
56. Brand, J. P.; Charpentier, J.; Waser, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9346
57. Fernandez Gonzalez, D.; Brand, J. P.; Waser, J. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 9457
58. Nicolai, S.; Piemontesi, C.; Waser, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4680
59. Li, Y.; Brand, J. P.; Waser, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6743
60. Chen, C. C.; Waser, J. Chem. Commun. 2014, 50, 12923
61. Liu, X.; Wang, Z.; Cheng, X.; Li, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14330
62. Wang, Z.; Li, X.; Huang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14219
63. Collins, K. D.; Lied, F.; Glorius, F. Chem. Commun. 2014, 50, 4459
64. Feng, C.; Loh, T.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2722
65. Huang, H.; Zhang, G.; Gong, L.; Zhang, S.; Chen, Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2280
66. Nierth, A.; Marletta, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2611
67. Xie, F.; Qi, Z.; Yu, S.; Li, X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4780
68. Silva, L. F., Jr; Utaka, A.; Calvalcanti, L. Chem. Commun. 2014, 50, 3810
69. Wu, X.; Shirakawa, S.; Maruoka, K. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 5388
70. Ariafard, A. ACS Catal. 2014, 4, 2896
71. Jeong, J.; Patel, P.; Hwang, H.; Chang, S. Org. Lett. 2014, 16, 4598
72. Lu, B.; Wu, J.; Yoshikai, N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11598
73. Wang, Z.; Li, L.; Huang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12233
74. Lancer, K. M.; Wiegand, G. H. J. Org. Chem. 1976, 41, 3360
75. Wang, B. J.; Graskemper, J. W.; Qin, L. L.; DiMagno, S. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4079
76. Pinto de Magalhães, H.; Lüthi, H. P.; Togni, A. Org. Lett. 2012, 14, 3830
77. Malmgren, J.; Santoro, S.; Jalalian, N.; Himo, F.; Olofsson, B. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 10334
78. Kita, Y.; Koser, G. F.; Ochiai, M.; Tohma, H.; Varvoglis, A.; Wirth, T.; Zhdankin, V. V. In Hypervalent Iodine Chemistry: Modern Developments in Organic Synthesis; Topics in Current Chemistry; Springer: Berlin, 2002; Vol. 224.
79. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299
80. Zhdankin, V. V. Hypervalent Iodine Chemistry: Preparation, Structure, and Synthetic Applications of Polyvalent Iodine Compounds. Wiley: Weinheim, 2013.
81. Dohi, T.; Ito, M.; Yamaoka, N.; Morimoto, K.; Fujioka, H.; Kita, Y. Tetrahedron 2009, 65, 10797
82. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Tetrahedron 1998, 54, 10927
83. Ochiai, M.; Kunishima, M.; Nagao, Y.; Fuji, K.; Shiro, M.; Fujita, E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8281
84. Ochiai, M.; Ito, T.; Takaoka, Y.; Masaki, Y.; Kunishima, M.; Tani, S.; Nagao, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 118
85. Bouma, M. J.; Olofsson, B. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 14242
86. Zhang, S.; Zhang, X.-M.; Bordwell, F. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 602
87. Römer, B.; Gatev, G. G.; Zhong, M.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2919
88. Kunz, T.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1958
89. Braga, A. L.; Martins, T. L. C.; Silveira, C. C.; Rodrigues, O. E. D. Tetrahedron 2001, 57, 3297
90. Driguez, H. Thiooligosaccharides in Glycobiology. In Glycoscience Synthesis of Substrate Analogs and Mimetics; Springer Verlag: Berlin, 1997; Vol. 187, pp 85-116.
91. Pachamuthu, K.; Schmidt, R. R. Chem. Rev. 2005, 106, 160
92. Lundblad, R. L. Chemical Reagents for Protein Modification; 3 rd ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2005.
93. nded.; Academic Press: San Diego, CA, 2008.
94. Migdalof, B. H.; Antonaccio, M. J.; McKinstry, D. N.; Singhvi, S. M.; Lan, S. J.; Egli, P.; Kripalani, K. J. Drug Metab. Rev. 1984, 15, 841
95. Lee, A. W. M.; Yeung, A. B. W.; Yuen, M. S. M.; Zhang, H.; Zhao, X.; Wong, W. Y. Chem. Commun. 2000, 75
96. Matzger, A. J.; Lewis, K. D.; Nathan, C. E.; Peebles, S. A.; Peebles, R. A.; Kuczkowski, R. L.; Stanton, J. F.; Oh, J. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12110
97. Lewis, K. D.; Wenzler, D. L.; Matzger, A. J. Org. Lett. 2003, 5, 2195
98. Lewis, K. D.; Rowe, M. P.; Matzger, A. J. Tetrahedron 2004, 60, 7191
99. Gleiter, R.; Werz, D. B. Chem. Rev. 2010, 110, 4447
100. Su, Q.; Zhao, Z. J.; Xu, F.; Lou, P. C.; Zhang, K.; Xie, D. X.; Shi, L.; Cai, Q. Y.; Peng, Z. H.; An, D. L. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 1551
101. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
102. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 15
103. Gaussian 09, Revision D.01; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, M. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Õ Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
104. Wheeler, S. E.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 395
105. Steinmann, S. N.; Corminboeuf, C. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3567
106. Steinmann, S. N.; Corminboeuf, C. J. Chem. Phys. 2011, 134, 044117
107. Steinmann, S. N.; Corminboeuf, C. Chimia 2011, 65, 240
108. Steinmann, S. N.; Corminboeuf, C. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1990
109. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
110. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158
111. te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; van Gisbergen, S. J. A.; Fonseca Guerra, C.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931
112. Fonseca Guerra, C.; Snijders, J. G.; te Velde, G.; Baerends, E. J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391
113. Klamt, A. WIREs Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 699
114. Hirshfeld, F. L. Theor. Chim. Acta 1977, 44, 129
115. Bultinck, P.; Van Alsenoy, C.; Ayers, P. W.; Carbo-Dorca, R. J. Chem. Phys. 2007, 126, 144111
116. For a discussion on the advantages of iterative Hirshfeld charges see: Gonthier, J. F.; Steinmann, S. N.; Wodrich, M. D.; Corminboeuf, C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4671
117. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O.cent;Neill, D. P.; DiStasio, R. A.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C. P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L.; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F.; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172