Catalytic reactions of acetylene: A feedstock for the chemical industry revisited

Chemical Reviews

Volumn 114, Issue 3, 2014, Pages 1761-1782

  Trotuş, Ioan Teodor ^a   Zimmermann, Tobias ^a   Schüth, Ferdi ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUT FÜR KOHLENFORSCHUNG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84894127968     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr400357r     Document Type: Review

References (267)

1. Steinborn, D. Fundamentals of Organometallic Catalysis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2012.
2. Arpe, H.-J. Industrial Organic Chemistry, 5 th ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2010.
3. Plotkin, J. ICIS: ICIS Chemical Business Magazine 2012.
4. Strauss, G. Chem. Ing. Tech. 1974, 46, 132
5. Yao, S.; Nakayama, A.; Suzuki, E. Catal. Today 2001, 71, 219
6. Gladisch, H. Chem. Ing. Tech. 1969, 41, 204
7. Feldmann, K. Chem. Ing. Tech. 1969, 41, 199
8. Bozzuto, C. R. Combustion Engineering, Inc., 1982.
9. Friz, H. Chem. Ing. Tech. 1968, 40, 999
10. Keim, W.; Röper, M. Positionspapier-Rohstoffbasis im Wandel; Gesellschaft deutscher Chemiker e.V. (GDCh), Gesellschaft für Chemische Technik und Biotechnologie e.V. (DECHEMA), Deutsche Wissenschaftliche Gesellschaft für Erdöl, Ergas und Kohle e.V. (DGMK), and Verband der Chemischen Industrie e.V. (VCI), 2010.
11. Chemicals from Acetylene-Back to the Future? Nexant, 2007.
12. Johnson, J.; Tullo, A. H. Chem. Eng. News 2013, 91, 9
13. Vinyl Chloride Monomer. IHS Chemical, 2012.
14. Zhang, J.; Liu, N.; Li, W.; Dai, B. Front. Chem. Sci. Eng. 2011, 5, 514
15. Markowz, G.; Schütte, R. Presentation given at Dechema, March 7, 2013, Frankfurt am Main.
16. Tedeschi, R. J. Acetylene-Based Chemicals from Coal and Other Natural Resources; Marcel Dekker: New York, 1982.
17. Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Chem. Rev. 2004, 104, 3079
18. Nevado, C.; Echavarren, A. M. Synthesis 2005, 167
19. Beletskaya, I.; Moberg, C. Chem. Rev. 1999, 99, 3435
20. Beller, M.; Seayad, J.; Tillack, A.; Jiao, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3368
21. Yamamoto, Y. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 503
22. Schore, N. E. Chem. Rev. 1988, 88, 1081
23. Negishi, E.-i.; Anastasia, L. Chem. Rev. 2003, 103, 1979
24. Cozzi, P. G.; Hilgraf, R.; Zimmermann, N. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4095
25. Meldal, M.; Tornøe, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952
26. Chung, Y. K. Coord. Chem. Rev. 1999, 188, 297
27. Fürstner, A.; Davies, P. W. Chem. Commun. 2005, 2307
28. Pässler, P.; Hefner, W.; Buckl, K.; Meinass, H.; Meiswinkel, A.; Wernicke, H.-J.; Ebersberg, G.; Müller, R.; Bässler, J.; Behringer, H.; Mayer, D. In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
29. Copenhaver, J. W.; Bigelow, M. H. Acetylene and Carbon Monoxide Chemistry; Reinhold Publishing Corporation: New York, 1949.
30. Williams, A.; Smith, D. B. Chem. Rev. 1970, 70, 267
31. Holmen, A.; Olsvik, O.; Rokstad, O. A. Fuel Process. Technol. 1995, 42, 249
32. Langhammer, B. In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
33. Sachsse, H. Chem. Ing. Tech. 1954, 26, 245
34. Bartholoméa, L. E. Chem. Ing. Tech. 1954, 26, 253
35. Baur, K. G.; Taglieber, K. Chem. Ing. Tech. 1975, 47, 385
36. Technische Regeln für Acetylenanlagen und Calciumcarbidlager; Deutscher Acetylenausschuß, B. f. A. u. U., Dortmund, Ed.; 1969.
37. Miller, S. A. Acetylene-Its Properties, Manufacture and Uses, Vol. 1; Ernest Benn: London, 1965.
38. Reppe, E. H. W. Chem. Ing. Tech. 1950, 22, 273
39. Reppe, W. Chemie und Technik der Acetylen-Druck-Reaktionen; Verlag Chemie GmbH: Weinheim, Germany, 1952.
40. Bundesministerium für Arbeit und Soziales, Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: Bek. d. BMAS v. 17.10.2012-IIIb 3-35650 -, 2012.
41. Oparina, L. A.; Shaikhudinova, S. I.; Parshina, L. N.; Vysotskaya, O. V.; Preiss, T.; Henkelmann, J.; Trofimov, B. A. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 656
42. Klass, K.; Becker, H.; Vogelsang, R.; Hauk, A.; Siegert, M.; Henkelmann, J. (BASF Aktiengesellschaft). EP 1625107B1, 2004.
43. Schendler, T.; Schulze, H.-P. Chem. Ing. Tech. 1990, 62, 41
44. Lietze, D.; Pinkofsky, H.; Schendler, T.; Schulze, H.-P. Chem. Ing. Tech. 1989, 61, 736
45. Große-Wortmann, H.; Kalkert, N.; Schecker, H.-G. Chem. Ing. Tech. 1981, 53, 461
46. Schröder, V.; Holtappels, K. Chem. Ing. Tech. 2009, 81, 177
47. Lietze, D. Chem. Ing. Tech. 2002, 74, 126
48. Lietze, D. Chem. Ing. Tech. 1999, 71, 1295
49. Trotuş, T.; Zimmermann, T.; Schüth, F. Unpublished results.
50. Miyano, Y.; Hayduk, W. Can. J. Chem. Eng. 1981, 59, 746
51. Lietze, D.; Pinkofsky, H. Chem. Ing. Tech. 1978, 50, 808
52. Lietze, D. Chem. Ing. Tech. 1991, 63, 1148
53. Tedeschi, R. J.; Clark, G. S.; Moore, G. L.; Halfon, A.; Improta, J. Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1968, 7, 303
54. Bönnemann, H. Personal correspondence.
55. Karpiniec, S. S.; McGuinness, D. S.; Britovsek, G. J. P.; Davies, N. W.; Patel, J. Catal. Today 2011, 178, 64
56. Hutchings, G. J.; Grady, D. T. Appl. Catal. 1985, 17, 155
57. Berthelot, M. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1866, 62, 905
58. Karpiniec, S. S.; McGuinness, D. S.; Britovsek, G. J. P.; Patel, J. Organometallics 2012, 31, 3439
59. Dändliker, G. Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1482
60. Eckert, M.; Fleischmann, G.; Jira, R.; Bolt, H. M.; Golka, K. In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
61. Trimm, D.; Cant, N.; Lei, Y. Catal. Today 2009, 145, 163
62. Trofimov, B. A.; Schmidt, E. Y.; Ushakov, I. A.; Mikhaleva, A. I.; Zorina, N. V.; Protsuk, N. I.; Senotrusova, E. Y.; Skital'tseva, E. V.; Kazheva, O. N.; Alexandrov, G. G.; Dyachenko, O. A. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5142
63. Nieuwland, J. A.; Calcott, W. S.; Downing, F. B.; Carter, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 4197
64. Reppe, W. Justus Liebigs Ann. Chem. 1953, 582, 1
65. Tang, C.-M.; Li, X.-L.; Wang, G.-Y. Korean J. Chem. Eng. 2012, 29, 1700
66. Tang, C.-M.; Zeng, Y.; Yang, X.-G.; Lei, Y.-C.; Wang, G.-Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 314, 15
67. Drent, E.; Arnoldy, P.; Budzelaar, P. H. M. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 57
68. Bönnemann, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 505
69. Allsopp, M. W.; Vianello, G. In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
70. Hutchings, G. J. J. Catal. 1985, 96, 292
71. Hutchings, G. J.; Grady, D. T. Appl. Catal. 1985, 16, 411
72. Shankar, H. S.; Agnew, J. B. Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1980, 19, 232 and references therein
73. Li, G.; Zhang, L.; Zhang, X.; Zhang, C.; Wang, X.; Chen, W.; Li, J.; Wang, X.; Pang, X.; Xia, R.; Li, C.; Kai, F. XPCC (Xinjiang Production and Construction Corps) R&D Center for Modern Green Chlor-Alkali Chemical Engineering Co., Ltd., Xinjiang Tianye Co., Ltd., 2011.
74. Nkosi, B.; Coville, N. J.; Hutchings, G. J. Appl. Catal. 1988, 43, 33
75. Nkosi, B.; Adams, M. D.; Coville, N. J.; Hutchings, G. J. J. Catal. 1991, 128, 378
76. Nkosi, B.; Coville, N. J.; Hutchings, G. J.; Adams, M. D.; Friedl, J.; Wagner, F. E. J. Catal. 1991, 128, 366
77. Conte, M.; Carley, A.; Hutchings, G. Catal. Lett. 2008, 124, 165
78. Conte, M.; Davies, C. J.; Morgan, D. J.; Davies, T. E.; Elias, D. J.; Carley, A. F.; Johnston, P.; Hutchings, G. J. J. Catal. 2013, 297, 128
79. Nkosi, B.; Coville, N. J.; Hutchings, G. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 71
80. Zhang, J.; He, Z.; Li, W.; Han, Y. RSC Adv. 2012, 2, 4814
81. Wang, S.; Shen, B.; Song, Q. Catal. Lett. 2010, 134, 102
82. Conte, M.; Carley, A. F.; Heirene, C.; Willock, D. J.; Johnston, P.; Herzing, A. A.; Kiely, C. J.; Hutchings, G. J. J. Catal. 2007, 250, 231
83. Song, Q. L.; Wang, S. J.; Shen, B. X.; Zhao, J. G. Pet. Sci. Technol. 2010, 28, 1825
84. Conte, M.; Carley, A. F.; Attard, G.; Herzing, A. A.; Kiely, C. J.; Hutchings, G. J. J. Catal. 2008, 257, 190
85. Zhang, H.; Dai, B.; Wang, X.; Xu, L.; Zhu, M. J. Ind. Eng. Chem. 2012, 18, 49
86. Qin, G.; Song, Y.; Jin, R.; Shi, J.; Yu, Z.; Cao, S. Green Chem. 2011, 13, 1495
87. Petitjean, A.; Strebelle, M.; Devos, A. [ Solvay (Societe Anonyme) ]. U.S. Pat. Appl. US2010/0063333A1 2007.
88. Thelen, G.; Bartels, H.; Droste, W.; Deppe, H. (Hüls Aktiengesellschaft). U.S. Patent 4,912,271, 1989.
89. Panova, S. A.; Shestakov, G. K.; Temkin, O. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 977
90. Brazdil, J. F. In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
91. Barsukov, I. A.; Burd, E. Z.; Kravchuk, V. M.; Krylov, A. L.; Kapitula, I. I.; Strelkova, S. N. Fibre Chem. 1990, 22, 78
92. Roscher, G. In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
93. El-Sawi, M.; Emig, G.; Hofmann, H. Chem. Eng. J. 1977, 13, 201
94. Prasad, K. B. S.; Saibabu, K. B. S.; Vaidyeswaran, R. J. Catal. 1981, 72, 338
95. Morrow, B. A. J. Catal. 1984, 86, 328
96. Temkin, O. N.; Abanto-Chavez, H. I.; Hoang, K. B. React. Kinet. Catal. Lett. 2000, 41, 638
97. Hou, C. Y.; Feng, L. R.; Qiu, F. L. Chin. Chem. Lett. 2009, 20, 865
98. Vogt, R. R.; Nieuwland, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1921, 43, 2071
99. Kallo, D.; Onyestyak, G. Stud. Surf. Sci. Catal. 1987, 34, 605
100. Onyestyák, G.; Kalló, D. Microporous Mesoporous Mater. 2003, 61, 199
101. Gut, G.; Aufdereggen, K. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 441
102. Reppe, W. Justus Liebigs Ann. Chem. 1955, 596, 6
103. Reppe, W. Justus Liebigs Ann. Chem. 1955, 596, 25
104. Gräfje, H.; Körnig, W.; Weitz, H.-M.; Reiß, W.; Steffan, G.; Diehl, H.; Bosche, H.; Schneider, K.; Kieczka, H. In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
105. Trofimov, B. A. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 1121
106. Trofimov, B. A.; Gusarova, N. K. Russ. Chem. Rev. 2007, 76, 507
107. Trofimov, B. A.; Nosyreva, V. V.; Mal'kina, A. G. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 1254
108. Sobenina, L. N.; Tomilin, D. N.; Petrova, O. V.; Mikhaleva, A. I.; Trofimov, B. A. Russ. J. Org. Chem. 2013, 49, 356
109. Shmidt, E. Y.; Bidusenko, I. A.; Protsuk, N. I.; Mikhaleva, A. I.; Trofimov, B. A. Russ. J. Org. Chem. 2013, 49, 8
110. Trofimov, B. A.; Shmidt, E. Y.; Bidusenko, I. A.; Ivanova, E. V.; Zorina, N. V.; Mikhaleva, A. I. Russ. J. Org. Chem. 2012, 48, 858
111. Schmidt, E. Y.; Bidusenko, I. A.; Zorina, N. V.; Ushakov, I. A.; Mikhaleva, A. b. I.; Klyba, L. V.; Trofimov, B. A. Mendeleev Commun. 2012, 22, 132
112. Sasaki, H.; Boyall, D.; Carreira, E. M. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 964
113. Drews, R.; Kramer, A.; Rudloff, M.; Vicari, M. (BASF Aktiengesellschaft). U.S. Patent 7,282,614 B2, 2004.
114. Nedwick, J. J. Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1962, 1, 137
115. Reppe, W. Justus Liebigs Ann. Chem. 1956, 601, 81
116. Reppe, W. Angew. Chem. 1953, 65, 577
117. Hofmann, E.; Klimisch, H.-J.; Backes, R.; Vogelsang, R.; Franz, L.; Feuerhake, R. In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
118. Oparina, L. A.; Khil'ko, M. Y.; Chernyshova, N. A.; Shaikhudinova, S. I.; Parshina, L. N.; Preiss, T.; Henkelmann, J.; Trofimov, B. A. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 661
119. Steinborn, D.; Mosinski, H.; Rosenstock, T. J. Organomet. Chem. 1991, 414, C45
120. Shubo, F.; Shuyuan, L.; Cunfeng, H.; Erli, Z.; Xinliang, T. Catal. Today 2009, 140, 169
121. Irrgeher, M.; Schmidt, H.; Bretterbauer, K.; Gabriel, H.; Schwarzinger, C. Monatsh. Chem. 2011, 142, 849
122. Rosenstock, T.; Herzog, R.; Steinborn, D. J. Prakt. Chem./Chem.-Ztg. 1996, 338, 172
123. Steinborn, D.; Rosenstock, T.; Sieler, J. J. Prakt. Chem./Chem.-Ztg. 1996, 338, 264
124. Trofimov, B. A. Sulfur Rep. 1983, 3, 83
125. Trofimov, B. A.; Amosova, S. V. Sulfur Rep. 1984, 3, 323
126. Trofimov, B. A.; Mikhaleva, A. I.; Schmidt, E. Y.; Sobenina, L. N. Adv. Heterocycl. Chem. 2010, 99, 209
127. Korostova, S. E.; Mikhaleva, A. I.; Vasil'tsov, A. M.; Trofimov, B. A. Russ. J. Org. Chem. 1998, 34, 911
128. Zaitsev, A. B.; Vasil'tsov, A. M.; Schmidt, E. Y.; Mikhaleva, A. b. I.; Morozova, L. V.; Afonin, A. V.; Ushakov, I. A.; Trofimov, B. A. Tetrahedron 2002, 58, 10043
129. Trofimov, B. A.; Mikhaleva, A. b. I.; Vasil'tsov, A. M.; Schmidt, E. Y.; Tarasova, O. g. A.; Morozova, L. V.; Sobenina, L. N.; Preiss, T.; Henkelmann, J. Synthesis 2000, 1125
130. Trofimov, B. A.; Schmidt, E. Y.; Vasil'tsov, A. M.; Mikhaleva, A. b. I.; Zaitsev, A. B.; Morozova, L. V.; Gorshkov, A. G.; Henkelmann, J.; Arndt, J.-D. Synthesis 2001, 2427
131. Trofimov, B. Z. Chem. 1986, 26, 41
132. Trofimov, B. A.; Parshina, L. N.; Oparina, L. A.; Tantsyrev, A. P.; Khil'ko, M. Y.; Vysotskaya, O. V.; Stepanov, A. V.; Gusarova, N. K.; Henkelmann, J. Tetrahedron 2007, 63, 11661
133. Trofimov, B.; Oparina, L.; Parshina, L.; Khil'ko, M.; Tantsyrev, A.; Aleksandrova, G. Cellulose 2013, 20, 1201
134. Trofimov, B. A.; Vasil'tsov, A. M.; Schmidt, E. Y.; Zaitsev, A. B.; Mikhaleva, A. b. I.; Afonin, A. V. Synthesis 2000, 1521
135. Sims, V. A.; Vitcha, J. J. Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1963, 2, 293
136. Carothers, W. H.; Williams, I.; Collins, A. M.; Kirby, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 4203
137. Langer, E.; Rassaerts, H.; Kleinschmidt, P.; Torkelson, T. R.; Beutel, K. K. In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
138. Nishiwaki, K.-i.; Kobayashi, M.; Takeuchi, T.; Matuoto, K.; Osakada, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 175, 73
139. Tachiyama, T.; Yoshida, M.; Aoyagi, T.; Fukuzumi, S. Chem. Lett. 2008, 37, 38
140. Tachiyama, T.; Yoshida, M.; Aoyagi, T.; Fukuzumi, S. J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 510
141. Tachiyama, T.; Yoshida, M.; Aoyagi, T.; Fukuzumi, S. Appl. Organomet. Chem. 2008, 22, 205
142. Liu, J.; Zuo, Y.; Han, M.; Wang, Z.; Wang, D. J. Nat. Gas Chem. 2012, 21, 495
143. Liu, J.; Zuo, Y.; Han, M.; Wang, Z. J. Chem. Technol. Biotechnol. 2013, 88, 408
144. Reppe, W. Experientia 1949, 5, 93
145. De Angelis, F.; Sgamellotti, A.; Re, N. Organometallics 2000, 19, 4104
146. Reppe, W.; Kutepow, N. v.; Magin, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 727
147. Bertleff, W.; Roeper, M.; Sava, X. In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
148. Bhattacharyya, S. K.; Bhattacharyya, D. P. J. Appl. Chem. 1966, 16, 202
149. Bhattacharyya, S. K.; Sen, A. K. J. Appl. Chem. 1963, 13, 498
150. Bhattacharyya, S. K.; Sen, A. K. Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1964, 3, 169
151. Tang, C.; Zeng, Y.; Cao, P.; Yang, X.; Wang, G. Catal. Lett. 2009, 129, 189
152. Drent, E.; Arnoldy, P.; Budzelaar, P. H. M. J. Organomet. Chem. 1993, 455, 247
153. Chiusoli, G. P.; Cassar, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 124
154. Bruk, L. G.; Kozlova, A. P.; Marshakha, O. V.; Oshanina, I. V.; Temkin, O. N.; Kaliya, O. L. Russ. Chem. Bull. 1999, 48, 1875
155. Bruk, L. G.; Oshanina, I. V.; Kozlova, A. P.; Temkin, O. N.; Odintsov, K. Y. Russ. Chem. Bull. 1998, 47, 1071
156. Bruk, L. G.; Oshanina, I. V.; Kozlova, A. P.; Vorontsov, E. V.; Temkin, O. N. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 104, 9
157. Bahrmann, H.; Bach, H.; Frey, G. D. In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
158. Reppe, W.; Schweckendiek, W. J. Justus Liebigs Ann. Chem. 1948, 560, 104
159. Rosenthal, U.; Schulz, W. J. Organomet. Chem. 1987, 321, 103
160. Reppe, W.; Schlichting, O.; Klager, K.; Toepel, T. Justus Liebigs Ann. Chem. 1948, 560, 1
161. Hardesty, J. H.; Koerner, J. B.; Albright, T. A.; Lee, G.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6055
162. Rucker, T. G.; Logan, M. A.; Gentle, T. M.; Muetterties, E. L.; Somorjai, G. A. J. Phys. Chem. 1986, 90, 2703
163. Abbet, S.; Sanchez, A.; Heiz, U.; Schneider, W. D.; Ferrari, A. M.; Pacchioni, G.; Rösch, N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3453
164. Holmblad, P. M.; Rainer, D. R.; Goodman, D. W. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8883
165. Lee, A. F.; Baddeley, C. J.; Hardacre, C.; Ormerod, R. M.; Lambert, R. M.; Schmid, G.; West, H. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6096
166. Abdelrehim, I. M.; Pelhos, K.; Madey, T. E.; Eng, J., Jr.; Chen, J. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 131, 107
167. Avery, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6711
168. Kyriakou, G.; Kim, J.; Tikhov, M. S.; Macleod, N.; Lambert, R. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10952
169. Dvorak, J.; Hrbek, J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9443
170. Öberg, H.; Nestsiarenka, Y.; Matsuda, A.; Gladh, J.; Hansson, T.; Pettersson, L. G. M.; Öström, H. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 9550
171. Lomas, J. R.; Baddeley, C. J.; Tikhov, M. S.; Lambert, R. M. Langmuir 1995, 11, 3048
172. Tysoe, W. T.; Nyberg, G. L.; Lambert, R. M. Surf. Sci. 1983, 135, 128
173. Ormerod, R. M.; Lambert, R. M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8111
174. Patterson, C. H.; Lambert, R. M. J. Phys. Chem. 1988, 92, 1266
175. Xu, C.; Peck, J. W.; Koel, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 751
176. Szanyi, J.; Paffett, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1034
177. Baddeley, C. J.; Ormerod, R. M.; Stephenson, A. W.; Lambert, R. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5146
178. Heitzinger, J.; Beck, D. E.; Koel, B. E. Surf. Sci. 2001, 491, 63
179. Ormerod, R. M.; Baddeley, C. J.; Lambert, R. M. Surf. Sci. 1991, 259, L709
180. Pierce, K. G.; Barteau, M. A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3882
181. Sherrill, A. B.; Lusvardi, V. S.; Barteau, M. A. Langmuir 1999, 15, 7615
182. Abbet, S.; Sanchez, A.; Heiz, U.; Schneider, W.-D. J. Catal. 2001, 198, 122
183. Judai, K.; Abbet, S.; Wörz, A. S.; Ferrari, A. M.; Giordano, L.; Pacchioni, G.; Heiz, U. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 199, 103
184. Willstätter, R.; Waser, E. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1911, 44, 3423
185. Colborn, R. E.; Vollhardt, K. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6259
186. Colborn, R. E.; Vollhardt, K. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5470
187. Wilke, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 185
188. Wilke, G. Pure Appl. Chem. 1978, 50, 677
189. Wang, C.; Xi, Z. Chem. Commun. 2007, 5119
190. Oenbrink, G.; Schiffer, T. In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
191. Klavetter, F. L.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7807
192. Wakatsuki, Y.; Yamazaki, H. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 3383
193. Wakatsuki, Y.; Yamazaki, H. Synthesis 1976, 26
194. Bönnemann, H.; Brinkmann, R.; Schenkluhn, H. Synthesis 1974, 575
195. Bönnemann, H.; Brijoux, W.; Brinkmann, R.; Meurers, W. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1616
196. Bönnemann, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 248
197. Bönnemann, H.; Brijoux, W.; Brinkmann, R.; Meurers, W.; Mynott, R.; Von Philipsborn, W.; Egolf, T. J. Organomet. Chem. 1984, 272, 231
198. Vollhardt, K. P. C. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 1
199. Varela, J. A.; Saá, C. Chem. Rev. 2003, 103, 3787
200. Dahy, A. A.; Suresh, C. H.; Koga, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 792
201. Dahy, A. A.; Yamada, K.; Koga, N. Organometallics 2009, 28, 3636 and references therein
202. Heller, B.; Oehme, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 179
203. Henry, G. D. Tetrahedron 2004, 60, 6043
204. Heller, B.; Hapke, M. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1085
205. Dazinger, G.; Torres-Rodrigues, M.; Kirchner, K.; Calhorda, M. J.; Costa, P. J. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4434
206. Natta, G.; Mazzanti, G.; Corradini, P. Atti Acad. Naz. Lincei, Cl. Sci. Fis., Mat. Nat., Rend. 1958, 25, 3
207. Luttinger, L. B. J. Org. Chem. 1962, 27, 1591
208. Shirakawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2574
209. Ito, T.; Shirakawa, H.; Ikeda, S. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1974, 12, 11
210. Naarmann, H.; Theophilou, N. Synth. Met. 1987, 22, 1-8
211. Alt, H. G.; Engelhardt, H. E.; Rausch, M. D.; Kool, L. B. J. Organomet. Chem. 1987, 329, 61
212. Ohff, A.; Burlakov, V. V.; Rosenthal, U. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 108, 119
213. Akagi, K. Chem. Rev. 2009, 109, 5354
214. Naarmann, H. In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
215. Edwards, J. H.; Feast, W. J.; Bott, D. C. Polymer 1984, 25, 395
216. Zimmermann, H.; Walzl, R. In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
217. Borodziński, A.; Bond, G. C. Catal. Rev. 2006, 48, 91
218. Borodziński, A.; Bond, G. C. Catal. Rev. 2008, 50, 379
219. Hall, K. R. Catal. Today 2005, 106, 243
220. Tsai, P.; Anderson, J. R. J. Catal. 1983, 80, 207
221. Alkhawaldeh, A.; Wu, X.; Anthony, R. G. Catal. Today 2003, 84, 43
222. Allenger, V. M.; McLean, D. D.; Ternan, M. J. Catal. 1991, 131, 305
223. Allenger, V. M.; Fairbridge, C.; McLean, D. D.; Ternan, M. J. Catal. 1987, 105, 71
224. Allenger, V. M.; Brown, J. R.; Clugston, D.; Ternan, M.; McLean, D. D. Appl. Catal. 1988, 39, 191
225. He, Y.; Jang, B. W.-L.; Timmons, R. B. ACS Symp. Ser. 1993, 517, 355
226. He, Y.; Jang, W. L.; Timmons, R. B. Energy Fuels 1991, 5, 613
227. Trimm, D. L.; Liu, I. O. Y.; Cant, N. W. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 288, 63
228. Wilke, G.; Müller, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1960, 629, 222
229. Karpiniec, S.; McGuinness, D.; Patel, J.; Davies, N. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1082
230. Karpiniec, S. S.; McGuinness, D. S.; Gardiner, M. G.; Yates, B. F.; Patel, J. Organometallics 2011, 30, 1569
231. Karpiniec, S. S.; McGuinness, D. S.; Patel, J.; Davies, N. W. Organometallics 2009, 28, 5722
232. Ackermann, L.; Fürstner, A.; Weskamp, T.; Kohl, F. J.; Herrmann, W. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4787
233. Fürstner, A.; Thiel, O. R.; Ackermann, L.; Schanz, H.-J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2000, 65, 2204
234. Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247
235. Mortreux, A.; Blanchard, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 786
236. Pennella, F.; Banks, R. L.; Bailey, G. C. Chem. Commun. 1968, 1548
237. Katz, T. J.; Sivavec, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 737
238. Fürstner, A.; Szillat, H.; Stelzer, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6785
239. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313
240. Casey, C. P.; Whiteker, G. T. Isr. J. Chem. 1990, 30, 299
241. Freixa, Z.; van Leeuwen, P. W. N. M. Dalton Trans. 2003, 1890
242. Pörschke, K.-R. Angew. Chem. 1987, 99, 1321
243. Pörschke, K. R.; Tsay, Y.-H.; Krüger, C. Angew. Chem. 1985, 97, 334
244. Pörschke, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5691
245. Burlakov, V. V.; Polyakov, A. V.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Shur, V. B.; Vol'pin, M. E.; Rosenthal, U.; Görls, H. J. Organomet. Chem. 1994, 476, 197
246. Burlakov, V. V.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Rosenthal, U.; Spannenberg, A.; Kempe, R.; Ellert, O. G.; Shur, V. B. J. Organomet. Chem. 1997, 542, 105
247. Hoberg, H.; Schaefer, D. J. Organomet. Chem. 1982, 238, 383
248. Hoberg, H.; Schaefer, D.; Burkhart, G.; Krüger, C.; Romão, M. J. J. Organomet. Chem. 1984, 266, 203
249. Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology and Material Science; Diederich, F.; Stang, P. J.; Tykwinski, R. R., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
250. Thelen, G.; Voges, H.-W. (Hüls Aktiengesellschaft). EP 0263259B1, 1987.
251. Li, W.-C.; Lu, A.-H.; Guo, S.-C. Carbon 2001, 39, 1989
252. Wilke, G.; Benn, H.; Goddard, R.; Krüger, C.; Pfeil, B. Inorg. Chim. Acta 1992, 198-200, 741
253. Schüth, F. Chem. Mater. 2001, 13, 3184
254. Schüth, F. Chem. Ing. Tech. 2005, 77, 1399
255. Lu, A. H.; Kiefer, A.; Schmidt, W.; Schüth, F. Chem. Mater. 2004, 16, 100
256. Utamapanya, S.; Klabunde, K. J.; Schlup, J. R. Chem. Mater. 1991, 3, 175
257. Schwickardi, M.; Johann, T.; Schmidt, W.; Schüth, F. Chem. Mater. 2002, 14, 3913
258. Li, W. C.; Lu, A. H.; Weidenthaler, C.; Schüth, F. Chem. Mater. 2004, 16, 5676
259. Rostrup-Nielsen, J. R. J. Catal. 1984, 85, 31
260. Moulijn, J. A.; van Diepen, A. E.; Kapteijn, F. In Handbook of Heterogeneous Catalysis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
261. Thomas, J. M. Design and Application of Single-Site Heterogeneous Catalysts: Contributions to Green Chemistry, Clean Technology and Sustainability; Imperial College Press: London, 2012.
262. Arya, P.; Panda, G.; Rao, N. V.; Alper, H.; Bourque, S. C.; Manzer, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2889
263. Knapen, J. W. J.; van der Made, A. W.; de Wilde, J. C.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Wijkens, P.; Grove, D. M.; van Koten, G. Nature 1994, 372, 659
264. Trofimov, B. A.; Morozova, L. V.; Mikhaleva, A. I.; Markova, M. V.; Tatarinova, I. V.; Henkelmann, J. Russ. Chem. Bull. 2008, 57, 2111
265. Trofimov, B. A.; Morozova, B. V.; Mikhaleva, A. b. I.; Tatarinova, I. V.; Markova, M. V.; Henkelmann, J. J. Appl. Polym. Sci. 2011, 120, 3363
266. Watts, P.; Wiles, C. Chem. Commun. 2007, 443
267. Wei, X.; Shi, H.; Qian, W.; Luo, G.; Jin, Y.; Wei, F. Ind. Eng. Chem. Res. 2009, 48, 128