Convergent synthesis of vitamin D3 metabolites. Control of the stereoselectivity in samarium-induced cyclopropanations of cyclopentenes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 1, 1996, Pages 118-124

  Kabat, M M ^a   Kiegiel, J ^a   Cohen, N ^a   Toth, K ^a   Wovkulich, P M ^a   Uskokovic M R ^a  

^a HOFFMANN LA ROCHE INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALCIFEDIOL; CALCITRIOL; CYCLOPENTANE DERIVATIVE; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; POLYCYCLIC HYDROCARBON;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030050807     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo951229d     Document Type: Article

References (52)

1. Walters, M. R. Endocrine Rev. 1992, 13, 719.
2. Studzinski, G. P.; McLane, J. A.; Uskoković, M. R. Crit. Rev. Eukaryotic Gene Expression 1993, 3, 279.
3. Norman, A. W.; Okamura, W. H.; Farach-Carson, M. C.; Allewaer, K. Branisteanu, D.; Nemere, I.; Muralidharan, K. R.; Bouillon, R. J. Biol. Chem. 1993, 268, 13811. Nemere, I.; Dormanen, M. C.; Hammond, M. W.; Okamura, W.; Norman, A. W. J. Biol. Chem. 1994, 269, 23750.
4. Norman, A. W.; Okamura, W. H.; Farach-Carson, M. C.; Allewaer, K. Branisteanu, D.; Nemere, I.; Muralidharan, K. R.; Bouillon, R. J. Biol. Chem. 1993, 268, 13811. Nemere, I.; Dormanen, M. C.; Hammond, M. W.; Okamura, W.; Norman, A. W. J. Biol. Chem. 1994, 269, 23750.
5. Llach, F.; Massry, S. G. J. Clin Endocrinol. Metab. 1985, 61, 601.
6. Massry, S. G. Metabolism 1990, 39, 13.
7. Healy, M.; Malluche, H. H.; Goldstein, D. S. Arch. Intern. Med. 1980, 140, 1030.
8. Caniggia, A.; Nuti, R.; Lore, F.; Martini, G.; Turchetti, V.; Righi, G. Metabolism 1990, 39, 43
9. Gallagher, J. C.; Riggs, B. L. Metabolism 1990, 39, 30.
10. Tilyard, M. W.; Spears, G. F. S.; Thomson, J.; Dovey, S. New Eng. J. Med. 1992, 326, 357.
11. Smith, E. L.; Pincus, S. H.; Donovan, L.; Holick, M. F. J. Am. Acad. Derm. 1988, 19, 516
12. Langer, A.; Verjans, H.; Stapor, V.; Mol, M.; Fraczykowska, M. Br. J. Derm. 1993, 128, 566.
13. Humbert, P ; Delaporte, E.; Dupond, J. L.; Rochefort, A.; Laurent, R.; Drobacheff, C.; DeWazieres, B.; Bergoend, H.; Agache, P. Eur. J. Derm. 1994, 4, 21.
14. Semmler, E. J.; Holick, M. F.; Schnoes, H. K.; DeLuca, H. F. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 4147
15. (a) Lythgoe, B. Chem. Soc. Rev. 1981, 449.
16. (b) Baggiolini, E G.; Iacobelli, J. A.; Hennessy, B. M.; Uskoković, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2945.
17. (c) Baggiolini, E. G.; Iacobelli, J. A.; Hennessy, B. M.; Batcho, A. D.; Sereno, J F.; Uskoković, M. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 3098.
18. (d) Mascarenas, J. L.; Sarandeses, L. A.; Castedo, L.; Mourino, A. Tetrahedron. 1991, 47, 3485.
19. (e) Trost, B. M.; Dumas, J J Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1924.
20. Sheves, M.; Mazur, Y. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 2987.
21. Wilson, S. R.; Venkatesan, A. M.; Augelli-Szafran, C. E. Proceedings of the Seventh Workshop on Vitamin D: Vitamin D Molecular, Cellular and Clinical Endocrinology; de Gruyter: Berlin, 1988; p 43. Wilson, S. R.; Venkatesan, A. M.; Augelli-Szafran, C. E.; Yasmin, A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2339.
22. Wilson, S. R.; Venkatesan, A. M.; Augelli-Szafran, C. E. Proceedings of the Seventh Workshop on Vitamin D: Vitamin D Molecular, Cellular and Clinical Endocrinology; de Gruyter: Berlin, 1988; p 43. Wilson, S. R.; Venkatesan, A. M.; Augelli-Szafran, C. E.; Yasmin, A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2339.
23. Preliminary communication: Kabat, M.; Kiegiel, J.; Cohen, N.; Toth, K.; Wovkulich, P. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2343.
24. Baggiolini, E. G., Iacobelli, J. A.; Hennessy, B. M.; Uskoković, M. R. J. Am. Chem Soc. 1982, 104, 2945. Wovkulich, P. M.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B M.; Uskoković, M. R.; Mayer, E.; Norman, A. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 4433. Wovkulich, P. M.; Barcelos, F.; Batcho, A. D.; Sereno, J F.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron 1984, 40, 2283. Baggiolini, E. G.; Iacobelli, J. A ; Hennessy, B. M.; Batcho, A. D.; Sereno, J. F.; Uskoković, M. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 3098. Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Iacobelli, J. A.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2095. Shiuey, S.; Kulesha, I.; Baggiolini, E. G.; Uskoković, M. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 243. Kiegiel, J.; Wovkulich, P. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6057. Kabat, M. M.; Lange, M.; Wovkulich, P. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7701. Wovkulich, P. M.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Uskoković, M. R. Heterocycles 1993, 35, 791. See also: Dai, H.; Posner, G. H. Synthesis 1994, 1383.
25. Baggiolini, E. G., Iacobelli, J. A.; Hennessy, B. M.; Uskoković, M. R. J. Am. Chem Soc. 1982, 104, 2945. Wovkulich, P. M.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B M.; Uskoković, M. R.; Mayer, E.; Norman, A. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 4433. Wovkulich, P. M.; Barcelos, F.; Batcho, A. D.; Sereno, J F.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron 1984, 40, 2283. Baggiolini, E. G.; Iacobelli, J. A ; Hennessy, B. M.; Batcho, A. D.; Sereno, J. F.; Uskoković, M. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 3098. Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Iacobelli, J. A.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2095. Shiuey, S.; Kulesha, I.; Baggiolini, E. G.; Uskoković, M. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 243. Kiegiel, J.; Wovkulich, P. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6057. Kabat, M. M.; Lange, M.; Wovkulich, P. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7701. Wovkulich, P. M.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Uskoković, M. R. Heterocycles 1993, 35, 791. See also: Dai, H.; Posner, G. H. Synthesis 1994, 1383.
26. Baggiolini, E. G., Iacobelli, J. A.; Hennessy, B. M.; Uskoković, M. R. J. Am. Chem Soc. 1982, 104, 2945. Wovkulich, P. M.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B M.; Uskoković, M. R.; Mayer, E.; Norman, A. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 4433. Wovkulich, P. M.; Barcelos, F.; Batcho, A. D.; Sereno, J F.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron 1984, 40, 2283. Baggiolini, E. G.; Iacobelli, J. A ; Hennessy, B. M.; Batcho, A. D.; Sereno, J. F.; Uskoković, M. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 3098. Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Iacobelli, J. A.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2095. Shiuey, S.; Kulesha, I.; Baggiolini, E. G.; Uskoković, M. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 243. Kiegiel, J.; Wovkulich, P. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6057. Kabat, M. M.; Lange, M.; Wovkulich, P. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7701. Wovkulich, P. M.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Uskoković, M. R. Heterocycles 1993, 35, 791. See also: Dai, H.; Posner, G. H. Synthesis 1994, 1383.
27. Baggiolini, E. G., Iacobelli, J. A.; Hennessy, B. M.; Uskoković, M. R. J. Am. Chem Soc. 1982, 104, 2945. Wovkulich, P. M.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B M.; Uskoković, M. R.; Mayer, E.; Norman, A. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 4433. Wovkulich, P. M.; Barcelos, F.; Batcho, A. D.; Sereno, J F.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron 1984, 40, 2283. Baggiolini, E. G.; Iacobelli, J. A ; Hennessy, B. M.; Batcho, A. D.; Sereno, J. F.; Uskoković, M. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 3098. Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Iacobelli, J. A.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2095. Shiuey, S.; Kulesha, I.; Baggiolini, E. G.; Uskoković, M. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 243. Kiegiel, J.; Wovkulich, P. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6057. Kabat, M. M.; Lange, M.; Wovkulich, P. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7701. Wovkulich, P. M.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Uskoković, M. R. Heterocycles 1993, 35, 791. See also: Dai, H.; Posner, G. H. Synthesis 1994, 1383.
28. Baggiolini, E. G., Iacobelli, J. A.; Hennessy, B. M.; Uskoković, M. R. J. Am. Chem Soc. 1982, 104, 2945. Wovkulich, P. M.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B M.; Uskoković, M. R.; Mayer, E.; Norman, A. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 4433. Wovkulich, P. M.; Barcelos, F.; Batcho, A. D.; Sereno, J F.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron 1984, 40, 2283. Baggiolini, E. G.; Iacobelli, J. A ; Hennessy, B. M.; Batcho, A. D.; Sereno, J. F.; Uskoković, M. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 3098. Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Iacobelli, J. A.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2095. Shiuey, S.; Kulesha, I.; Baggiolini, E. G.; Uskoković, M. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 243. Kiegiel, J.; Wovkulich, P. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6057. Kabat, M. M.; Lange, M.; Wovkulich, P. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7701. Wovkulich, P. M.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Uskoković, M. R. Heterocycles 1993, 35, 791. See also: Dai, H.; Posner, G. H. Synthesis 1994, 1383.
29. Baggiolini, E. G., Iacobelli, J. A.; Hennessy, B. M.; Uskoković, M. R. J. Am. Chem Soc. 1982, 104, 2945. Wovkulich, P. M.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B M.; Uskoković, M. R.; Mayer, E.; Norman, A. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 4433. Wovkulich, P. M.; Barcelos, F.; Batcho, A. D.; Sereno, J F.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron 1984, 40, 2283. Baggiolini, E. G.; Iacobelli, J. A ; Hennessy, B. M.; Batcho, A. D.; Sereno, J. F.; Uskoković, M. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 3098. Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Iacobelli, J. A.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2095. Shiuey, S.; Kulesha, I.; Baggiolini, E. G.; Uskoković, M. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 243. Kiegiel, J.; Wovkulich, P. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6057. Kabat, M. M.; Lange, M.; Wovkulich, P. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7701. Wovkulich, P. M.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Uskoković, M. R. Heterocycles 1993, 35, 791. See also: Dai, H.; Posner, G. H. Synthesis 1994, 1383.
30. Baggiolini, E. G., Iacobelli, J. A.; Hennessy, B. M.; Uskoković, M. R. J. Am. Chem Soc. 1982, 104, 2945. Wovkulich, P. M.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B M.; Uskoković, M. R.; Mayer, E.; Norman, A. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 4433. Wovkulich, P. M.; Barcelos, F.; Batcho, A. D.; Sereno, J F.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron 1984, 40, 2283. Baggiolini, E. G.; Iacobelli, J. A ; Hennessy, B. M.; Batcho, A. D.; Sereno, J. F.; Uskoković, M. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 3098. Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Iacobelli, J. A.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2095. Shiuey, S.; Kulesha, I.; Baggiolini, E. G.; Uskoković, M. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 243. Kiegiel, J.; Wovkulich, P. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6057. Kabat, M. M.; Lange, M.; Wovkulich, P. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7701. Wovkulich, P. M.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Uskoković, M. R. Heterocycles 1993, 35, 791. See also: Dai, H.; Posner, G. H. Synthesis 1994, 1383.
31. Baggiolini, E. G., Iacobelli, J. A.; Hennessy, B. M.; Uskoković, M. R. J. Am. Chem Soc. 1982, 104, 2945. Wovkulich, P. M.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B M.; Uskoković, M. R.; Mayer, E.; Norman, A. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 4433. Wovkulich, P. M.; Barcelos, F.; Batcho, A. D.; Sereno, J F.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron 1984, 40, 2283. Baggiolini, E. G.; Iacobelli, J. A ; Hennessy, B. M.; Batcho, A. D.; Sereno, J. F.; Uskoković, M. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 3098. Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Iacobelli, J. A.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2095. Shiuey, S.; Kulesha, I.; Baggiolini, E. G.; Uskoković, M. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 243. Kiegiel, J.; Wovkulich, P. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6057. Kabat, M. M.; Lange, M.; Wovkulich, P. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7701. Wovkulich, P. M.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Uskoković, M. R. Heterocycles 1993, 35, 791. See also: Dai, H.; Posner, G. H. Synthesis 1994, 1383.
32. Baggiolini, E. G., Iacobelli, J. A.; Hennessy, B. M.; Uskoković, M. R. J. Am. Chem Soc. 1982, 104, 2945. Wovkulich, P. M.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B M.; Uskoković, M. R.; Mayer, E.; Norman, A. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 4433. Wovkulich, P. M.; Barcelos, F.; Batcho, A. D.; Sereno, J F.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron 1984, 40, 2283. Baggiolini, E. G.; Iacobelli, J. A ; Hennessy, B. M.; Batcho, A. D.; Sereno, J. F.; Uskoković, M. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 3098. Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Iacobelli, J. A.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2095. Shiuey, S.; Kulesha, I.; Baggiolini, E. G.; Uskoković, M. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 243. Kiegiel, J.; Wovkulich, P. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6057. Kabat, M. M.; Lange, M.; Wovkulich, P. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7701. Wovkulich, P. M.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Uskoković, M. R. Heterocycles 1993, 35, 791. See also: Dai, H.; Posner, G. H. Synthesis 1994, 1383.
33. Baggiolini, E. G., Iacobelli, J. A.; Hennessy, B. M.; Uskoković, M. R. J. Am. Chem Soc. 1982, 104, 2945. Wovkulich, P. M.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B M.; Uskoković, M. R.; Mayer, E.; Norman, A. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 4433. Wovkulich, P. M.; Barcelos, F.; Batcho, A. D.; Sereno, J F.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron 1984, 40, 2283. Baggiolini, E. G.; Iacobelli, J. A ; Hennessy, B. M.; Batcho, A. D.; Sereno, J. F.; Uskoković, M. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 3098. Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Iacobelli, J. A.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2095. Shiuey, S.; Kulesha, I.; Baggiolini, E. G.; Uskoković, M. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 243. Kiegiel, J.; Wovkulich, P. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6057. Kabat, M. M.; Lange, M.; Wovkulich, P. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7701. Wovkulich, P. M.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Uskoković, M. R. Heterocycles 1993, 35, 791. See also: Dai, H.; Posner, G. H. Synthesis 1994, 1383.
34. (a) Mash, E. A.; Nelson, K. A. Tetrahedron 1987, 43, 679.
35. (b) Nelson, K. A.; Mash, E. A. J. Org Chem. 1986, 51, 2721.
36. Wovkulich, P. M.; Kiegiel, J.; Uskoković, M. R. Manuscript in preparation. For an alternative preparation see: Smith, A. B ; Branca, S J.; Guaciaro, M. A.; Wovkulich, P. M.; Korn, A. Org. Syn. 1983, 61, 65.
37. Wovkulich, P. M.; Kiegiel, J.; Uskoković, M. R. Manuscript in preparation. For an alternative preparation see: Smith, A. B ; Branca, S J.; Guaciaro, M. A.; Wovkulich, P. M.; Korn, A. Org. Syn. 1983, 61, 65.
38. Molander, G. A.; Etter, J. F. J. Org. Chem. 1987, 52, 3942. Molander, G. A.; Harring, L. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 3525.
39. Molander, G. A.; Etter, J. F. J. Org. Chem. 1987, 52, 3942. Molander, G. A.; Harring, L. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 3525.
40. The diastereoselectivity was 97:3 by capillary GC (50 M OV-17 column, 80-250°C), which was also observed to be >95:5 by NMR.
41. D = -20° (c 0.5, hexane).
42. Mancuso, A. J.; Swern, D. Synthesis 1981, 165.
43. Gilbert, J. C.; Weerasooriya, U. J. Org. Chem. 1979, 44, 4997. Regitz, M.; Liedhegener, A.; Eckstein, U.; Martin, M.; Anschutz, W. Ann. 1971, 748, 207. Seyferth, D.; Marmor, R. S.; Hubert, P. J. Org. Chem. 1971, 36, 1379.
44. Gilbert, J. C.; Weerasooriya, U. J. Org. Chem. 1979, 44, 4997. Regitz, M.; Liedhegener, A.; Eckstein, U.; Martin, M.; Anschutz, W. Ann. 1971, 748, 207. Seyferth, D.; Marmor, R. S.; Hubert, P. J. Org. Chem. 1971, 36, 1379.
45. Gilbert, J. C.; Weerasooriya, U. J. Org. Chem. 1979, 44, 4997. Regitz, M.; Liedhegener, A.; Eckstein, U.; Martin, M.; Anschutz, W. Ann. 1971, 748, 207. Seyferth, D.; Marmor, R. S.; Hubert, P. J. Org. Chem. 1971, 36, 1379.
46. Johnson, C. R.; Adams, J. P.; Braun, M. P.; Senanayake, C. B. W.; Wovkulich, P. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 917.
47. Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S.; Chen, C. P.; Singh, V. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7925.
48. The ee was measured by NMR of the corresponding MTPA esters The methoxy group was diagnostic for this measurement at 3.67 ppm for the RR ester and at 3.57 ppm for the RS ester.
49. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron. Lett. 1975, 16, 4467.
50. In contrast, when the order of events was reversed, i.e., acetylenic coupling with iodo enone 14 first, followed by the asymmetric reduction, the enantiomeric purity of the product alcohol 16 was lower (70% ce).
51. Kiegiel, J.; Wovkulich, P. M.; Uskoković, M. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6057. See also ref 14b,c.
52. Halkes, S. J.; van Vliet, N. P. Rec. 1969, 88, 1080.