Bioconjugation using thiols: Old chemistry rediscovered to connect polymers with nature's building blocks

ACS Macro Letters

Volumn 2, Issue 1, 2013, Pages 14-18

  Stenzel, Martina H ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84872548067     PISSN: None     EISSN: 21611653     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/mz3005814     Document Type: Review

References (75)

1. Ting, S. R. S.; Chen, G. J.; Stenzel, M. H. Polym. Chem. 2010, 1, 1392
2. Tizzotti, M.; Charlot, A.; Fleury, E.; Stenzel, M.; Bernard, J. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 1751
3. Borner, H. G. Prog. Polym. Sci. 2009, 34, 811
4. Broyer, R. M.; Grover, G. N.; Maynard, H. D. Chem. Commun. 2011, 47, 2212
5. Schnitzler, T.; Herrmann, A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1419
6. Sumerlin, B. S. ACS Macro Lett. 2011, 1, 141
7. Hoyle, C. E.; Bowman, C. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1540
8. Hoyle, C. E.; Lowe, A. B.; Bowman, C. N. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1355
9. Adzima, B. J.; Bowman, C. N. AIChE J. 2012, 58, 2952
10. Thoma, G.; Patton, J. T.; Magnani, J. L.; Ernst, B.; Ohrlein, R.; Duthaler, R. O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5919
11. Xue, C. H.; Donuru, V. R. R.; Liu, H. Y. Macromolecules 2006, 39, 5747
12. Xue, C. H.; Jog, S. P.; Murthy, P.; Liu, H. Y. Biomacromolecules 2006, 7, 2470
13. Chen, Y.; Chen, G. J.; Stenzel, M. H. Macromolecules 2010, 43, 8109
14. Carrillo, A.; Yanjarappa, M. J.; Gujraty, K. V.; Kane, R. S. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2006, 44, 928
15. Chalker, J. M.; Bernardes, G. J. L.; Lin, Y. A.; Davis, B. G. Chem.-Asian J. 2009, 4, 630
16. Becer, C. R.; Babiuch, K.; Pilz, D.; Hornig, S.; Heinze, T.; Gottschaldt, M.; Schubert, U. S. Macromolecules 2009, 42, 2387
17. Dondoni, A.; Marra, A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 573
18. Chen, G. J.; Amajjahe, S.; Stenzel, M. H. Chem. Commun. 2009, 1198
19. Singha, N. K.; Gibson, M. I.; Koiry, B. P.; Danial, M.; Klok, H. A. Biomacromolecules 2011, 12, 2908
20. Diehl, C.; Schlaad, H. Macromol. Biosci. 2009, 9, 157
21. Chen, W.; Yang, H. C.; Wang, R.; Cheng, R.; Meng, F. H.; Wei, W. X.; Zhong, Z. Y. Macromolecules 2010, 43, 201
22. Kempe, K.; Weber, C.; Babiuch, K.; Gottschaldt, M.; Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. Biomacromolecules 2011, 12, 2591
23. Hu, Z. G.; Fan, X. S.; Wang, J. X.; Zhao, S. P.; Han, X. L. J. Polym. Res. 2010, 17, 815
24. Ott, C.; Easton, C. D.; Gengenbach, T. R.; McArthur, S. L.; Gunatillake, P. A. Polym. Chem. 2011, 2, 2782
25. Gress, A.; Volkel, A.; Schlaad, H. Macromolecules 2007, 40, 7928
26. Yhaya, F.; Sutinah, A.; Gregory, A. M.; Liang, M. T.; Stenzel, M. H. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2012, 50, 4085
27. Obermeier, B.; Frey, H. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 436
28. Sun, J.; Schlaad, H. Macromolecules 2010, 43, 4445
29. Franz, N.; Menin, L.; Klok, H. A. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 5207
30. DeForest, C. A.; Polizzotti, B. D.; Anseth, K. S. Nat. Mater. 2009, 8, 659
31. Anderson, S. B.; Lin, C. C.; Kuntzler, D. V.; Anseth, K. S. Biomaterials 2011, 32, 3564
32. Slavin, S.; Khoshdel, E.; Haddleton, D. M. Polym. Chem. 2012, 3, 1461
33. Jones, M. W.; Mantovani, G.; Ryan, S. M.; Wang, X. X.; Brayden, D. J.; Haddleton, D. M. Chem. Commun. 2009, 5272
34. Kow, S. C.; McCarroll, J.; Valade, D.; Boyer, C.; Dwarte, T.; Davis, T. P.; Kavallaris, M.; Bulmus, V. Biomacromolecules 2011, 12, 4301
35. Lin, Y. A.; Chalker, J. M.; Floyd, N.; Bernardes, G. a. J. L.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9642
36. Semsarilar, M.; Ladmiral, V.; Perrier, S. Macromolecules 2010, 43, 1438
37. Kumar, J.; Bousquet, A.; Stenzel, M. H. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 1620
38. Wang, R.; Chen, W.; Meng, F. H.; Cheng, R.; Deng, C.; Feijen, J.; Zhong, Z. Y. Macromolecules 2011, 44, 6009
39. Petersen, M. A.; Yin, L. G.; Kokkoli, E.; Hillmyer, M. A. Polym. Chem. 2010, 1, 1281
40. Grover, G. N.; Alconcel, S. N. S.; Matsumoto, N. M.; Maynard, H. D. Macromolecules 2009, 42, 7657
41. Alconcel, S. N. S.; Grover, G. N.; Matsumoto, N. M.; Maynard, H. D. Aust. J. Chem. 2009, 62, 1496
42. Radu, L. C.; Yang, J. Y.; Kopecek, J. Macromol. Biosci. 2009, 9, 36
43. Mantovani, G.; Lecolley, F.; Tao, L.; Haddleton, D. M.; Clerx, J.; Cornelissen, J. J. L. M.; Velonia, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2966
44. De, P.; Li, M.; Gondi, S. R.; Sumerlin, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11288
45. Tao, L.; Kaddis, C. S.; Loo, R. R. O.; Grover, G. N.; Loo, J. A.; Maynard, H. D. Macromolecules 2009, 42, 8028
46. Li, M.; De, P.; Li, H. M.; Sumerlin, B. S. Polym. Chem. 2010, 1, 854
47. Isoda, K.; Kanayama, N.; Miyamoto, D.; Takarada, T.; Maeda, M. Reactive Funct. Polym. 2011, 71, 367
48. Johnson, R. N.; Kopeckova, P.; Kopecek, J. Biomacromolecules 2012, 13, 727
49. Gauthier, M. A.; Klok, H. A. Polym. Chem. 2010, 1, 1352
50. Hall, D. J.; Van den Berghe, H. M.; Dove, A. P. Polym. Int. 2011, 60, 1149
51. Smith, M. E. B.; Schumacher, F. F.; Ryan, C. P.; Tedaldi, L. M.; Papaioannou, D.; Waksman, G.; Caddick, S.; Baker, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1960
52. Grassetti, D. R.; Murray, J. F., Jr. Arch. Biochem. Biophys. 1967, 119, 41
53. Wong, L. J.; Boyer, C.; Jia, Z. F.; Zareie, H. M.; Davis, T. P.; Bulmus, V. Biomacromolecules 2008, 9, 1934
54. Zugates, G. T.; Anderson, D. G.; Little, S. R.; Lawhorn, I. E. B.; Langer, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12726
55. Liu, J. Q.; Liu, H. Y.; Boyer, C.; Bulmus, V.; Davis, T. P. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2009, 47, 899
56. Li, J.-T.; Carlsson, J.; Lin, J.-N.; Caldwell, K. D. Bioconjugate Chem. 1996, 7, 592
57. Duvall, C. L.; Convertine, A. J.; Benoit, D. S. W.; Hoffman, A. S.; Stayton, P. S. Mol. Pharmaceutics 2010, 7, 468
58. Ryu, J.-H.; Jiwpanich, S.; Chacko, R.; Bickerton, S.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8246
59. Ranucci, E.; Ferruti, P.; Suardi, M. A.; Manfredi, A. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1243
60. Boyer, C.; Liu, J.; Bulmus, V.; Davis, T. P.; Barner-Kowollik, C.; Stenzel, M. H. Macromolecules 2008, 41, 5641
61. Tao, L.; Xu, J. T.; Cell, D.; Davis, T. P. Macromolecules 2010, 43, 3721
62. Joshi, P. R.; McGuire, J.; Neff, J. A. J. Biomed. Mater. Res., Part B 2009, 91B, 128
63. Liu, J. Q.; Liu, H. Y.; Bulmus, V.; Tao, L.; Boyer, C.; Davis, T. P. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2010, 48, 1399
64. Bontempo, D.; Heredia, K. L.; Fish, B. A.; Maynard, H. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15372
65. Heredia, K. L.; Nguyen, T. H.; Chang, C.-W.; Bulmus, V.; Davis, T. P.; Maynard, H. D. Chem. Commun. 2008, 3245
66. Gunasekaran, K.; Nguyen, T. H.; Maynard, H. D.; Davis, T. P.; Bulmus, V. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 654
67. York, A. W.; Huang, F.; McCormick, C. L. Biomacromolecules 2010, 11, 505
68. Roth, P. J.; Kessler, D.; Zentel, R.; Theato, P. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2009, 47, 3118
69. Zhao, Y. J.; Zhai, Y. Q.; Su, Z. G.; Ma, G. H. Polym. Adv. Technol. 2010, 21, 867
70. Lewis, A.; Tang, Y.; Brocchini, S.; Choi, J.-w.; Godwin, A. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 2144
71. Brocchini, S. J.; Eberle, M.; Lawton, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5211
72. Shaunak, S.; Godwin, A.; Choi, J.-W.; Balan, S.; Pedone, E.; Vijayarangam, D.; Heidelberger, S.; Teo, I.; Zloh, M.; Brocchini, S. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 312
73. Ruttekolk, I. R.; Duchardt, F.; Fischer, R.; Wiesmüller, K.-H.; Rademann, J. r.; Brock, R. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 2081
74. Ruttekolk, I. R.; Chakrabarti, A.; Richter, M.; Duchardt, F.; Glauner, H.; Verdurmen, W. P. R.; Rademann, J.; Brock, R. Mol. Pharmacol. 2011, 79, 692
75. McCall, J. D.; Anseth, K. S. Biomacromolecules 2012, 13, 2410