Metal-catalyzed syntheses of abridged CDE rings of rubriflordilactones A and B

Organic Letters

Volumn 14, Issue 24, 2012, Pages 6278-6281

  Goh, Shermin S ^a   Baars, Hannah ^b   Gockel, Birgit ^a   Anderson, Edward A ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b RWTH AACHEN UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PALLADIUM; RUBRIFLORDILACTONE A; RUBRIFLORDILACTONE B; TRITERPENE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SCHISANDRA; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; SCHISANDRA; STEREOISOMERISM; TRITERPENES;

EID: 84871563725     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303041j     Document Type: Article

References (42)

1. Xiao, W. L.; Yang, L. M.; Gong, N. B.; Wu, L.; Wang, R. R.; Pu, J. X.; Li, X. L.; Huang, S. X.; Zheng, Y. T.; Li, R. T.; Lu, Y.; Zheng, Q. T.; Sun, H. D. Org. Lett. 2006, 8, 991
2. Xiao, W. L.; Li, R. T.; Huang, S. X.; Pu, J. X.; Sun, H. D. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 871
3. Xiao, Q.; Ren, W. W.; Chen, Z. X.; Sun, T. W.; Li, Y.; Ye, Q. D.; Gong, J. X.; Meng, F. K.; You, L.; Liu, Y. F.; Zhao, M. Z.; Xu, L. M.; Shan, Z. H.; Shi, Y.; Tang, Y. F.; Chen, J. H.; Yang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7373
4. Ren, W.-W.; Chen, Z.-X.; Xiao, Q.; Li, Y.; Sun, T.-W.; Zhang, Z.-Y.; Ye, Q.-D.; Meng, F.-K.; You, L.; Zhao, M.-Z.; Xu, L.-M.; Tang, Y.-F.; Chen, J.-H.; Yang, Z. Chem.-Asian J. 2012, 7, 2341 and the preceding two papers in this issue
5. Zhang, Y. D.; Ren, W. W.; Lan, Y.; Xiao, Q.; Wang, K.; Xu, J.; Chen, J. H.; Yang, Z. Org. Lett. 2008, 10, 665
6. Lai, K. W.; Paquette, L. A. Org. Lett. 2008, 10, 2115
7. Paquette, L. A.; Lai, K. W. Org. Lett. 2008, 10, 2111
8. Paquette, L. A.; Lai, K. W. Org. Lett. 2008, 10, 3781
9. Wang, Q.; Chen, C. Org. Lett. 2008, 10, 1223
10. Chenoweth, D. M.; Chenoweth, K.; Goddard, W. A., III J. Org. Chem. 2008, 73, 6853
11. Mehta, G.; Bhat, B. A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2474
12. Mehta, G.; Bhat, B. A.; Kumara, T. H. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6597
13. Maity, S.; Matcha, K.; Ghosh, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 4192
14. Bartoli, A.; Chouraqui, G. l.; Parrain, J.-L. Org. Lett. 2011, 14, 122
15. Cordonnier, M.-C. A.; Kan, S. B. J.; Anderson, E. A. Chem. Commun. 2008, 5818
16. Tokan, W. M.; Meyer, F. E.; Schweizer, S.; Parsons, P. J.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 6152
17. Henniges, H.; Meyer, F. E.; Schick, U.; Funke, F.; Parsons, P. J.; de Meijere, A. Tetrahedron 1996, 52, 11545
18. Negishi, E.; Harring, L. S.; Owczarczyk, Z.; Mohamud, M. M.; Ay, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3253
19. Vlaar, T.; Ruijter, E.; Orru, R. V. A. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 809
20. Anderson, E. A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3997
21. Macaulay, S. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 734
22. Trost, B. M.; Chen, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12541
23. Miller, R. L.; Maifeld, S. V.; Lee, D. Org. Lett. 2004, 6, 2773
24. Chang, S.; Lee, M.; Ko, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12011
25. Vollhardt, K. P. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1984, 23, 539
26. Dominguez, G.; Perez-Castells, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3430
27. Nicolaou, K. C.; Wang, J. H.; Tang, Y. F.; Botta, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11350
28. Yuan, C. X.; Chang, C. T.; Axelrod, A.; Siegel, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5924
29. Ramana, C. V.; Salian, S. R.; Gonnade, R. G. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5483
30. Anderson, E. A.; Alexanian, E. J.; Sorensen, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1998
31. Stara, I. G.; Stary, I.; Kollarovic, A.; Teply, F.; Saman, D.; Tichy, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 4046
32. Stara, I. G.; Alexandrova, Z.; Teply, F.; Sehnal, P.; Stary, I.; Saman, D.; Budesinsky, M.; Cvacka, J. Org. Lett. 2005, 7, 2547
33. Nicolaus, N.; Strauss, S.; Neudorfl, J. M.; Prokop, A.; Schmalz, H. G. Org. Lett. 2009, 11, 341
34. Dallinger, D.; Irfan, M.; Suljanovic, A.; Kappe, C. O. J. Org. Chem. 2010, 75, 5278
35. Rodriguez, A. M.; Cebrian, C.; Prieto, P.; Garcia, J. I.; de la Hoz, A.; Diaz-Ortiz, A. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6217
36. Agenet, N.; Gandon, V.; Vollhardt, K. P. C.; Malacria, M.; Aubert, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8860
37. Peng, Z.-Y.; Ma, F.-F.; Zhu, L.-F.; Xie, X.-M.; Zhang, Z. J. Org. Chem. 2009, 74, 6855
38. Radner, F.; Wistrand, L.-G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5093
39. Tamao, K. Proc. Jpn. Acad. Ser. B 2008, 84, 123
40. Bracegirdle, S.; Anderson, E. A. Chem. Commun. 2010, 46, 3454
41. Rayment, E. J.; Summerhill, N.; Anderson, E. A. J. Org. Chem. 2012, 77, 7052
42. Ihara, H.; Suginome, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7502