A density functional theory (DFT) mechanistic study of gold(I)-catalyzed alkynylation of the indole and pyrrole substrates, using a hypervalent iodine reagent

ACS Catalysis

Volumn 4, Issue 9, 2014, Pages 2896-2907

  Ariafard, Alireza ^a,b  

^a ISLAMIC AZAD UNIVERSITY   (Iran)

^b UNIVERSITY OF TASMANIA   (Australia)

Author keywords

alkynylation; density functional theory (DFT); gold; hypervalent iodine reagent; indole; pyrrole

Indexed keywords

GOLD;

ALKYNYLATIONS; HYPERVALENT IODINE REAGENTS; INDOLE; MECHANISTIC STUDIES; PYRROLE;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84907799438     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs500613t     Document Type: Article

References (59)

1. Seregin, I. V.; Ryabova, V.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7742-7743
2. Tobisu, M.; Ano, Y.; Chatani, N. Org. Lett. 2009, 11, 3250-3252
3. Besselievre, F.; Piguel, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9553-9556
4. Matsuyama, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2009, 11, 4156-4159
5. Kim, S. H.; Chang, S. Org. Lett. 2010, 12, 1868-1871
6. Wei, Y.; Zhao, H.; Kan, J.; Su, W.; Hong, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2522-2523
7. Matsuyama, N.; Kitahara, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2010, 12, 2358-2361
8. Lauterbach, T.; Livendahl, M.; Rosellon, A.; Espinet, P.; Echavarren, A. M. Org. Lett. 2010, 12, 3006-3009
9. Yao, Bo; Wang, Q.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12311-12315
10. Ano, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. Org. Lett. 2012, 14, 354-357
11. Jie, X.; Shang, Y.; Hu, P.; Su, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3630-3633
12. de Haro, T.; Nevado, C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1512-1513
13. Brand, J. P.; Waser, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7304-7307
14. Lubriks, D.; Sokolovs, I.; Suna, E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15436-15442
15. Brand, J. P.; Waser, J. Org. Lett. 2012, 14, 744-747
16. Li, Y.; Brand, J. P.; Waser, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6743-6747
17. Tolnai, G. L.; Ganss, S.; Brand, J. P.; Waser, J. Org. Lett. 2013, 15, 112-115
18. Li, Y.; Waser, J. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 1763-1767
19. Xie, F.; Qi, Z.; Yu, S.; Li, X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4780-4787
20. Nierth, A.; Marletta, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2611-2614
21. Feng, C.; Loh, T.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2722-2726
22. Collins, K. D.; Lied, F.; Glorius, F. Chem. Commun. 2014, 50, 4459-4461
23. Brand, J. P.; Charpentier, J.; Waser, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9346-9349
24. Brand, J. P.; Chevalley, C.; Scopelliti, R.; Waser, J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5655-5666
25. Garcia, P.; Malacria, M.; Aubert, C.; Gandon, V.; Fensterbank, L. ChemCatChem 2010, 2, 493-497
26. Wegner, H. A.; Auzias, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8236-8247
27. Brand, J. P.; Waser, J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4165-4179
28. Brand, J. P.; Li, Y.; Waser, J. Isr. J. Chem. 2013, 53, 901-910
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.;, Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.;; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
30. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
31. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206
32. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
33. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
34. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
35. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298
36. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
37. Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höllwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114
38. Höllwarth, A.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmenn, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237-240
39. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161-4163
40. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363-368
41. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
42. Weigend, F.; Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2003, 119, 12753-12762
43. Sieffert, N.; Bühl, M. Inorg. Chem. 2009, 48, 4622-2624
44. Glendening, E. D.; Read, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO, version 3.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
45. Tamura, H.; Yamasaki, H.; Sato, H.; Sakaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16114-16126
46. Sakaki, S.; Takayama, T.; Sumimoto, M.; Sugimoto, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3332-3348
47. Braga, A. C.; Ujaque, G.; Maseras, F. Organometallics 2006, 25, 3647-3658
48. Ariafard, A.; Ejehi, Z.; Sadrara, H.; Mehrabi, T.; Etaati, S.; Moradzadeh, A.; Moshtaghi, M.; Nosrati, H.; Brookes, N. J.; Yates, B. F. Organometallics 2011, 30, 422-432
49. Koller, R.; Stanek, K.; Stolz, D.; Aardoom, R.; Niedermann, K.; Togni, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4332-4336
50. Koller, R.; Huchet, Q.; Battaglia, P.; Welch, J. M.; Togni, A. Chem. Commun. 2009, 5993-5995
51. Fantasia, S.; Welch, J. M.; Togni, A. J. Org. Chem. 2010, 75, 1779-1782
52. Allen, A. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4986-4987
53. Powers, D. C.; Lee, E.; Ariafard, A.; Sanford, M. S.; Yates, B. F.; Canty, A. J.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12002-12009
54. Dapprich, S.; Frenking, G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9352-9362
55. In the CDA analysis, the calculated absolute values for the metal → ligand back-donation (b) and the ligand → metal donation (d) are not very meaningful and in order for the contribution of π-bonding to the metal-ligand interaction to be estimated for comparison, the ratio of these two values (b / d) should be used. For details, see: Lupinetti, A. J.; Jonas, V.; Thiel, W.; Strauss, S. H.; Frenking, G. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2573-2583
56. Lemière, G.; Gandon, V.; Agenet, N; Goddard, J.-P.; de Kozak, A.; Aubert, C.; Fensterbank, L.; Malacria, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7596-7599
57. Robinson, P. S. D.; Khairallah, G. N.; Silva, G.; Lioe, H.; O'Hair, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3812-3817
58. Ariafard, A.; Tabatabaie, E. S.; Aghmasheh, S.; Najaflo, S.; Yates, B. F. Inorg. Chem. 2012, 51, 8002-8013
59. Ariafard, A.; Mahdizadeh Ghohe, N.; Khadem Abbasi, K.; Canty, A. J.; Yates, B. F. Inorg. Chem. 2013, 52, 707-717