Erratum: Total Synthesis of Rubriflordilactone A (Journal of the American Chemical Society (2014) 136 (16477-16480) DOI: 10.1021/ja5092563);Total synthesis of rubriflordilactone A

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 47, 2014, Pages 16477-16480

  Li, Jian ^a   Yang, Peng ^a   Yao, Ming ^a   Deng, Jun ^a   Li, Ang ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONDENSATION REACTIONS; KETONES;

ASYMMETRIC TOTAL SYNTHESIS; BUTENOLIDES; ELECTROCYCLIZATION; FUNCTIONALIZED; SCHISANDRA; SIDE-CHAINS; TOTAL SYNTHESIS; VINYLOGOUS MUKAIYAMA ALDOL REACTIONS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

BUTENOLIDE; RUBRIFLORDILACTONE A; TRITERPENOID; UNCLASSIFIED DRUG; TRITERPENE;

AROMATIZATION; ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CROSS COUPLING REACTION; CYCLOADDITION; DRUG ISOLATION; DRUG SYNTHESIS; GLYCOSYLATION; HYDROGENATION; MUKAIYAMA REACTION; SCHISANDRA RUBRIFLORA; SONOGASHIRA REACTION; SYNTHESIS; THERMOSTABILITY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; TRITERPENES;

EID: 84914129269     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b09271     Document Type: Erratum

References (87)

1. Zhao, J.; Shen, B.; Yuan, Q.; Jin, Z.; Li, L. Tianran Chanwu Yanjiu Yu Kaifa 2000, 12, 101
2. Chen, Y.; Qin, G.; Xie, Y. Huaxue Yanjiu Yu Yingyong 2001, 13, 363
3. Xiao, W.-L.; Li, R.-T.; Huang, S.-X.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 871
4. Xia, Y.-G.; Yang, B.-Y.; Kuang, H.-X. Phytochem. Rev. 2014, DOI: 10.1007/s11101-014-9343-7.
5. Xiao, Q.; Ren, W.-W.; Chen, Z.-X.; Sun, T.-W.; Li, Y.; Ye, Q.-D.; Gong, J.-X.; Meng, F.-K.; You, L.; Liu, Y.-F.; Zhao, M.-Z.; Xu, L.-M.; Shan, Z.-H.; Tang, Y.-F.; Chen, J.-H.; Yang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7373
6. Sun, T.-W.; Ren, W.-W.; Xiao, Q.; Tang, Y.-F.; Zhang, Y.-D.; Li, Y.; Meng, F.-K.; Liu, Y.-F.; Zhao, M.-Z.; Xu, L.-M.; Chen, J.-H.; Yang, Z. Chem.-Asian J. 2012, 7, 2321
7. Li, Y.; Chen, Z.-X.; Xiao, Q.; Ye, Q.-D.; Sun, T.-W.; Meng, F.-K.; Ren, W.-W.; You, L.; Xu, L.-M.; Wang, Y.-F.; Chen, J.-H.; Yang, Z. Chem.-Asian J. 2012, 7, 2334
8. Ren, W.-W.; Chen, Z.-X.; Xiao, Q.; Li, Y.; Sun, T.-W.; Zhang, Z.-Y.; Ye, Q.-D.; Meng, F.-K.; Yon, L.; Zhao, M.-Z.; Xu, L.-M.; Tang, Y.-F.; Chen, J.-H.; Yang, Z. Chem.-Asian J. 2012, 7, 2341
9. Tang, Y.; Deng, L.; Zhang, Y.; Dong, G.; Chen, J.; Yang, Z. Org. Lett. 2005, 7, 593
10. Tang, Y.; Zhang, Y.; Dai, M.; Luo, T.; Deng, L.; Chen, J.; Yang, Z. Org. Lett. 2005, 7, 885
11. Tang, Y.; Deng, L.; Zhang, Y.; Dong, G.; Chen, J.; Yang, Z. Org. Lett. 2005, 7, 1657
12. Zhang, Y.-D.; Tang, Y.-F.; Luo, T.-P.; Shen, J.; Chen, J.-H.; Yang, Z. Org. Lett. 2006, 8, 107
13. Zhang, Y.-D.; Ren, W.-W.; Lan, Y.; Xiao, Q.; Wang, K.; Xu, J.; Chen, J.-H.; Yang, Z. Org. Lett. 2008, 10, 665
14. Li, Z.; Cao, Y.; Jiao, Z.; Wu, N.; Wang, D. Z.; Yang, Z. Org. Lett. 2008, 10, 5163
15. Kan, S. B. J.; Anderson, E. A. Org. Lett. 2008, 10, 2323
16. Cordonnier, M. C. A.; Kan, S. B. J.; Anderson, E. A. Chem. Commun. 2008, 5818
17. Anderson, E. A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3997
18. Goh, S. S.; Baars, H.; Gockel, B.; Anderson, E. A. Org. Lett. 2012, 14, 6278
19. Wang, Q.; Chen, C. Org. Lett. 2008, 10, 1223
20. Gockel, B.; Goh, S. S.; Puttock, E. J.; Baars, H.; Chaubet, G.; Anderson, E. A. Org. Lett. 2014, 16, 4480
21. Paquette, L. A.; Lai, K. W. Org. Lett. 2008, 10, 2111
22. Lai, K. W.; Paquette, L. A. Org. Lett. 2008, 10, 2115
23. Paquette, L. A.; Lai, K. W. Org. Lett. 2008, 10, 3781
24. Chenoweth, D. M.; Chenoweth, K.; Goddard, W. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 6853
25. Mehta, G.; Bhat, B. A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2474
26. Mehta, G.; Bhat, B. A.; Kumara, T. H. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6597
27. Maity, S.; Matcha, K.; Ghosh, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 4192
28. Bartoli, A.; Chouraqui, G.; Parrain, J. L. Org. Lett. 2012, 14, 122
29. Xiao, W.-L.; Yang, L.-M.; Gong, N.-B.; Wu, L.; Wang, R.-R.; Pu, J.-X.; Li, X.-L.; Huang, S.-X.; Zheng, Y.-T.; Li, R.-T.; Lu, Y.; Zheng, Q.-T.; Sun, H.-D. Org. Lett. 2006, 8, 991
30. Bian, M.; Wang, Z.; Xiong, X. C.; Sun, Y.; Matera, C.; Nicolaou, K. C.; Li, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8078
31. Lu, Z.; Li, Y.; Deng, J.; Li, A. Nat. Chem. 2013, 5, 679
32. Meng, Z.; Yu, H.; Li, L.; Tao, W.; Chen, H.; Wan, M.; Edmonds, D. J.; Zhong, J.; Li, A. Manuscript submitted.
33. Anderson, E. A.; Alexanian, E. J.; Sorensen, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1998
34. Ohmori, K.; Mori, K.; Ishikawa, Y.; Tsuruta, H.; Kuwahara, S.; Harada, N.; Suzuki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3167
35. Harrowven, D. C.; Pascoe, D. D.; Demurtas, D.; Bourne, H. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1221
36. Fürstner, A.; Domostoj, M. M.; Scheiper, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11620
37. Greshock, T. J.; Funk, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4946
38. Greshock, T. J.; Funk, R. L. Org. Lett. 2006, 8, 2643
39. Huntley, R. J.; Funk, R. L. Org. Lett. 2006, 8, 3403
40. Huntley, R. J.; Funk, R. L. Org. Lett. 2006, 8, 4775
41. Staben, S. T.; Kennedy-Smith, J. J.; Huang, D.; Corkey, B. K.; Lalonde, R. L.; Toste, F. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5991
42. Suzuki, T.; Hamura, T.; Suzuki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2248
43. Sloman, D. L.; Mitasev, B.; Scully, S. S.; Beutler, J. A.; Porco, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2511
44. Barcan, G. A.; Patel, A.; Houk, K. N.; Kwon, O. Org. Lett. 2012, 14, 5388
45. Lumb, J.-P.; Brastianos, H. C.; Carr, G.; Chung, M. K. W.; Münzel, M.; Mauk, A. G.; Andersen, R. J.; Trauner, D. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 535
46. Chaumontet, M.; Piccardi, R.; Baudoin, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 179
47. Sloman, D. L.; Bacon, J. W.; Porco, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9952
48. Sharma, P.; Ritson, D. J.; Burnley, J.; Moses, J. E. Chem. Commun. 2011, 47, 10605
49. Drew, S. L.; Lawrence, A. L.; Sherburn, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4221
50. Lim, H. N.; Parker, K. A. Org. Lett. 2013, 15, 398
51. Li, C.; Lobkovsky, E.; Porco, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10484
52. Li, C.; Johnson, R. P.; Porco, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5095
53. Sklenicka, H. M.; Hsung, R. P.; McLaughlin, M. J.; Wei, L.-l.; Gerasyuto, A. I.; Brennessel, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10435
54. Hayashi, R.; Ma, Z.-X.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2012, 13, 252
55. An elegant review of biosynthetic and biomimetic electrocyclizations: Beaudry, C. M.; Malerich, J. P.; Trauner, D. Chem. Rev. 2005, 105, 4757
56. Rassu, G.; Zanardi, F.; Battistinib, L.; Casiraghi, G. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 109
57. Casiraghi, G.; Zanardi, F. Chem. Rev. 2000, 100, 1929
58. Casiraghi, G.; Zanardia, F.; Battistinia, L.; Rassuba, G. Synlett 2009, 1525
59. Casiraghi, G.; Battistini, L.; Curti, C.; Rassu, G.; Zanardi, F. Chem. Rev. 2011, 111, 3076
60. A comprehensive review for CBS reduction: Corey, E. J.; Helal, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1986
61. Kabat, M. M.; Kiegiel, J.; Cohen, N.; Toth, K.; Wovkulich, P. M.; Uskoković, M. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 118
62. Toyota, M.; Asoh, T.; Matsuura, M.; Fukumoto, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 8687
63. Hiersemann, M.; Nubbemeyer, U. Claisen-Johnson Orthoester Rearrangement. In The Claisen Rearrangement; Hiersemann, M.; Nubbemeyer, U., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
64. Fernandes, R. A.; Chowdhury, A. K.; Kattanguru, P. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2833
65. Sofia, M. J.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 2331
66. Sakakura, A.; Kondo, R.; Matsumura, Y.; Akakura, M.; Ishihara, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17762
67. Seiple, I. B.; Su, S.; Young, I. S.; Nakamura, A.; Yamaguchi, J.; Jørgensen, L.; Rodriguez, R. A.; O-Malley, D. P.; Gaich, T.; Köck, M.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14710
68. Tokuyama, H.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3189
69. Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871
70. Kraus, G. A.; Frazier, K. A.; Roth, B. D.; Taschner, M. J.; Neuenschwander, K. J. Org. Chem. 1981, 46, 2417
71. Lewis, M. D.; Cha, K. C.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4976
72. Winstead, R. C.; Simpson, T. H.; Lock, G. A.; Schiavelli, M. D.; Thompson, D. W. J. Org. Chem. 1986, 51, 277
73. Allred, G. D.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2748
74. Williams, D. R.; Meyer, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 765
75. Fürstner, A.; Funel, J. A.; Tremblay, M.; Bouchez, L. C.; Nevado, C.; Waser, M.; Ackerstaff, J.; Stimson, C. C. Chem. Commun. 2008, 2873
76. Lim, H. N.; Parker, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20149
77. Parham, W. E.; Huestis, L. D. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 813
78. Xiong, X.; Li, Y.; Lu, Z.; Wan, M.; Deng, J.; Wu, S.; Shao, H.; Li, A. Chem. Commun. 2014, 5294
79. Posner, G. H.; Haines, S. R. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5
80. Toshima, K. Carbohydr. Res. 2000, 327, 15
81. The preparation of 24: Liras, S.; Lynch, C. L.; Fryer, A. M.; Vu, B. T.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5918
82. Applications of alkenyl stannanes in the C -glycosylation-type reactions: Elmore, S. W.; Coghlan, M. J.; Anderson, D. D.; Pratt, J. K.; Green, B. E.; Wang, A. X.; Stashko, M. A.; Lin, C. W.; Tyree, C. M.; Miner, J. N.; Jacobson, P. B.; Wilcox, D. M.; Lane, B. C. J. Med. Chem. 2001, 44, 4481
83. Petasis, N. A.; Akritopoulou, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 583
84. Lee, S.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15438
85. Zeng, J.; Vedachalam, S.; Xiang, S.; Liu, X.-W. Org. Lett. 2011, 13, 42
86. Kim, J.; Movassaghi, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14940
87. Hamilton, J. Y.; Sarlah, D.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 994